Đáp án đúng: D

Phương pháp giải:

QUY LUẬT THẾ VÀO NHÂN BENZEN:
Phản ứng thế ở nhân benzen xảy ra theo cơ chế thế electrophin vì các tác nhân tấn công vào vòng benzen đều là các tác nhân dương như: Br+, NO2+, CH3+, ...
Quy luật thế là:
- Đối với các nhóm thế no (không chứa liên kết π) đẩy electron như: các nhóm ankyl (-CH3, -C2H5, ...), hoặc các nhóm như: -OH (hidroxy), -O-CH3 (metoxy), -NH2, -N(CH3)2 thì phản ứng thế vào nhân sẽ dễ dàng hơn so với benzen do các nhóm thế này đẩy electron vào nhân thơm, làm tăng mật độ electron trên tất cả các đỉnh của vòng thơm, nhưng cao hơn là ở các vị trí ortho và para. Và sản phẩm thế sẽ định hướng vào vị trí ortho hoặc para. Trên nhân càng nhiều nhóm thế đẩy electron thì càng dễ thế. Ta gọi những nhóm thế này là các nhóm định hướng ortho, para.
- Đối với các nhóm thế chưa no (chứa liên kết π) hút electron như: -NO2, -CHO, -COOH, -CO-CH3 (axetyl), ... thì phản ứng thế vào nhân xảy ra khó hơn benzen và định hướng thế vào vị trí meta là sản phẩm chính. Do các nhóm này hút electron, làm giảm mật độ electron trên nhân benzen, do đó sẽ thế khó khăn hơn benzen. Trên nhân càng nhiều nhóm hút electron thì thế càng khó. Ta gọi các nhóm thế này là các nhóm định hướng meta.
Đặc biệt chú ý:
- Đối với các nhóm thế là halogen: -Cl, -Br, ... thì phản ứng thế vào nhân sẽ khó hơn so với benzen nhưng vẫn định hướng vào vị trí ortho, para.
- Đối với nhóm vinyl: -CH=CH2, nó sẽ định hướng thế vào vị trí ortho - para mặc dù nó là nhóm thế chưa no (do hiệu ứng liên hợp +C).
Mở rộng:
- Khi trên nhân chứa đồng thời 2 nhóm thế đẩy electron, thì nhóm quyết định vị trí thế là nhóm thế còn đôi electron chưa liên kết như: -NH2, -OH, -O-CH3, ... (thế vào ortho - para)
- Khi trên nhân chứa đồng thời 2 nhóm thế trong đó có một nhóm hút, một nhóm đẩy thì nhóm đẩy sẽ quyết định vị trí thế.
- Các nhóm thế có đôi electron chưa liên kết khi nằm trên nhân thì sẽ làm mất màu Br2/H2O như: Anilin (C6H5-NH2), C6H5-OH, C6H5-O-CH3, …
- Một số tác nhân thế vào nhân benzen: Br2/Fe , Br2/FeBr3, R-X (X là halogen) thế R- vào nhân.
Giải chi tiết:Toluen có CTCT là C6H5-CH3. Nhóm thế -CH3 đẩy electron vào nhân thơm, làm tăng mật độ electron trên tất cả các đỉnh của vòng thơm, nhưng cao hơn là ở các vị trí ortho và para.
→ thu được sản phẩm dạng ortho và para
Đáp án D