Windows 1.01 (1985)
Phiên bản đầu tiên của Windows được Microsoft đảm bảo rằng các cửa sổ ứng dụng không chồng chéo lên nhau và rằng không có thùng rác hiển thị trên màn hình nhằm tránh các vấn đề pháp lý với Mac OS của Apple. Tuy nhiên, Windows 1.x tạo ra điểm nhấn với thanh tác vụ dưới cùng màn hình.
Windows 2.0 (1987)
Windows 2.0 mang đến những cải tiến về cửa sổ chồng chéo lên nhau, cùng một chút cải tiến về đồ họa, cùng với đó là sự nâng cấp của thanh tác vụ trong phiên bản tiền nhiệm. Nó cung cấp các công cụ quen thuộc với người dùng, như ứng dụng đơn giản (Paint, Terminal, Clock) và trình quản lý tập tin có tên gọi MS-DOS Executive. Chẳng bao lâu sau khi phát hành, Microsoft cung cấp Word và Excel lần đầu tiên cho Windows.
Những tính năng được đưa vào Windows 2.0

Windows 3.0 (1990)
Windows 3.0 được trang bị một loạt tính năng mới: Program Manager, Solitaire, hỗ trợ VGA, bộ nhớ ảo và một cái nhìn 3D mới mẻ. Khả năng hỗ trợ bên thứ ba cũng được cải tiến, bao gồm kết hợp với các tính năng mới, giúp cho Windows 3.0 được sử dụng rộng rãi hơn.
Windows 3.1 (1992)
Windows 3.1 được cải thiện đáng kể so với tiền nhiệm, bao gồm khả năng mở rộng font chữ TrueType, biến Windows thành một nền tảng quan trọng cho việc xuất bản nội dung trên máy tính. Phiên bản này cũng được cải thiện chức năng kéo/thả và OLE (Object Linking and Embedding) cùng khả năng hỗ trợ nội dung đa phương tiện lần đầu tiên, sau đó là Minesweeper...
Trình quản lý các chương trình có trên Windows 3.1

Windows for Workgroups 3.1 (1992)
Phiên bản này của Windows được phát triển dựa trên Windows 3.1, hỗ trợ kết nối mạng LAN nội bộ bắt đầu phổ biến tại các doanh nghiệp. Nó bao gồm các công cụ mạng cùng sự bổ sung thêm các ứng dụng Windows đơn giản.
Windows NT 3.1 (1993)
Đây là phiên bản hệ điều hành 32 bit hoàn toàn mới (các phiên bản Windows trước đó dựa trên đồ họa MS-DOS), là mục tiêu của các máy trạm cao cấp và server. Phiên bản đầu tiên của nó có một cái nhìn và cảm nhận tương tự Windows 3.1, nhưng nền tảng của nó là hoàn toàn mới.
Windows 95 (1995)
Microsoft tiếp tục phát triển hệ điều hành Windows 95 mà không đòi hỏi một hệ điều hành DOS cài đặt riêng biệt. Nó giới thiệu thanh công cụ nổi tiếng hiện nay và trình đơn Start, cùng với hàng chục cải tiến khác, tạo ra doanh số bán hàng mạnh mẽ và củng cố sự thống trị của Microsoft trên thị trường hệ điều hành PC.
Windows 95 là hệ điều hành đầu tiên mang đến trình đơn Start

Windows NT 4.0 (1996)
Windows NT 4.0 tích hợp giao diện cải tiến giống Windows 95 với nhân Windows NT rất ổn định, tiếp tục thúc đẩy dòng NT trở thành nền tảng quan trọng dành cho doanh nghiệp của Microosft trong vài năm sau.
Windows CE 1.0 (1996)
Đây là phiên bản hệ điều hành bỏ túi đầu tiên. Nó hoàn toàn độc lập cùng với sự ra đời của một thế hệ máy tính cầm tay mới vào những năm cuối thập niên 1990, một phần cho sự phát triển của Windows Mobile ngày nay.
Windows 98 (1998)
Trình duyệt web Internet Explorer trở thành một phần không thể tách rời của Windows, cho phép các trang web có thể được truy cập thông qua cả Windows Explorer. Nó cũng thêm vào một thanh công cụ khởi động nhanh chóng và hỗ trợ USB, cùng một số tính năng khác. Nó được chứng minh là một trong những hệ điều hành phổ biến, dù không ổn định.
Windows 98 là hệ điều hành phổ biến nhất trong thập niên 1990

Windows 2000 (2000)
Là một thành viên của dòng NT, Windows 2000 tăng cường sự ổn định khả năng web cho Windows 98, được xem là hệ điều hành tương đối an toàn được thiết kế cho các máy trạm và máy chủ. Nó cũng loại bỏ sự cần thiết phải khởi động lại nhiều khi người dùng cài đặt phần mềm hoặc thay đổi thiết lập hệ thống.
Windows ME (2000)
Được nhấn mạnh vào khả năng giải trí đa phương tiện và thân thiện với tất cả người dùng, tuy nhiên Windows ME không thực sự đáp ứng được những ý đồ của Microsoft.
Windows XP (2001)
Windows XP là hệ điều hành ổn định nhất của Microsoft trong những năm đầu thế kỷ 21. Nó là hệ điều hành phổ biến nhất của Microsoft đến nay nhờ giao diện đầy màu sắc và những cải tiến trong bảo mật, mang lại khả năng tương thích ngược với các phiên bản trước của Windows.
Windows XP cho đến nay vẫn được xem là hệ điều hành thành công nhất của Microsoft

Windows Server 2003 (2003)

Windows Server 2003 tiếp tục truyền thống của Windows NT dành cho máy chủ, nhưng bao gồm những cải tiến về giao diện mà Windows XP đã làm được trước đó 2 năm.
Windows Vista (2007)
Đến năm 2007, Microsoft đã cảm thấy sức nóng từ Mac OS X khi nó biến Windows XP thành lỗi thời, buộc hãng ra mắt hệ điều hành mới có tên Windows Vista, được che giấu bên trong một vẻ hào nhoáng nhờ giao diện Aero cùng các biểu tượng lớn hơn, Gadgets và trình đơn Start mới. Tuy nhiên các nhà phê bình đã không ấn tượng với hệ điều hành này.
Vista là hệ điều hành thất bại của Microsoft trong những năm đầu thế kỷ 21

Windows Server 2008 (2008)
Windows Server 2008 về cơ bản là phiên bản server của Windows Vista. Điều này không bất ngờ bởi Microsoft từ lâu được biết đến là công ty không thích thú trong việc cung cấp đồ họa đầy màu sắc cho sản phẩm hướng đến giới kinh doanh.
Windows 7 (2009)
Sau khi thấy Vista thất bại, Microsoft đã vội vã thiết kế Windows 7 để giải quyết các vấn đề của Vista. Kết quả là nó đã thu hút được rất nhiều lời khen của giới phân tích, giúp Microsoft khẳng định vị thế trước sự đe dọa của cả hai nền tảng hệ điều hành từ Apple.
Windows 7 khắc phục được gần như mọi nhược điểm của Vista 

Windows 8 (2012)
Loại bỏ menu Start để cung cấp màn hình Start với các Live Tiles gắn với các phong cách mới cho các ứng dụng, kho ứng dụng Windows Store chiếm toàn bộ màn hình và không chạy tốt các phần mềm PC truyền thống, nhiều thiết lập cốt lõi đã bị ẩn đi… đã khiến Windows 8 trở thành một thất bại khi không thể thu hút được khách hàng rời bỏ Windows 7 khi họ đã quá hài lòng với nó.
Loại bỏ menu Start khiến Windows 8 bị thất bại nặng nề

Windows 8.1 (2014)
Windows 8.1 không phải làm một phiên bản mới chính thức, nhưng bản cập nhật miễn phí này xử lý các lỗi nghiêm trọng nhất của Windows 8. Nút Start đã trở lại nhưng không phải là trình đơn Start: nhấn vào nút Start đưa bạn đến màn hình Start. Microsoft cũng giới thiệu hướng dẫn mới hữu ích cho Windows 8.1 để giúp người dùng làm quen với trải nghiệm hệ điều hành này.
Windows 10 (2015)
Cuối cùng, người dùng Windows 7 cũng có thể chọn một hệ điều hành mới nâng cấp khi Windows 10 đã mang lại menu Start và hỗ trợ desktop ảo, thúc đẩy Windows trở thành một dịch vụ. Thay vì một bản hệ điều hành cố định được phát hành sau đó 3 năm, Microsoft dự định sẽ liên tục cập nhật Windows 10 với các tính năng và dịch vụ mới.