Lê Lợi sinh ra trong một gia đình giàu có ở Thanh Hóa, trưởng thành trong thời kỳ Nhà Minh đô hộ nước Việt. Thời bấy giờ có nhiều cuộc khởi nghĩa của người Việt nổ ra chống lại quân Minh nhưng đều thất bại. Năm 1418, Lê Lợi tổ chức cuộc khởi nghĩa Lam Sơn với lực lượng ban đầu chỉ khoảng vài nghìn người. Thời gian đầu ông hoạt động ở vùng thượng du Thanh Hóa, quân Minh đã huy động lực lượng tới hàng vạn quân để đàn áp, nhưng bằng chiến thuật trốn tránh hoặc sử dụng chiến thuật phục kích và hòa hoãn, nghĩa quân Lam Sơn đã dần lớn mạnh. Năm năm sau (1424), Lê Lợi quyết định đánh vào Nghệ An, Thuận Hóa, liên tục thắng trận rồi trở ra giải phóng Thanh Hóa. Tới năm 1426, quân Lam Sơn đã làm chủ từ Thanh Hóa tới Thuận Hóa, quân Minh chỉ còn co cụm trong các thành Nghệ An, Thuận Hóa và Thanh Hóa.
Nguyễn Trãi có cha là Nguyễn Phi Khanh, con rể của quan Tư đồ Trần Nguyên Đán, nhà Trần. Khi nhà Trần bị Hồ Quý Ly lật đổ lập nên nhà Hồ, Nguyễn Trãi tham gia dự thi, thi đỗ Thái học sinh năm 1400, Nguyễn Trãi làm quan dưới triều Hồ với chức Ngự sử đài chính chưởng. Khi nhà Minh xâm lược, cha ông là Nguyễn Phi Khanh bị bắt giải về Trung Quốc. Sau khi nước Đại Ngu rơi vào sự cai trị của nhà Minh, Nguyễn Trãi tham gia vào cuộc khởi nghĩa Lam Sơn do Lê Lợi lãnh đạo chống lại sự thống trị của nhà Minh. Ông trở thành mưu sĩ của nghĩa quân Lam Sơn, đề ra chiến lược cũng như soạn thảo các văn thư ngoại giao với quân Minh.[5] Ông tiếp tục phục vụ dưới triều đại vua Lê Thái Tổ và Lê Thái Tông với chức vụ Nhập nội hành khiển và Thừa chỉ.
Lam Sơn (chữ Hán: 藍山) là một địa danh cổ tại Việt Nam, có lãnh thổ được xác định gần tương ứng với vùng thượng du của tỉnh Thanh Hóa, Việt Nam ngày nay. Nơi đây từng là vùng căn cứ đầu tiên của nghĩa quân Lam Sơn vào đầu thế kỷ XV.