Tự tình là bài thơ tiêu biểu của Hồ Xuân Hương. Bản thân nữ sĩ đã phải trải qua thảm cảnh chua xót khi lấy chồng hai lần đều rơi vào cảnh làm lẽ bẽ bàng, cuộc đời tình duyên nhiều éo le, ngang trái. Tác phẩm cho thấy nữ sĩ có nhiều tâm sự, u uất cần được giải bày, sẽ chia. Đồng thời cũng là tiếng lòng chân thật của Hồ Xuân Hương và của rất nhiều phụ nữ khác trong xã hội phong kiến. Bài thơ nói lên hoàn cảnh cô đơn, đau đớn, chua xót, phẫn uất trước duyên phận. Và nỗi buồn vì sự lẻ loi, dồn nén trong lòng người, gắng gượng vươn lên nhưng vẫn rơi vào bi kịch. Ấy còn là nỗi niềm trống vắng, tủi hổ, lo lắng, sự bế tắc, day dứt nặng nề trước tuổi xuân ngày trôi qua mà hạnh phúc còn dở dang, chưa trọn vẹn. Thế nhưng nữ sĩ vẫn kiên cường, không giọng điệu than vãn, đúng với tính cách của con người phụ nữ. Bên cạnh đó, còn cho thấy sự phản kháng, thách thức, bản lĩnh cá tính riêng của Hồ Xuân Hương luôn mạnh mẽ, bứt phá, vượt lên mọi hoàn cảnh. Qua đó, ta cảm nhận được khát vọng sống, khát vọng hạnh phúc lứa đôi và cả tấm lòng nhân đạo sâu sắc của bà chúa thơ Nôm. Đó là tiếng nói thương cảm đối với người phụ nữ, khẳng định đề cao khát vọng của người phụ nữ.
