"Đêm thu buồn lắm chị Hằng ơi,Trần thế em nay chán nửa rồi!"Chị Hằng thì phải ở cung trăng chứ còn gì nữa! Thì ra thi sĩ của chúng ta muốn làm thàng Cuội để tâm sự cùng chị Hằng Nga xinh đẹp. Hai câu mở đầu bài thơ như một tiếng kêu than. Chẳng cần phải mượn cái khác để diễn tả nỗi buồn trong lòng mình, thi sĩ đã bộc lộ ngay nỗi lòng mình. Hai chữ buồn lắm thật chân thành. Thi sĩ chỉ lòng mình ra trong tiếng gọi tha thiết. Ta thường gặp trong thơ Tản Đà một vẻ buồn chán, cái buồn lan trùm tất cả. Vì buồn lắm như thế nên thi sĩ mới "muốn làm thằng Cuội . Nhưng không phải là cái buồn vô cớ, càng không phải kiếm cớ buồn đẽ được lên tiên. Cái buồn ở đây là cái buồn đời, buồn chán cuộc đời tối tăm, đạm bạc, đảo điên. Không ít lần Tản Đà kêu chán đời: "Đời đáng trách biết thôi là đủ - Sự chán đời xin nhủ lại tri âm", "Gió gió mưa mưa đã chán phèo - Sự đời nghĩ đến lại buồn teo"... Sống trong bối cảnh xã hội thực dân nửa phong kiến những năm đầu thế kỉ XX, chẳng phải chỉ riêng Tản Đà buồn chán. Không khí tù hãm, u uất của một dân tộc bị mất nước bao trùm hết thảy, đè nặng tâm trí con người, nhất lại là những con người nhạy cảm như thi nhân. Tâm trạng buồn chán là tâm trạng của thời đại. Có trăm ngàn vẻ buồn khác nhau song đều thấy điểm chung là sự bế tắc trước thực tại cuộc đời, từ đó mà sinh ra chán nản, bất mãn đối với thời cuộc

2 câu thơ đầu là tiếng than và lời tâm sự của Tản Đà với chị Hằng.

Nhà thơ muốn làm thằng Cuội, lên chơi cung trăng cùng với chị Hằng là vì ông buồn, chán cuộc sống nơi trần thế, thích làm bạn cùng gió, cùng mây. "Đêm thu buồn lắm chị Hằng ơi ! Trần thế em đây chán nửa rồi". Nhà thơ nói chuyện muốn lên chơi trăng, nhưng thực ra ông muốn giãi bày tâm sự của mình. Cái buồn, chán ở đây là có thực trong tâm trạng của Tản Đà, không phải là cái buồn vô cớ, càng không phải kiếm cớ buồn đẽ được lên tiên. Cái buồn ở đây là cái buồn đời, buồn chán cuộc đời tối tăm, đen bạc, đảo điên Khi đó cuộc sống có nhiều điều đáng buồn chán, nhất là đối với một tâm hồn thi sĩ như ông. Đất nước không có chủ quyền, những kẻ hãnh tiến thi nhau ganh đua, bon chen mà quên đi nỗi nhục mất nước. Mặt khác, ông buồn vì mình là người tài hoa nhưng số phận nhiều rủi ro, lận đận trong đường đời. Vì không đủ sức để thay đổi hiện thực bi kịch ấy nên ông muốn thoát ra khỏi nó, muốn làm thằng Cuội lên chơi trăng.