Câu truyện 1:

Năm 1568, khi Nguyễn Hoàng thấy anh ruột là Nguyễn Uông bị Trịnh Kiểm (anh rể) giết, bèn sai người đến xin ý kiến Nguyễn Bỉnh Khiêm, lúc này đã 77 tuổi, đang sống ẩn dật ở Am Bạch Vân. Không trả lời trực tiếp, ông dẫn sứ giả ra hòn non bộ, chỉ vào đàn kiến đang bò và nói:

"Hoành sơn nhất đái, khả dĩ dung thân"
(Một dải Hoành Sơn có thể dung thân được)

Hiểu được ý ấy, Nguyễn Hoàng nhờ chị gái xin với anh rể Trịnh Kiểm cho vào trấn thủ đất Thuận Hóa từ đèo Ngang trở vào, từ đó lập ra nhà Nguyễn ở phương nam. Về sau sử nhà Nguyễn sửa thành "vạn đại dung thân", hy vọng sẽ giữ được cơ nghiệp mãi mãi.

Ở Thăng Long, Trịnh Kiểm cũng muốn bỏ Vua Lê để tự xưng vương. Khi cho người đến hỏi ý kiến của Nguyễn Bỉnh Khiêm, ông không trả lời mà dẫn sứ giả ra chùa, thắp hương mà nói: "Mấy năm nay mất mùa, nên tìm thóc giống cũ mà gieo". Rồi lại bảo chú tiểu quét dọn chùa sạch sẽ và nói: "Giữ chùa thờ Phật thì ăn oản". Hiểu ý, Trịnh Kiểm không dám phế bỏ nhà Lê mà phò Vua Lê để lập nghiệp Chúa.

Phùng Khắc Khoan đến gặp Nguyễn Bỉnh Khiêm, với ý muốn nhờ thầy cho một lời khuyên: Có nên bỏ nhà Mạc để vào Thanh Hóa với triều đình Lê - Trịnh? Cả buổi chiều trò chuyện, Nguyễn Bỉnh Khiêm chỉ hỏi tình hình, nói chuyện văn chương chứ không trả lời. Đêm ấy Phùng Khắc Khoan ngủ lại tại nhà thầy. Sang canh tư, Nguyễn Bỉnh Khiêm đến phòng ngủ của học trò, đứng ngoài gõ cửa và nói vọng vào:

"Gà đã gáy rồi, trời đã sáng, sao không dậy, ngủ mãi ử"

Phùng Khắc Khoan nghe xong, suy nghĩ, và đoán rằng thầy gián tiếp bảo thời cơ đã đến, có thể vào giúp nhà Lê. Ông vội vàng thu xếp hành lý, đợi đến lúc mặt trời mọc thì vào giã từ thầy. Nguyễn Bỉnh Khiêm vẫn không nói gì, chỉ cuốn một chiếc chiếu ngắn ném theo. Phùng Khắc Khoan nhặt lấy chiếu, vừa đi vừa nghĩ:

"Phải chăng đây là ý dặn mình cần hành động gấp và dứt điểm như cuốn chiếủ"

Khi Nguyễn Bỉnh Khiêm gần mất, nhà Mạc cho người đến hỏi ông về kế lâu dài. Ông đáp: "Cao Bằng tuy tiểu, khả diên sổ thế" (Đất Cao Bằng tuy nhỏ nhưng dựa vào đó có thể kéo dài được vài đời). Sau quả đúng như vậy.

Câu chuyện 2:

Dân gian lưu truyền nhiều bản Sấm ký được cho là của ông. Hiện nay ở kho sách Viện nghiên cứu Hán - Nôm còn giữ được bốn bản. Tuy nhiên các bản này đều không có tên người chép, chép từ bao giờ và chép ở đâu? Do vậy, chúng ta cần phải làm rõ vấn đề đâu là khả năng dự báo xã hội của Nguyễn Bỉnh Khiêm do kiến thức và kinh nghiệm đã đem lại, đâu là những điều mà người đời đã gán ghép cho ông? Mặc dù là "tồn nghi" nhưng chúng tôi cũng xin trích ra để bạn đọc cùng khảo cứu.

Truyện kể lại rằng, trước khi qua đời, Nguyễn Bỉnh Khiêm để lại một phong thư, đặt trong một ống quyển gắn kín, dặn con cháu sau này nếu làm ăn sa sút, mang thư ấy đến gặp quan sở tại thì sẽ được cứu giúp. Đến đời thứ bảy, người cháu thứ bảy là Thời Đương nghèo khốn quá, nhớ lời truyền lại, đem phong thư đến gặp quan sở tại. Quan lúc này đang nằm võng đọc sách, nghe gia nhân báo có thư của cụ Trạng Trình thì lấy làm lạ, lật đật chạy ra đón thư. Vừa ra khỏi nhà thì cái xà rơi xuống đúng chỗ võng đang nằm. Quan sợ hãi vội mở thư ra xem thì chỉ có mấy chữ:

"Ngã cứu nhĩ thượng lương chi ách
Nhĩ cứu ngã thất thế chi tôn
(Ta cứu ngươi thoát khỏi ách xà rơi
Ngươi nên cứu cháu bảy đời của ta)

Quan vừa kinh ngạc, vừa cảm phục, bèn giúp đỡ cháu bảy đời của Trạng hết sức tử tế.

Đến đời Vua Minh Mệnh (1820 - 1840) trong dân gian lưu truyền một câu sấm: "Gia Long nhị đại, Vĩnh Lại vi Vương" (đời thứ hai Gia Long, người ở Vĩnh Lại làm vua). Vua Minh Mệnh vốn tính đa nghi. Biết được mấy câu sấm ấy, nhà vua vừa có ý đề phòng, vừa căm giận Trạng Trình. Tổng đốc Hải Dương lúc bấy giờ là Nguyễn Công Trứ được lệnh đến phá đền thờ Trạng Trình.

Nguyễn Công Trứ cho lính đến, cứ y lệnh triều đình cho đập tường, dỡ nóc. Nhưng khi tháo cây thượng lương ra thì một cái hộp nhỏ đã để sẵn trong tấm gỗ, rơi xuống. Quân lính nhặt đưa trình chủ tướng, Nguyễn Công Trứ mở xem, trong đó có một mảnh giấy đề chữ:

"Minh Mệnh thập tứ
Thằng Trứ phá đền
Phá đền thì lại làm đền
Nào ai cướp nước tranh quyền gì ai".

Nguyễn Công Trứ vội ra lệnh dừng ngay việc phá đền, khẩn cấp tâu về triều đình, xin làm lại đền thờ Trạng Trình.

Ở một tập sấm mở đầu có các câu:

"Nước Nam thường có thánh tài
Sơn hà vững đạt mấy ai rõ ràng
Bãi ngọc đất nổi, âu vàng trời cho
Học cách vật mới dò tới chốn..."

Có người cho rằng những lời thơ ấy đã khẳng định đất nước có nhiều người tài giỏi, cùng với nhân dân giữ vững đất nước qua biết bao nguy biến. Đất nước cũng có nhiều tài nguyên phong phú cần được khai thác. Đảo Sơn phải chăng là Vũng Tàu - Côn Đảo? Nơi có tiềm năng về dầu khí và có vị trí kinh tế chiến lược? Những lời sấm ấy cũng khẳng định phải có khoa học - kỹ thuật (học cách vật) mới có thể khai thác tốt và sử dụng tốt những tài nguyên đó, những âu vàng trời cho.
Tập sấm còn đề cập tới một bậc Thánh giúp đời:

"Một đời có một tôi ngoan,
Giúp chung nhà nước dân an thái bình
Ấy điềm sinh Thánh rành rành chẳng nghi"

[...]

Trong tập sấm cũng ghi một lời rất đặc biệt:

"Hồng Lam ngũ bách niên thiên hạ
Hưng tộ diên trường ức vạn xuân"
(Đất nước Hồng Lam này sau ta 500 năm
sẽ là một thời kỳ hưng thịnh vạn mùa xuân)

Nguyễn Bỉnh Khiêm mất năm 1585, thọ 94 tuổi. Ba trăm năm sau, trong bộ sách lớn "Lịch triều hiến chương loại chí", nhà văn hóa Phan Huy Chú đã coi Nguyễn Bỉnh Khiêm là "Một bậc kỳ tài, hiển danh muôn thuở".