50 Sơ đồ phản ứng este chọn lọc

50

SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG ESTE CHỌN LỌC

(Truy cập vào: hoahockimbinh.com để xem bản đầy đủ)

Câu 1: Hoàn thành các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau biết X là este đơn chức:

Giải

(1): CH3COOCH=CH2 (X) + NaOH CH3COONa (Y) + CH3CHO (Z)

(2):CH3COONa (Y) + NaOH CH4 + Na2CO3

(3): CH3CHO (Z) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag.

Câu 2: Hoàn thành sơ đồ sau biết E, Z đều có phản ứng tráng gương; E và R đều làm quì hóa đỏ:

Giải

+ Ta có:

 X là: HCOONa.

 Y là: HO-CH2-CH2-COONa hoặc CH3-CH(OH)-COONa

 Z là: CH3-CHO

 E là HCOOH

 F là là HO-CH2-CH2-COOH hoặc CH3-CH(OH)-COOH

 R là CH2=CH-COOH.

+ Ứng với C6H8O4 ở sơ đồ trên thì có 2 công thức cấu tạo thỏa mãn là:

HCOO-CH2-CH2-COO-CH=CH2 hoặc HCOO-CH(CH3)-COO-CH=CH2

+ Các phản ứng xảy ra:

(1): HCOO-CH2-CH2-COO-CH=CH2 + 2NaOH HCOONa + HO-CH2-CH2-COONa + CH3-CHO

Hoặc:

HCOO-CH(CH3)-COO-CH=CH2 + 2NaOH HCOONa + HO-CH(CH3)-COONa + CH3-CHO

(2): 2HCOONa + H2SO4 loãng 2HCOOH + Na2SO4

(3): 2HO-CH2-CH2-COONa + H2SO4 loãng 2 HO-CH2-CH2-COOH + Na2SO4

Hoặc:

2HO-CH(CH3)-COONa + H2SO4 loãng 2HO-CH(CH3)-COOH + Na2SO4

(4): HO-CH2-CH2-COOH CH2=CH-COOH + H2O

Hoặc:

HO-CH(CH3)-COOH CH2=CH-COOH + H2O

Câu 3: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Giải

(1): 2CH4 CH≡CH + 3H2

(2): CH≡CH + H2 CH2=CH2

(3): CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH

(4): CH≡CH + H2O CH3CHO

(5): CH3CHO + ½ O2 CH3COOH.

(6): CH2=CH2 + ½ O2 CH3CHO.

(7): CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Câu 4: Cho sơ đồ

X2+Y1+Y2,

(X1) (X2) (X3) (X4)

1. Viết phản ứng xảy ra và gọi tên các chất trong sơ đồ biết

+ X1 là anđehit mạch thẳng

+ Y2 là ancol bậc II

2. Nêu cách phân biệt Y1 và Y2?

Giải

1. Vì (X1) là anđehit mạch thẳng và có hai oxi nên CTCT phải là: O=HC-CH2-CH2-CH=O

 X2 phải là HOOC-CH2-CH2-COOH.

+ Để tìm số C của Y1 và và Y2 ta lấy số C của X4 trừ X3 rồi lấy số C của X3 trừ X2 ta đều được ba C. Do đó cả Y1 và Y2 cùng là C3H7OH (không thể là ancol có ba Cacbon khác). Mặt khác Y2 là ancol bậc II nên Y2 là (CH3)2CHOH còn Y1 là CH3-CH2-CH2-OH.

+ Các phản ứng xảy ra như sau :

(1): OHC-CH2-CH2-CHO + O2 HOOC-CH2-CH2-COOH.

(X1) (X2)

(2): HOOC-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2-CH2-OH

(X2) (Y1)

CH3-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-COOH + H2O

(X3)

(3): CH3-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-COOH + (CH3)2CH-OH

(X3) (Y2)

CH3-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-COOCH(CH3)2 + H2O

(X4)

(4): CH3-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-COOCH(CH3)2 + 2H2O

CH3-CH2-CH2-OH + HOOC-CH2-CH2-COOH + HOCH(CH3)2.

2. Cho Y1 và Y2 phản ứng với CuO đun nóng được hai sản phẩm hữu cơ tương ứng rồi cho chúng phản ứng với AgNO3/NH3 chất nào cho kết tủa Ag thì là sản phẩm tương ứng của Y1 còn lại sản phẩm của Y2 không phản ứng. Phản ứng xảy ra như sau :

(a) : CH3-CH2-CH2-OH + CuO CH3-CH2-CHO + Cu + H2O

(b) : CH3-CHOH-CH3 + CuO CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

(c): CH3-CH2-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3CH2COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓

(d) : CH3-CO-CH3 + AgNO3 + NH3 + H2O không phản ứng

 Chú ý: Có thể dùng HCl/ZnCl2 để phân biệt ancol bậc 1, 2, 3 thì ancol bậc 1 không hiện tượng, ancol bậc 2 thì vẩn đục sau khoảng 5 phút, còn ancol bậc 3 thì vẩn đục ngay. Phản ứng chung như sau:

ROH + HCl RCl + H2O

Câu 5: Hoàn thành sơ đồ sau biết A là C10H10O2 phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol = 1:2

Giải

(1): CH2=C(CH3)-COOC6H5 + 2NaOH CH2=C(CH3)-COONa + C6H5ONa + H2O.

(A) (C) (B)

(2): C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl.

(B) (B’)

(3): C6H5OH + 3HNO3 2,4,6-(NO2)3C6H2OH + 3H2O

(B’) axit picric

Hoặc:

(4): 2CH2=C(CH3)-COONa + H2SO4 lo·ng 2CH2=C(CH3)-COOH + Na2SO4

(C) (D)

(5): CH2=C(CH3)-COOH + CH3OH CH2=C(CH3)-COOCH3 + H2O

(D) (E)

Câu 6: Hoàn thành sơ đồ sau biết E là hợp chất đa chức.

Giải

(2): Br–(CH2)3–Br + 2NaOH HO–(CH2)3–OH + 2NaBr

(X) (Y)

(3): HO-(CH2)3-OH + 2CuO OHC-CH2-CHO + 2Cu + 2H2O

(Y) (Z)

(4): OHC-CH2-CHO + O2 HOOC-CH2-COOH

(Z) (T)

(5): HOOC-CH2-COOH + 2CH3OH CH3OOC-CH2-COOCH3 + 2H2O

(T) (E)

Câu 7: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Giải

(1): CH2Cl-CH2Cl + 2NaOH CH2OH-CH2OH + 2NaCl

(A)

(2): CH2OH-CH2OH + 2CuO OHC-CHO + 2Cu + 2H2O

(A) (A1)

(3): OHC-CHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O NH4OOC-COONH4 + 4Ag + 4NH4NO3

(A1) (A2)

(4): NH4OOC-COONH4 + H2SO4 loãng HOOC-COOH + (NH4)2SO4

(A2) (A3)

(5): CH2Cl-CH2Cl + 2KOH CH≡CH + 2KCl + 2H2O

(B)

(6): CH≡CH + H2O CH3CHO

(B) (B1)

(7): CH3CHO + H2 CH3CH2OH

(B1) (B2)

(8): HOOC-COOH + 2C2H5OH C2H5OOC-COOC2H5 + 2H2O

(A3) (B2) đietyl oxalat

(9): CH2Cl-CH2Cl + Zn CH2=CH2 + ZnCl2

(D)

(10): CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH

(D) (B2)

(11): CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O

(B2) (B3)

(12): 2CH3COOH + Ca(OH)2 (CH3COO)2Ca + 2H2O

(B3) (B4)

(13): (CH3COO)2Ca CH3-CO-CH3 + CaCO3.

(B4) axeton

(Truy cập vào: hoahockimbinh.com để xem bản đầy đủ)