Thủy phân hoàn toàn 7,3 gam X bằng dung dịch KOH thu được một muối và 4,6 gam ancol. CTCT của X không thể là chất nào trong những chất sau? A.CH3-OOC-COO-CH2-CH2-CH3 B.CH2=CH-COO-CH2-CH(OH)-CH2OH C.CH2=CH-COO-CH(CH2OH)2 D.CH3-CH2-OOC-COO-CH2-CH2-CH3
Đáp án đúng: D Giải chi tiết:Vì X thủy phân cho ancol và muối nên X phải có chức este -(COO)- * TH1: X có dạng R1-OOC-R-COO-R2 R1-OOC-R-COO-R2 + 2KOH → R1OH + R2OH + R(COOK)2 Có nX = 7,3:146=0,05 mol== Mặt khác:+ =0,05.(R1+R2+34)=4,6 Suy ra R1+R2=58 - Nếu R1 =1 (H-) thì R2 = 57 (C4H9-) thì khối lượng ancol C4H9OH thu được là 0,05.74=3,7 gam ≠ 4,6 gam (loại) - Nếu R1 = 15 (CH3-) thì R2= 43 (C3H7-), R=0 Các CTCT có thể có của X là CH3-OOC-COO-CH2-CH2-CH3 Hoặc CH3-OOC-COO-CH(CH3)2 - Nếu R1= 29 (C2H5-) thì R2=29 (C2H5-).CTCT của X là: C2H5-OOC-COO-C2H5 * TH2: X là este của axit đơn chức và ancol đa chức: Este + KOH → muối + ancol nancol = nX = 0,05 mol =>Mancol =92 vì đây là ancol đa chức nên chỉ có thể là C3H5(OH)3 Khối lượng ancol thu được là: 0,05.92=4,6 (thỏa mãn) Từ đó suy ra gốc axit (C2H3-). CTCT có thể có của X là: CH2=CH-COO-CH2-CH(OH)-CH2OH Hoặc CH2=CH-COO-CH(CH2OH)2 *TH3: X có dạng A-COO-R; trong đó R là gốc hidrocacbon, A chứa C, H và 2 nguyên tử oxi. A-COO-R + KOH → A-COOK +ROH Suy ra MROH =92=> R=75. Từ đó A=27 (loại vì A chứa 2 nguyên tử oxi) > = 0,067 mol =>nH = n(-OH trong ancol) > = 2,68 Vậy ancol đó có ít nhất 3 nhóm –OH. Chỉ có C3H5(OH)3 là phú hợp CTCT có thể có của X là: CH2=CH-COO-CH2-CH(OH)-CH2OH Hoặc CH2=CH-COO-CH(CH2OH)2