Sau thời kỳ phát triển toàn thịnh của Nhà nước quân chủ trung ương tập quyền dưới thời Lê Thánh Tông, đến đầu thế kỷ XVI, triều Lê sơ bước vào thời kỳ suy yếu, khủng hoảng. Các ông vua Uy Mục, Tương Dực, Chiêu Tông rồi đến Cung Hoàng đều là những người hèn yếu, lười biếng, ham mê hưởng lạc, nhưng lại tham lam, tàn bạo. Tại địa phương, những cuộc nổi dậy chống triều đình nổ ra khắp nơi.
Trong bối cảnh rối ren, loạn lạc ấy đại diện cho tập đoàn phong kiến vùng ven biển Đông Bắc là Mạc Đăng Dung đã giành được ngôi vua, thiết lập một vương triều mới vào năm 1527. Tuy có ban hành được một số chính sách tích cực, nhưng nhà Mạc vẫn không đưa được đất nước ra khỏi tình trạng hỗn loạn.
Năm 1553, Nguyễn Kim đưa Lê Duy Ninh là cháu xa đời Lê Thánh Tông lên làm vua ở đất Ai Lao, sau đưa về Thanh Hóa khôi phục nhà Lê hình thành nên cục diện mà sử gọi là Nam - Bắc triều kéo dài từ 1533 đến 1592.
Vua Lê có Nguyễn Kim sau đó là họ Trịnh phò tá chiếm giữ vùng đất từ Thanh Hóa trở vào gọi là Nam triều. Sau khi Nam triều về cơ bản đã giành được thắng lợi trước họ Mạc thì mâu thuẫn giữa hai tập đoàn Trịnh - Nguyễn trở nên gay gắt tới mức làm bùng nổ cuộc xung đột vũ trang mới, kéo dài từ 1627 đến 1672. Kết cục của cuộc chiến tranh này là sự chia cắt đất nước thành hai miền. Mãi tới năm 1786, với sự kiện quân Tây Sơn tiến công ra Bắc, ranh giới sông Linh Giang (sông Gianh) mới bị xóa bỏ, tạo tiền đề cho sự thống nhất đất nước.
Nằm trong vùng cửa sông, có vị trí chiến lược quan trọng, lại có đồng bằng trù phú, đông người nhiều của, đã từng có kho lương thực và vũ khí rất lớn ở Vị Hoàng, Nam Định đã chứng kiến rất nhiều trận chiến lớn ác liệt giữa Nam - Bắc triều, Trịnh - Tây Sơn. Các trận chiến diễn ra ở vùng đất này chủ yếu là thủy chiến.
Trong chiến thắng vang dội giải phóng đất nước của quân Tây Sơn mùa xuân năm 1789 có phần đóng góp xứng đáng của nhân dân Sơn Nam Hạ nói chung, Nam Định nói riêng thể hiện qua văn bia ở các đình, đền trong vùng và đặc biệt là lễ hội ăn Tết “Mùng cùng” tại làng Lương Kiệt.
