Trong thời gian đầu của khởi nghĩa Lam Sơn do Bình Định vương Lê Lợi lãnh đạo, lực lượng nghĩa quân còn ít, thế giặc lại mạnh. Nghĩa quân nhiều lần rơi vào thế bị bao vây tưởng chừng tan vỡ. Ba lần rút lên núi Chí Linh là ba lần tuyệt nguồn lương thực, tưởng không thể chống đỡ nổi.
Năm 1419 quân khởi nghĩa rút lên núi Chí Linh (thuộc miền Tây Thanh Hóa) lần thứ hai, quân giặc bao vây chặt, nghĩa quân hết lương ăn, phải ăn thịt cả con ngựa chiến cuối cùng. Để đánh lạc hướng quân giặc, duy trì cuộc khởi nghĩa, Lê Lai đã mặc áo hoàng bào giả làm chủ tướng Lê Lợi, cùng với 500 quân cảm tử xuống núi quyết chiến với quân Minh. Giặc bắt được Lê Lai tưởng là Lê Lợi nên rút quân khỏi núi Chí Linh. Tấm gương hi sinh của Lê Lai mãi được nhà Lê ghi nhớ.
Năm 1428 ngay sau khi lên ngôi Hoàng đế, Lê Lợi đã truy tặng cho Lê Lai là Đệ nhất Khai quốc công thần, soạn hai bài văn thề mãi mãi ghi nhớ công lao của Lê Lai.
Trước khi mất Lê Lợi dặn lại vua nối ngôi Trần Thái Tông rằng: Ta có được ngày hôm nay là nhờ có Lê Lai. Do ngày mất của Lê Lai không rõ nên sau khi ta chết phải làm giỗ cho Lê Lai trước khi làm giỗ cho ta một ngày.
Ngày 22 tháng 8 năm 1433 Lê Thái Tổ băng hà. Từ đó ngày giỗ Lê Lai được tổ chức trước ngày giỗ vua Lê Thái Tổ một ngày. Dân gian Thanh Hóa nay có câu “Hai mốt Lê Lai, hai hai Lê Lợi” bắt nguồn từ việc này.
