Thời thơ ấu, Đinh Bộ Lĩnh mò cua bắt ốc, cùng mẹ kiếm sống qua ngày. Cha cậu là Đinh Công Trứ nha tướng của Dương Đình Nghệ, được Đình Nghệ giao giữ chức quyền Thứ sử châu Hoan, sau theo về với Ngô Vương, vẫn được giữ chức cũ, rồi mất. Cậu đã mồ côi cha từ nhỏ. Sau đó, được chú là Đinh Thúc Dự tại Sách Bông. Chú giao cho cậu chăn trâu, cắt cỏ. Cũng nhờ đó, cậu chơi thân với lũ trẻ chăn trâu trong làng. Trong lũ trẻ, mấy đứa trẻ đều biết kiến thức không bằng cậu, nên tôn cậu làm trưởng. Phàm khi chơi đùa, thường bắt bọn chúng chéo tay làm kiệu khiêng và cầm hoa lau đi hai bên để rước như nghi trượng thiên tử. Ngày rỗi, thường kéo nhau đi đánh trẻ con thôn khác, đến đâu bọn trẻ đều sợ phục, hàng ngày rủ nhau đến phục dịch kiếm củi thổi cơm. Bà mẹ thấy vậy mừng lắm, mổ lợn nhà cho chúng ăn. Phụ lão các sách bảo nhau: "Đứa bé này khí lượng như thế ắt làm nên sự nghiệp, bọn ta nếu không theo về, ngày sau hối thì đã muộn". Bèn dẫn con em đến theo, rồi lập làm trưởng ở sách Đào Áo.