Đại cương về hóa hữu cơ

Hóa học 9: ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ.

I. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ.

- Thành phần các nguyên tố tạo nên hợp chất hữu cơ rất ít, chủ yếu là các nguyên tố: C, H, O, N (và một số nguyên tố khác S, P, Cl, một số ít kim loại …) Nhưng số lượng các hợp chất hữu cơ rất nhiều.

- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hoá trị.

- Phần lớn hợp chất hữu cơ dễ bay hơi, dễ cháy, kém bền với nhiệt.

- Một số hợp chất hữu cơ không tan trong nước nhưng tan được trong dung môi hữu cơ.

- Các phản ứng trong hoá học hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn và theo nhiều hướng khác nhau tạo nên hỗn hợp sản phẩm.

II. Phân loại hợp chất hữu cơ.

Hợp chất hữu cơ chia làm 2 loại:

- Hiđrocacbon: là hợp chất mà trong phân tử chỉ có C và H.

- Dẫn xuất của hiđrocacbon: ngoài C, H còn có các nguyên tố khác như O, N, halogen …Dẫn xuất của hiđrocacbon gồm:

+ Dẫn xuất halogen:Khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hoặc nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen: C_xH_yCl_z, C_xH_yBr_z, C_xH_yI_z….

+ Dẫn xuất có oxi: Ancol, axit cacboxylic, este, chất béo, tinh bột, gluxic:

III. Cấu tạo hóa học

Một số lưu ý khi viết CTCT. Giả sử hợp chất có CTPT: C_xH_yO_zN_tX_v

Xác định độ bất bão hoà

- Nếu r = 0 => chỉ có cấu tạo mạch hở, liên kết đơn.

- Nếu r = 1 => Có 1 liên kết P hoặc 1 vòng.

- Nếu r = 2 => Có 2 liên kết P hoặc 1 vòng + 1 liên kết P.

IV. Danh pháp hợp chất hữu cơ

1. Tên thông thường.

Thường đặt tên theo nguồn gốc tìm ra chúng, đôi khi có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất thuộc loại nào?

VD: Axit fomic HCOOH (formica: kiến)

Axit axetic CH3COOH (axetus: giấm)

Mentol C10H20O (metha piperita: bac hà)

2. Tên IUPAC.

a) Tên gốc chức: Tên phần gốc + tên phần địnhchức.

VD: CH₃CH₂Cl: etyl clorua

CH₃- CH₂-O - CH₃: etyl metyl ete

b) Tên thay thế: Tên phần thế + tên mạch cacbon chính + tên phần địnhchức. _{Có thể có hoặc không}

VD: CH₃CH₃: (et + an) etan

CH₃ – CH₂Cl (clo + et + an) cloetan

_{1 2 3 4}

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ but - 1 - en

_{1 2 3 4}

CH₃ – CH – CH = CH₂ but – 3 – en – 2 - ol

3. Bảng tên số đếm và tên mạch cacbon chính.

Số đếm

Mạch cacbon chính

mono
đi
tri
tetra
penta
hexa
hepta
octa
nona
deca

C met

C-C et

C-C-C prop

C-C-C-C but

C-C-C-C-C pent

C-C-C-C-C-C hex

C-C-C-C-C-C-C hept

C-C-C-C-C-C-C-C oct

C-C-C-C-C-C-C-C-C non

C-C-C-C-C-C-C-C-C-C đec

4. Đồng đẳng, đồng phân.

a. Đồng đẳng.

- Đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau.

VD : Dãy đồng đẳng của ankan : CH₄, C₂H₆, C₃H₈ ... CnH_2n+2

- Khối lượng mol các chất trong cùng dãy đồng đẳng lập thành cấp số cộng công sai d = 14.

Lưu ý : Khái niệm đồng đẳng rất rộng, ở trên chỉ giới hạn đồng đẳng metylen.

b. Đồng phân.

- Đồng phân là hiện tượng có 2 hay nhiều chất có cùng CTPT nhưng khác nhau về CTCT do đó khác nhau về tính chất hoá học.

- Phân loại đồng phân: gồm đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học. (Ở đây chỉ xét về đồng phân cấu tạo). Đồng phân cấu tạo gồm:

+ Đồng phân mạch cacbon: do sự sắp xếp mạch cacbon khác nhau.

VD: CH₃ – CH = CH – CH₃; CH₃ – C = CH₂ H₂C ¾ CH₂

½ ½ ½

CH₃ H₂C ¾ CH₂

+ Đồng phân cách chia cắt mạch cacbon: do sự chia cắt mạch cacbon khác nhau.

VD: CH₃COOCH₃ và HCOOC₂H₅

+ Đồng phân vị trí:Do sự khác nhau về vị trí nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức trong phân tử.

VD: CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH và CH₃ – CH – CH₃

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ và CH₃ – CH = CH - CH₃

+ Đồng phân nhóm chức: do sự thay đổi cấu tạo nhóm chức trong phân tử.

VD: CH₃ – O – CH₃ và CH₃ – CH₂ – OH

+ Đồng phân liên kết: do sự thay đổi liên kết giữa các nguyên tử cacbon với nhau.

VD: CH₃ – CH₂ – C º CH và CH₂ = CH – CH = CH₂

V. Một số bài tập viết CTCT và gọi tên .

VD₁: Viết CTCT của hợp chất C₅H₁₂.

Hướng dẫn: C₅H₁₂ thuộc dãy ankan ® chỉ có liên kết đơn trong phân tử và có 2 loại mạch: mạch thẳng và mạch nhánh. Chỉ có đồng phân về mạch cacbon.

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃ Pentan

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ 2 – metyl butan

CH₃

CH₃ – C – CH₃ 2,2-đimetyl propan (neopentan)

CH₃

VD₂: Viết CTCT của C₄H₈

Hướng dẫn: C₄H₈ thuộc dãy anken (hoặc thuộc dãy xicloankan)® có 1 liên kết đôi trong phân tử, có cả 3 loại mạch (mạch vòng không có liên kết đôi). Có các đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí.

VD3 : Viết CTCT của C₃H₈O

Hướng dẫn: C₃H₈O thuộc dẫn xuất có oxi của hiđrocacbon ® có thể có các loại đồng phân nhóm chức, đồng phân vị trí. Mặt khác, C₃H₈ thuộc gốc no nên trong phân tử chỉ có liên kết đơn.

CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH propan-1-ol

CH₃ – CH – CH₃ propan-2-ol

CH₃ – O – CH₂ – CH₃ etyl metyl ete

VD₄: Viết CTCT của các xiclo ankan và gọi tên tương ứng với CTPT: