Khi còn trẻ, Viên Thế Khải thích cưỡi ngựa, đánh võ. Ông mong muốn làm quan chức nhưng đã hai lần trượt trong các kỳ thi của triều đình. Nhưng nhờ mối quan hệ của cha, mà Viên Thế Khải có một chỗ đứng trong quân đội nhà Thanh ở Sơn Đông.
Năm 1884, Viên Thế Khải được cử làm Trú sứ của nhà Thanh tại Triều Tiên. Ở đây, ông theo đoàn quân đi trấn áp phong trào nông dân, rồi tham gia Chiến tranh Thanh-Nhật, nhưng ông được lệnh trở về nước trước khi cuộc chiến kết thúc, mà phần thắng lợi nghiêng về phía quân đội Nhật Bản.
Năm 1894 đến 1898, ông tham gia các cuộc đánh dẹp quân Nghĩa Hoà Đoàn. Nhờ theo phe đại thần Lý Hồng Chương, Viên Thế Khải được bổ nhiệm làm chỉ huy trong việc đào tạo quân đội mới - tức Tân quân (1895)
năm 1898, nghe theo lời Khang Hữu Vi và Lương Khải Siêu, Hoàng đế Quang Tự cho thi hành cuộc biến pháp, nhằm duy tân đất nước. Thế nhưng chỉ mấy ngày sau, thì vấp phải sự chống đối của phái Hậu đảng, tức phe phái của Thái hậu Từ Hi. Đàm Tự Đồng, một thành viên của phái Duy tân, thấy vậy bèn khuyên Quang Tự đoạt lấy chính quyền. Hoàng đế nghe lời bèn cử Tự Đồng đến gặp Viên Thế Khải lúc đó đang thống lĩnh 7.000 quân ở Thiên Tân, và đã từng tham gia Cường học hội (một tổ chức của phái Duy tân).
Mặc dù nhận lời kéo quân về giúp, nhưng sau khi cân nhắc, Viên Thế Khải thấy phe Từ Hi (sử gọi là Hậu đảng) còn mạnh, nên ngay sau đó ông lập tức đến Bắc Kinh, báo lại mọi việc cho Từ Hi. Kết quả là Hoàng đế Quang Tự bị bắt giam, 6 vị nhân sĩ (trong đó có Đàm Tự Đồng) bị giết, Khang Hữu Vi cùng Lương Khải Siêu phải chạy trốn sang Nhật Bản, và cuộc biến pháp bị bãi bỏ...Sử gọi vụ này là Bách nhật Duy tân (Cải cách trăm ngày), là Chính biến Mậu Tuất (1898),
Nhờ công tiết lộ, Viên Thế Khải được Từ Hi phong làm Thống soái tân quân Bắc Dương.
Năm 1901, Viên Thế Khải thay Lý Hồng Chương làm đại thần nhiếp chính. Năm 1907, Viên Thế Khải được cử làm Thượng thư bộ Ngoại vụ, tham gia vào việc quân cơ. Cựu hoàng Phổ Nghi kể:
Viên Thế Khải sau khi đến Bắc Kinh không đầy một tháng, lấy danh nghĩa Long Dụ thái hậu mở kho lương thực tiếp tế cho quân đội, đồng thời bức ép những người thân quý nộp tài sản nuôi quân...Chính trị, quân binh, tài sản (trong cung), tất cả đều rơi vào tay của Viên Thế Khải....
Năm 1908, Hoàng đế Quang Tự qua đời. Bấy giờ có người tin rằng Quang Tự mất vì bị Khánh Vương Dịch Khuông và Viên Thế Khải đầu độc, để đưa Tái Chấn (con Dịch Khuông) lên nối ngôi .
