Trong hệ thống những bài thơ mang chứa tâm sự của Hồ Xuân Hương, "Tự Tình" là một trong những bài thơ hay nhất. Bài thơ thể hiện nỗi buồn, nỗi cô đơn thầm thía của người yêu đời, tràn đầy sức sống nhưng gặp những cảnh ngộ éo le, một con người luôn khao khát tình yêu nhưng gặp toàn dang dở bất hạnh. Đó là sự bất hạnh của một ước mơ không thành.
Sinh ra và lớn lên trong một giai đoạn lịch sử đầy sóng gió (nửa cuối thế kỷ XVIII đến nửa đầu thế kỷ XIX), Hồ Xuân Hương là người chứng kiến và phần nào chịu ảnh hưởng của không khí sôi sục của phong trào quần chúng đòi quyền sống, quyền hạnh phúc của con người. Không khí ấy tác động đến tâm hồn vốn thông minh và giàu lòng trắc ẩn của bà. Bà uy nghiêm, thức tỉnh, trắc trở về đời mình, một cuộc đời đầy éo le, bạc phận, lấy chồng hai lần, hai lần làm lẻ và hai lần chồng đều chết sớm. Điều đó, với bà là những biểu hiện cụ thể, đầy nước mắt của nỗi đau "hồng nhan bạc phận".
Mở đầu bài thơ Tự tình, tác giả gợi ra một khoảng thời gian, một góc xao xác tiếng gà. Đây là một thứ không gian, thời gian nghệ thuật được vận dụng làm cho sự thổ lộ tâm trạng tác giả:"canh khuya văng vẳng trống canh dồn". "Văng vẳng" chính là từ tượng thanh nhưng ở đây nó biểu thị tâm trạng, không khí, cái không khí buồn vắng lặng của một người thao thức giữa đêm khuya thanh vắng. Câu thứ hai nhức nhói một tâm sự :
