Thời niên thiếu của Tản Đà trải nhiều giai đoạn khóc cười. Năm lên 3 tuổi, bố mất, cuộc sống gia đình trở nên cùng túng. Năm sau, vì bất hoà với nhà chồng, bà Nghiêm bỏ đi, trở lại nghề ca xướng. 8 năm sau, xảy ra chuyện chị ruột ông cũng theo mẹ làm nghề đó (năm Tản Đà 13 tuổi). Những sự kiện đã để lại nhiều dấu ấn khó phai trong tâm hồn.
Tản Đà hấp thụ nền Nho giáo từ nhỏ, được ông Tích nhiệt tình hướng vào con đường cử nghiệp. Theo hồi ký trong 1 bài thơ thì 5 tuổi ông học Tam tự kinh, Ấu học ngũ ngôn thi, Dương tiết,... 6 tuổi học Luận ngữ, kinh, truyện và chữ quốc ngữ, 10 tuổi biết làm câu đối, 11 tuổi làm thơ văn. Ông rất thích làm văn, lại được anh hết lòng chỉ dẫn, nên 14 tuổi đã thạo các lối từ, chương, thi, phú. Lúc còn học ở trường Quy thức - một trường học thực nghiệm cải cách của Pháp mở ở Hà Nội-, ông viết bài "Âu Á nhị châu hiện thế" bằng chữ Hán, được các báo ở Hồng Kông đăng trong mục xã thuyết. Năm 15 tuổi, ông đã nổi tiếng là thần đồng của tỉnh Sơn Tây.
Giai đoạn niên thiếu của Tản Đà phần lớn dành cho chuyện thi cử, đến năm 19 tuổi, ông mới có những rung cảm tình ái đầu đời. Đó là mối tình với con gái nhà tư sản Đỗ Thận. Năm sau ông lại yêu con gái ông tri huyện phủ Vĩnh Tường. Nhưng 2 mối tình này đều không được trả lời.
Năm 1909 (Kỷ Dậu), ông tham dự kỳ thi hương ở Nam Định, rồi trượt trong lần đi thi đầu tiên này. Ông về lại nhà ở Phủ Vĩnh Tường ôn tập. Trong thời gian này, ông say mê một cô gái bán tạp hoá ở phố hàng Bồ. Vì nhà nghèo, không có tiền hỏi cưới, ông đành nuôi hy vọng bằng cách tiếp tục đường khoa cử. Kỳ thi xảy đến, ông dùng bằng Ấm sinh để thi hậu bổ, nhưng bị rớt vì môn vấn đáp bằng tiếng Pháp. Mùa thu năm ấy, ông lại đi thi hương, nhưng lại trượt. Chuyện tình với cô bán sách tan vỡ, cô đi lấy chồng. Ông chán nản bỏ về Hòa Bình tìm khuây lãng. Tại đây nhờ sự giới thiệu của anh rể là nhà thơ trào phúng Nguyễn Thiện Kế, Tản Đà kết giao với nhà tư sản Bạch Thái Bưởi. Hai người bạn mới gặp đã như quen, cùng vào dãy Hương Sơn, ngọn Chùa Tiên, đêm ngày uống rượu, làm thơ, đọc sách, thưởng trăng, sống theo lối "tịch cốc". Lúc này lần đầu tiên ông đọc Tân thư, sách của Khang Hữu Vi, Lương Khải Siêu, tìm hiểu về cách mạng Tân Hợi. Nhiều bài thơ và tư tưởng đặc biệt của ông ra đời trong giai đoạn này.
Năm 1913, anh cả Nguyễn Tài Tích mất. Tản Đà về Vĩnh Yên làm nghề báo, tờ báo ông cộng tác đầu tiên là "Đông Dương tạp chí" của Nguyễn Văn Vĩnh, phụ trách mục "Một lối văn nôm".
Đến năm 1915, ông lấy vợ là bà Nguyễn Thị Tùng, con gái ông Nguyễn Mạnh Hương tri huyện ở tỉnh Hà Đông, trở thành anh em cột chèo với nhà văn Phan Khôi. Ông Hương là thân sinh của nhà văn Nguyễn Tiến Lãng. Cũng năm này ông có tác phẩm hay, đăng trên "Đông dương tạp chí", nhanh chóng có được tiếng vang trên văn đàn. Năm 1916, ông lấy bút danh Tản Đà là tên ghép giữa núi Tản, sông Đà, và chính thức chọn con đường của một người viết văn, làm báo chuyên nghiệp.
