Với câu tục ngữ này, ông cha ta đã mách bảo, khuyên dạy rằng, muốn nên người, muốn hiếu biết nhiều, có kiến thức rộng, am hiểu sự đời, phải lăn lộn với cuộc sống, phải đi nhiều, phải đi đây đó để thu lượm, học hỏi những tri thức của cuộc sống để nâng cao, mở rộng tầm nhìn, tầm hiểu biết của bản thân mình.
Ở câu tục ngữ đi một ngày đàng, học một sàng khôn, xét về mặt chữ nghĩa, các từ đều khá rõ ràng. Ở đây chỉ có từ đàng là hơi khó hiểu vì nó là từ địa phương miền Trung và miền Nam với nghĩa là đường. Cái khó của câu tục ngữ này là ở chỗ, các từ ngữ kết hợp với nhau tạo nên những đơn vị định danh vừa cụ thể lại vừa rất trừu tượng. Ngày đàng vừa có ý nghĩa không gian vừa có ý nghĩa thời gian. Khi ngày đàng kết hợp với từ chỉ số lượng một tạo thành chỉnh thể một ngày đàng vẫn không tạo nên một đại lượng cụ thể, dễ nắm bắt được. Dẫu vậy, cả vế thứ nhất đi một ngày đàng cũng toát lên cái ý “có sự ra đi trong một khoảng thời gian và không gian nhất định dù là ngắn”. Đây là tiền đề, là cơ sở để tạo nên kết quả học một sàng khôn. Trong sự đối ứng với vế thứ nhất, đi một ngày đàng thì vế thứ hai học một sàng khôn hàm chỉ kết quả học hỏi, thu nhận được rất lớn. Sàng khôn trong câu tục ngữ này có tính biểu trưng và tạo nên những liên tưởng rất lí thú. Dân gian hay dùng sàng với nghĩa đen chỉ một loại đồ đan bằng tre, hình tròn, nông và thưa có tác dụng làm sạch trấu và tấm cho gạo, để làm danh từ chỉ đơn vị. Đơn vị được đong, đo, đếm bằng sàng trong quan niệm dân gian là lớn và nhiều. Một miếng giữa làng bằng một sàng xó bếp là cách đối lập giữa số ít và số nhiều. Vậy, học một sàng khôn là học được nhau cái hay, cái tốt của thiên hạ để cho mình khôn lớn hơn, hiểu biết về cuộc sống xã hội. Nếu thả mình vào trong sự liên tưởng, thì ít nhiều chúng ta lại nghĩ tới một sự biểu trưng khác của từ sàng khôn này. Thông thường, nói đến sàng người ta nghĩ tới cái được giữ lại ở trên sàng là thứ to hơn, ngược lại cái lọt xuống, lọt qua sàng là thứ nhỏ. Lọt sàng xuống nia mà lại! Sàng khôn có lẽ vì thế mà gợi nên sự liên tưởng tới những điều khôn không chỉ có số lượng nhiều nói chung, mà còn là cái số luợng nhiều đã được chọn lọc. Không hiểu cha ông ta có gửi gắm điều này không, nhưng đứng về phía người thưởng thức và sử dụng ngôn ngữ, những liên tưởng như vậy là hoàn toàn có lý. Trở lại câu tục ngữ đi một ngày đàng học một sàng khôn, hai vế câu tục ngữ được hỗ trợ của phép đối và điệp dễ gây liên tưởng có tính khẳng định: hễ cứ đi ra là có thể học được điều hay lẽ phải và càng đi nhiều càng khôn lớn trưởng thành. Đó là thông điệp của cha ông gửi lại cho đời sau.
Câu tục ngữ đi một ngày đàng học một sàng khôn còn có một dạng thức nữa là đi một quãng đàng, học một sàng khôn. Dạng thức này hình thành trên cơ sở cụ thể hóa việc đi lại bằng đơn vị không gian (quãng đường) chứ không phải là đơn vị thời gian (ngày đàng) như dạng đang xét. Sự thay đổi này không làm phuơng hại gì đến ý nghĩa của câu tục ngữ.
Gần với câu tục ngữ đi một ngày đàng học một sàng khôn về cả ba phương diện cấu tạo và ý nghĩa là câu tục ngữ đi một buổi chợ, học một mớ khôn. Câu tục ngữ này khuyên bảo người đời cần phải tiếp xúc nhiều người, càng tiếp xúc rộng rãi, càng học hỏi được nhiều, và do đó càng hiểu biết, khôn lớn trong cuộc sống
