Đặt CTTQ: $C_xH_yO_z$
$\%m_O=53,33\%$
$\to \dfrac{16z.100}{12x+y+16z}=53,33$
$\to 12x+y=14z$
• $z=1\to x=1; y=2$ ($CH_2O$)
$\to$ loại, $HCHO$ không có nhóm $OH, COO, COOH$
• $z=2\to x=2; y=4$ ($C_2H_4O_2$)
• $z=3\to x=3; y=6$ ($C_3H_6O_3$)
$M_A=M_B<M_D=M_E$ nên $A, B$ có CTPT $C_2H_4O_2$; $D, E$ có CTPT $C_3H_6O_3$
$A$ tác dụng $NaHCO_3$ nên có nhóm $COOH$.
$\to A: CH_3COOH$
$B$ tác dụng $NaOH$, không tác dụng $Na$ nên có nhóm $COO$ este, không có nhóm ancol, axit.
$\to B: HCOOCH_3$
$E+NaOH\to$ muối hữu cơ và ancol đơn chức nên có nhóm $COO$ este.
Mà $E$ có $3O$, $1$ mol $E$ phản ứng với $Na$ tạo $0,5$ mol $H_2$ nên có $1$ nhóm $OH$.
$\to E: HO-CH_2-COOCH_3$
$D+NaOH$ tỉ lệ $1:1$ nên có $1COO$
$1$ mol $D\to 1$ mol $H_2$ nên $D$ có $1OH, 1COOH$
$\to D: HO-CH_2-CH_2-COOH$ hay $CH_3-CH(OH)-COOH$ (Viết gọn: $HOC_2H_4COOH$)
PTHH:
$CH_3COOH+NaHCO_3\to CH_3COONa+CO_2+H_2O$
$HCOOCH_3+NaOH\xrightarrow{{t^o}} HCOONa+CH_3OH$
$HOC_2H_4COOH+NaOH\to HOC_2H_4COONa+H_2O$
$HOC_2H_4COOH+2Na\to NaOC_2H_4COONa+H_2$
$HO-CH_2-COOCH_3+Na\to NaOCH_2COOCH_3+0,5H_2$
$HOCH_2COOCH_3+NaOH\xrightarrow{{t^o}}HOCH_2COONa+CH_3OH$