Theo nhà nghiên cứu Hồ Sĩ Tá, Kẻ Chợ là tên gọi khác của Thăng Long - Hà Nội xưa, mà người phương Tây đến đất này quen gọi từ thế kỷ 16. Có lẽ cố đạo người Bồ Đào Nha Barotxo trong cuốn Nói về châu Á xuất bản năm 1550 là người đầu tiên nhắc đến tên này.
Còn theo chú giải của nhà nghiên cứu Phạm Văn Tình, trong cuốn từ điển tiếng Việt đầu tiên viết bằng chữ Quốc ngữ, còn gọi từ điển Việt - Bồ - La (Dictionarium Annamiticum Lusitanum et Latinum) của Alexandre de Rhodes xuất bản tại Roma năm 1651 (NXB Khoa học Xã hội in lại năm 1991) đã có từ Kẻ Chợ độc đáo này. Mục từ "Kẻ" được A. de Rhodes giải nghĩa: "Kẻ chợ: Những người ở trong chợ, nghĩa là những người ở kinh đô Đông Kinh".
Như vậy, nếu căn cứ vào cái mốc của tài liệu trên thì tên gọi Kẻ Chợ xuất hiện ít nhất là từ thế kỉ 17. Lâu nay, dân gian ta vẫn hay dùng từ này để chỉ "Hà Nội" hoặc "người Hà Nội".
Trong từ điển Bách khoa Việt Nam, tập 2 (NXB Từ điển Bách khoa, 2002) đưa ra chú thích "Đây là tên gọi dân gian kinh thành Thăng Long ngày xưa. Theo nghĩa hẹp, chỉ khu phố phường dân cư của kinh thành thời Lê - Trịnh, phân biệt với khu hoàng thành của vua quan". Chợ là nơi kinh doanh, buôn bán hàng hoá (với hàng loạt các phố "hàng" khác nhau) ở Hà Nội xưa.
Cũng theo cuốn này thì đầu tiên người ta dùng "kẻ" trong Kẻ Chợ với nghĩa như trong kẻ ở người đi, kẻ Bắc người Nam, kẻ sĩ. Sau này, hơi nghiêng về hàm ý không được coi trọng, vì dân thương gia, buôn bán không hẳn là những người có thứ bậc cao. Sau đó, "kẻ" tiếp tục phát sinh nghĩa, chỉ nơi chốn của một cộng đồng người, có nét đặc thù riêng. Vì thế, ta có kẻ chợ, kẻ quê, kẻ Sặt, kẻ Noi, kẻ Mơ, kẻ Láng, kẻ Đông,… Ở các từ này, nghĩa chỉ người và nghĩa chỉ một vùng địa danh có sự hoà kết tạo nên một nghĩa tổng quát.
Kẻ Chợ (Hà Nội) là một tổ hợp mang đậm cách dùng này. Lúc đầu chỉ để phân biệt hai khu vực trong kinh thành (một nơi của dân buôn bán, xô bồ dân dã; một nơi là hoàng thành của vua chúa, đẹp đẽ nghiêm cẩn).
Hà Nội cũng là địa phương duy nhất trong cả nước được sử dụng danh từ phố phường. Phố chỉ sự phát triển của thị thành, còn phường chỉ sự phát triển của các ngành nghề. Điều này cho thấy vị thế của các nghề thủ công - thương mại trong sự phát triển kinh tế - xã hội của đất Thăng Long xưa. Nhờ địa thế cho giao thông đường thủy thuận lợi với các khu vực trong vùng, từ thế kỷ 11, Hà Nội đã rất phát triển về thương mại.
Theo cuốn Lịch sử Thủ đô Hà Nội, có ghi lại nhận xét của giáo sĩ Richard ở thế kỷ 18 về cảnh buôn bán sầm uất trên bến sông Hồng ở Thăng Long: "Số lượng thuyền bè lớn lắm, đến nỗi rất khó mà lội được xuống bờ sông: Những sông, những bến buôn bán sầm uất nhất của chúng ta (Âu châu), ngay thành phố Venise với tất cả những thuyền lớn, thuyền nhỏ cũng không thể đem đến cho người ta một ý niệm về sự hoạt động buôn bán và dân số trên sông Kẻ Chợ".
Thực tế, từ thời Đại La (tên cũ của Hà Nội) đã trở thành một cái chợ lớn của cả lưu vực sông Hồng. Những cư dân đầu tiên đến định cư ở đây cũng để buôn bán. Việc tụ họp theo nhóm nghề buôn bán chính là cơ sở đầu tiên giúp hình thành các phố chuyên nghề ở Hà Nội sau này.
Về một phương diện nào đó, có thể hình dung, 36 phố phường của Thăng Long thực chất là dãy hàng quán, về sau phát triển thành các phố phường sầm uất. Chính truyền thống buôn bán chứ không phải canh tác nông nghiệp đã tạo cho họ sự năng động và nhạy bén. Có lẽ vì thế, khi người Hà Nội đến sinh sống ở các vùng miền thường đạt được những thành công rực rỡ trong kinh doanh.
Bên cạnh những thuận lợi về địa lý, sau này, với sự thịnh trị của triều đình các đời Lý, Lê, Mạc cũng đã góp phần không nhỏ trong việc hình thành các phố phường ở Hà Nội. Ở kinh đô Thăng Long, thợ chuyên nghiệp vẫn được tổ chức lại theo phường thợ thủ công. Nhờ thế, thợ thuyền được tự do đi lại và tự do hành nghề mà Thăng Long là nơi tụ họp nhân tài các phường thợ dân gian, khiến cho nơi đây dần dần hình thành thêm các phường, phố nghề mới, làm phong phú hơn nét đặc sắc của phố phường.