Ở làng Cao Hương, huyện Thiên Bản (nay là thôn Cao Phương, xã Liên Bảo, huyện Vụ Bản, tỉnh Nam Định), có ông Lương Thế Triệu nhà nghèo, học hành lỡ dở nên ở nhà làm nghề cày cấy. Ông thích chơi đàn, tính tình vui vẻ. Đến độ ba mươi tuổi, vợ chồng ông mới có con trai đầu lòng. Ông bà đặt tên con là Thế Vinh.
Thuở thiếu thời, Lương Thế Vinh đã nổi tiếng là thần đồng. Có lần, một gã khách buôn phương Bắc sang nước ta tìm bắt những đứa trẻ thông minh mang về nước. Trên đường đi, thấy một đám trẻ đang chơi đùa, gã bèn đào một cái hố sâu, bỏ trái bưởi xuống đó rồi thách lũ trẻ vớt lên mà không dùng que. Lương Thế Vinh đứng lẫn trong đám trẻ. Cậu nói nhỏ với người bạn bên cạnh: “Mau lấy nước đổ vào hố, quả bưởi sẽ tự nổi lên!” Lũ trẻ hò nhau làm theo. Nước dềnh lên cao, quả bưởi theo đó nổi lên, lũ trẻ dễ dàng vớt được. Lão khách buôn lấy tiền thưởng cho lũ trẻ và gặng hỏi: “Kế này ai bày cho chúng mày?” Lũ trẻ thực thà kể chuyện là có một đứa bày kế và đã đi lâu rồi. Lão lái buôn chưng hửng, đành bỏ đi.
Vốn thông minh, Lương Thế Vinh hay bày trò chơi mới cho chúng bạn. Lần nọ, cậu khệ nệ ôm một đống sỏi cuội đổ ra nền đất, rồi vẽ một hình vuông, kẻ làm chính ô bằng nhau. Cậu xếp một số hòn sỏi vào ô thứ nhất rồi đố các bạn tìm số sỏi gấp đôi số đó để xếp vào ô thứ hai. Cứ như thế, các ô tiếp theo lần lượt gấp ba, gấp bốn,…đến chín lần số sỏi ở ô thứ nhất. Nhờ chơi trò này, bọn trẻ học được cách tính nhân rất nhanh theo bảng cửu chương.
Lại có lần đi học về, thấy lũ bạn đang đắp một con voi bằng đất, Lương Thế Vinh ngồi xuống ngắm nghía con voi và hỏi các bạn có muốn con voi cử động không? Đám bạn tưởng cậu đùa, nên nhao nhao mắng mỏ. Thấy cậu vẫn khăng khăng làm được, đám trẻ bèn thách: “Nếu làm được, chúng tôi sẽ làm kiệu rước cậu về nhà.” Lương Thế Vinh bảo bọn trẻ đi bắt cho cậu vài con bướm, vài con đỉa với con cua. Còn cậu chạy sang vưởn bưởi gần đấy bẻ mấy cái gai bưởi. Mọi thứ đã đủ, cậu chọn con đỉa to nhất gắn vào làm vòi, một con đỉa nhỏ làm đuôi rồi lấy gai bưởi gim chặt vào chân con voi. Cậu lại lấy hai con bướm gắn làm tai voi, đem bốn con cua gắn vào bốn chân. Bốn con cua ngọ nguậy bò đi, đôi tai voi phe phẩy, cái vòi ngọ nguậy. Đám trẻ sung sướng vô cùng, chúng lập ngay kiệu tay để Lương Thế Vinh ngồi lên. Một đám rước náo nhiệt vô cùng: đi đầu là con voi, sau là kiệu của Lương Thế Vinh, và đám bạn luôn mồm đánh trống miệng: “Ding…tùng…dinh…”
Lớn lên, Lương Thế Vinh càng học giỏi, nhưng vẫn rất ham vui. Các loại nhạc cụ như đàn, sáo… cậu đều thông tỏ. Lần nào làng có đám hát, Lương Thế Vinh cũng góp mặt. Có lần, vì quá mê say, Lương Thế Vinh bỏ nhà đi theo một phường hát nổi tiếng. Thấy cậu đi lâu, cha cậu phải lặn lội đi tìm về và xin thầy cho cậu tiếp tục học hành.
Nghe danh Lương Thế Vinh, Quách Đình Bảo là học trò giỏi có tiếng bên phủ Thái Bình cũng tìm đến. Người nhà dẫn ra chỗ Lương Thế Vinh đang chơi với đám bạn chăn trâu, thả diều sao. Quách Đình Bảo thầm nhủ: “Thi cử đến nơi rồi mà vẫn vui chơi thoải mái được, tài học người này, ta thật không theo kịp.” Nói đoạn, Bảo lủi thủi ra về, không gặp Thế Vinh nữa. Quả vậy, khoa thi Quý Mùi (1463), đời vua Lê Thánh Tông, Lương Thế Vinh đỗ Trạng Nguyên. Quách Đình Bảo đỗ thứ ba. Trước khi ba vị Khôi nguyên vinh quy bái tổ, vua Lê Thánh Tông thấy cả ba đều ở Sơn Nam Hạ nên tặng một lá cờ hoa, tự tay đề bốn câu:
Trạng nguyên Lương Thế Vinh
Bảng nhãn Nguyễn Đức Trinh
Thám hoa Quách Đình Bảo
Thiên hạ công tri danh
Hơn ba mươi năm làm quan, Lương Thế Vinh đều ở Viện Hàn lâm, được thăng đến chức Hàn lâm thị thư chưởng Hàn lâm viện sự, tương đương với Viện trưởng ngày nay. Ông có biệt tài về ngoại giao, nên thường được nhà vua giao trọng trách soạn thảo văn từ bang giao và đón tiếp sứ thần nước ngoài. Có lần Chu Hy, một tiến sĩ đại khoa của nhà Minh, được cử sang làm sứ thần ở nước ta. Chu Hy nghe tiếng Lương Thế Vinh đã lâu, nay muốn thử tài Trạng nguyên Đại Việt. Hy hỏi quan Trạng Đại Việt rất nhiều điều trong sử sách. Trạng đối đáp đâu ra đấy, nên sứ thần lấy làm nể phụ lắm. Một hôm, sứ thần mời Trạng đi chơi, ra ngoài thành thấy một đám lính đang cho con vui ngự của vua ăn mía. Sứ thần cười nói: “Nghe nói ngài là bậc kì tài nước Việt, vậy xin ngài cho biết con voi này nặng bao nhiêu cân?” Trạng cười và trả lời: “Ngày mai, xin mời ngài ra đây xem tôi cân voi.” Sáng hôm sau, Trạng dẫn sứ nhà Minh ra một cái ao có thả nổi một bè nứa. Voi được dắt xuống bè, nước dâng lên. Quan Trạng sai người đánh dấu mớm nước. Rồi ông cho lính vác đá hộc bỏ xuống bè, khi thấy mớm nước bằng với vạch đã đánh dấu thì dừng không thêm đá nữa. Sau cùng ông cho cân tất thảy số đá đó lên… Vậy là ra trọng lượng của con voi. Sứ thần Chu Hy hết sức thán phục: “Quan Trạng Đại Việt thật là giỏi! Xin bái phục, bái phục!” Tổng kết từ những kiến thức toán thời đó và những phát minh của mình, Lương Thế Vinh đã soạn ra cuốn Đại thành toán pháp – cuốn sách giáo khoa toán đầu tiên ở nước ta. Sách dạy các kiến thức về số học, hệ số đo lường, cách cân, đo, đong, đếm…
Thời Lương Thế Vinh, các công cụ tính toán còn rất thô sơ. Sau nhiều ngày đêm suy nghĩ, Lương Thế Vinh sáng chế ra một công cụ tính toán lợi hơn. Đó chính là bàn tính gẩy – chiếc bàn tính đầu tiên của Việt Nam. Lúc đầu ông nặn những hòn bi bằng đất có khoan lỗ ở giữa, xâu vào một cái đũi, các xâu buộc cạnh nhau thành một bàn tính. Về sau, ông thay những “viên tính” bằng đất thành những đốt trúc ngắn, rồi bằng những mẩu gỗ sơn màu khác nhau để dễ tính, dễ nhớ.
Ngoài toán học, Lương Thế Vinh còn am hiểu sâu sắc về âm nhạc và hát chèo. Ông đã cùng Thân Nhân Trung và Đỗ Nhuận soạn hai bộ Đồng văn và Nhã nhạc dùng trong quốc lễ và triều hội. Ông nghiên cứu hàng trăm phường chèo, biên soạn cuốn Hí phường phả lục ghi lại các khoán ước của phường chèo, kịch bản và diễn xuất. Ông còn cùng với Đỗ Nhuận, Thân Nhân Trung, Đào Cử soạn nhiều bài kím văn bia ở Văn Miếu, ở chùa Diên Hựu (Một Cột). Văn thơ của ông phóng khoáng, ca ngợi cuộc sống thanh cao, không màng danh hoa phú quý.
Lương Thế Vinh được vua Lê Thánh Tông vô cùng yêu mến. Thường trong những chuyến du ngoạn, vua hay cho ông theo hầu bên cạnh. Biết ông là người bơi giỏi, một lần đang đi trên thuyền, nhà vua giả say đẩy Lương Thế Vinh ngã xuống sông và lệnh cho thuyền cứ thế chèo đi. Lương Thế Vinh lặn một hơi vào bờ, núp trong một bụi rậm. Mãi không thấy ông đâu, vua hoảng hốt sai quân lính đi tìm. Bỗng vua thấy ông từ dưới nước, ngóc lên bên cạnh mạn thuyền, cười ngất. Không để ông thay quần áo, vua gặng hỏi xem chuyện gì đã xảy ra. Ông từ tốn kể: “Tâu bệ hạ, thần ở dưới nước lâu là vì gặp phải một việc rất kì lạ. Thần ngã xuống nước, đang loay hoay tìm đường lên, bỗng thấy cụ Khuất Nguyên xuất hiện. Cụ hỏi thần xuống đó làm gì, thần đáp dối là mình muốn chết. Ai dè, cụ vuốt râu chỉ vào mặt thần mà mắng: “Ngươi điên hay sao! Ta không may gặp Sở Hoài Vương hôn quân vô đạo, mới phải bỏ nước, bỏ dân trầm mình xuống sông Mịch La. Chứ ngươi đã may mắn gặp được minh quân, thánh đế sao lại còn muốn chết. Nói đoạn, cụ đá cho thần một cái, thần bay về đến đây.” Vua biết Trạng nịnh khéo mình, nhưng cũng phục tài ứng đối, liền ban thưởng vàng, lụa cho ông.
Cuối đời, Trạng nguyên Lương Thế Vinh về trí sĩ tại quê nhà. Nhân dân Cao Hương yêu mến Lương Thế Vinh. Những học trò đã và đang học Lương Thế Vinh còn yêu kính ông gấp bội. Học trò đến theo học ông ngày càng đông và không ít người đã thành danh. Một hôm, ông đang ngồi uống nước tại quán nước đầu làng cùng bà con, thì nghe loa truyền quan huyện sắp về làng. Biết quan huyện là một kẻ hống hách, hay sách nhiễu dân, quan Trạng nghĩ ra một kế để dạy cho lão một bài học. Ông bảo mọi người làng về hết, để mình ông ở lại quán nước. Tiếng loa, tiếng trống đã văng vẳng ở đầu làng. Chiếc cáng do hai tên lính lệ khiêng đỗ ngay trước quán. Quan huyện sai lính bắt người làng ra khiêng cáng. Quán chẳng có ai, lính bắt bừa ông già đang ngồi uống nước. Ông già chẳng nói chẳng rằng, cứ lặng lẽ làm theo. Khiêng được hơn dặm đường, gặp một người làng đi qua, ông già vội nhắn: “Nhờ ông về báo hộ với quan Thám hoa làng Vân Cát sang thay thầy khiêng cáng cho quan.” Quan Thám hoa làng Vân Cát vốn là môn sinh của Lương Thế Vinh, bấy giờ đang làm Đông các Đại học sĩ. Quan huyện nghe thấy vậy, thất kinh hồn vía, biết ngay người đang cáng mình là quan Trạng Lương Thế Vinh. Lão vội nhảy xuống cáng, rập đầu xin tha tội. Quan Trạng nghiêm khắc răn bảo quan huyện từ nay không được hạch sách, phền nhiễu lương dân. Đoạn ông thong dong về làng, vui vẻ trò chuyện cùng bà con.
Trạng nguyên Lương Thế Vinh mất tại quê nhà ngày 26-8-1496 (âm lịch), thọ 55 tuổi. Được tin ông mất, vua Lê Thánh Tông rất thương tiếc, cử người về làm lễ an táng. Vua cho lập đền thờ ngay trên nền nhà cũ, phong làm phúc thần làng Cao Hương. Đích thân nhà vua hạ bút, viết một bài thơ khóc Lương Thế Vinh, có hai câu kết như sau:
Khuất ngón tay than tài cái thế
Lấy ai làm Trạng nước Nam ta!
Nhà bác học Lê Quý Đôn (thế kỉ XVIII) đã hết lời ca ngợi Lương Thế Vinh, đánh giá ông là con người có tài kinh bang tế thế, một con người “tài hoa danh vọng vượt bậc”