Chuyên đề Lý thuyết và bài tập Anken

Chuyên đề :

Lý thuyết và bài tập về anken

A.          Lý thuyết:

I.             Khái niệm, đồng phân , danh pháp :

-                Anken hay olefin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C còn lại là các liên kết đơn.

-                Công thức tổng quát của anken: CnH2n (n ≥ 2).

-                Tên gọi:

+ Tên thay thế:

Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + en

+ Tên thường:

Thay đuôi ‘an’ của ankan bằng đuôi ‘ilen’

-                Anken có các loại đồng phân: đồng phân xicloankan (n ≥ 3), đồng phân vị trí liên kết đôi (n ≥ 4); đồng phân mạch C (n ≥ 4); đồng phân hình học.

-                Điều kiện để anken A - C(B) = C(X) - Y có đồng phân hình học: thì A # B và X # Y.

-                 Đồng phân hình học gồm đồng phân cis và đồng phân trans:

+ Đồng phân cis: mạch C chính cùng một phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

+ Đồng phân trans: mạch C chính ở khác phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

II.         Tính chất hóa học:

-                Anken hoạt động hóa học mạnh hơn hợp chất no do phân tử có liên kết pi kém bền , phản ứng tập trung ở 2 nguyên tử C có nối đôi

-                Phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng hợp , phản ứng oxi hóa

1.            Phản ứng cộng

-                H2 , X2 khan , dung dịch : tác nhân đối xứng => sản phẩm no

-                Axit

+ HX đối với X là halogen

+ HNO­3 đặc : HONO2

+ H2SO4 đặc : HOSO3H

ð   Tác nhân bất đối xứng : 1 sản phẩm no nếu anken ban đầu là đối xứng, 2 sản phẩm no nếu anken ban đầu là bất đối xứng (sản phẩm tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop)

2.            Phản ứng trùng hợp -> polime

mpolimethudc = mmonomephanung

3.            Phản ứng oxi hóa:

a.             Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng đốt cháy) -> nCO2=nH2O

b.            Oxi hóa không hoàn toàn với dung dịch KmnO4 , K2Cr2O7

Phản ứng làm mất màu tím của dung dịch kali penmanganat được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi anken.

·               Cách xác định số oxi hóa trong hợp chất hữu cơ:

-                Coi tổng số oxh hóa của một nhóm nguyên tử trong hợp chất hữu cơ =0

-                Chỉ xác định số oxi hóa của phần bị thay đổi

4.            Phản ứng thế halogen:

-                Điều kiện: 5000C

-                Cơ chế : nguyên tử Halogen thế nguyên tử Hidro ở Cacbon no bên cạnh C nối đôi.

CH2=CH2 + Cl2 → CH2=CHCl + HCl

CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl + HCl

III.       Điều chế,ứng dụng:

-                Tách nước từ ancol no, đơn chức mạch hở:        

CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (H2SO4 đặc, ≥ 1700C)

 Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X:                        

CnH2n+1X + NaOH → CnH2n + NaX + H2O (ancol)

(trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao).

-                 Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen (2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau):

CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnBr2 (t0)

-                Tách H2 từ ankan:                    

CnH2n+2 → CnH2n + H­2 (Fe, t0)

-                Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien:    

CnH2n-2 + H2 → CnH2n

B.          Các dạng bài tập:

I. Phản ứng cộng X2,HX,H2O,H2

* Phương pháp giải :

-                Đối với cộng HX,X2 ta cần xác định tỉ lệ mol giữa HX,X2với CxHy để từ đó => CTTQ của hợp chất hữu cơ

-                Đối với pư cộng H2

+              Số mol khí giảm sau pư bằng số mol của H2đã pư

+              Sau khi cộng H2 mà khối lượng mol TB của sản phẩm tạo thành nhỏ hơn 28 thì chắc chắn có H2dư

* CÁC VÍ DỤ MINH HỌA

Ví dụ 1: Cho hidrocacbon X phản ứng với Brom ( trong dung dịch ) theo tỉ lệ mol 1:1 , thu được chất hữu cơ Y ( chứa 74,08% Br về khối lượng ). Khi X pư với HBr thì thu được 2sản phẩm hữu cơ khác nhau . Tên gọi của X là:

A. But-1-en                 B. But-2-en       

C. Propilen                  D. xiclopropan

Giải :

X pư với Br2 theo tỉ lệ 1:1 nên CTTQ của X là CnH2n

CnH2n+Br2 → CnH2nBr2

Theo giả thiết ta có : n= 4 => X là C4H8

Khi X pư với HBr cho 2sản phẩm hữu cơ khác nhau nên X là But-1-en

CH2=CH−CH2−CH3+HBr tạo ra 2 sản phẩm      

CH2Br−CH2−CH2−CH3 và CH3−CHBr−CH2−CH3

Đáp án B

Ví dụ 2 : Cho H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Niken nung nóng ta thu được hỗn hợp A . Biết tỉ khối hơi của A với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng hidro hóa là 75%. CTPT của olefin là

A. C2H4                       B. C3H6                C. C4H8               D. C5H10

Giải :

Theo giả thiết ta chọn : nH2 = nCnH2n =1

CnH2n+H2 → CnH2n+2

Theo pt , số mol khí giảm chính là số mol của H2

H% = 75% => nH2 pư = 0,75 mol

=> Số mol khí sau pư là 1+1−0,75=1,251+1−0,75=1,25 mol Áp dụng ĐLBTKL ta có : mH2+mCnH2n=mA

=> MA = mA: nA  => n= 4=> Olefin là C4H8

=> Đáp án C

II. Phản ứng oxi hóa

- Phản ứng thường gặp với dang này

CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O 3CnH2n+2KMnO4+4H2O → 3CnH2n(OH)2+2MnO2+2KOH

* CÁC VÍ DỤ MINH HỌA

Ví dụ 1 : Hỗn hợp gồm Hidrocacbon X và Oxi có tỉ lệ mol tương ứng 1:10. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu đuợc hỗn hợp khí Y . Cho Y qua dung dịch H2SO4 đặc thu được hỗn hợp khí Z có tỉ khối so với H2 là 19. CTPT của X là

A. C3H8                        B. C3H6               C. C4H8               D. C3H4

=> Đáp án C

C. Bài tập tự luyện:

Câu 1: C6H12 khi tác dụng với dung dịch HBr chỉ tạo ra 1 sản phẩm monobrom duy nhất. Số công thức cấu tạo của C6H12 thỏa mãn điều kiện trên là:

A. 4.                                       B. 2.                     C. 3.                     D. 1.

(Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Việt Yên 1, năm học 2013 – 2014)

Câu 2: Số đồng phân cấu tạo của C5H10 phản ứng được với dung dịch brom là :

A. 8                                        B. 9                      C. 5                      D. 7

(Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2011)

Câu 3: Số hiđrocacbon làm mất màu dung dịch brom và số hiđrocacbon làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường có cùng công thức phân tử C4H8 lần lượt là

A. 4 và 3.                               B. 5 và 4.             C. 6 và 4.             D. 3 và 3.

(Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Vĩnh Bảo – Hải Phòng, năm học 2013 – 2014)

Câu 4: Anken X có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3. Tên của X là

A. isohexan.                          B. 3-metylpent-3-en. C. 3-metylpent-2-en. D. 2-etylbut-2-en.

Câu 5: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

A. But-2-in                            B. But-2-en        

C. 1,2-đicloetan                    D. 2-clopropen

Câu6: Ba hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z bằng 2 lần khối lượng phân tử của X. Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng

A. ankan                                B. ankađien        

C. anken                                D. ankin

Câu 7: Chất X có công thức: CH3 – CH(CH3) – CH = CH2. Tên thay thế của X là :

A. 2 – metylbut – 3 – en                                   B. 3 – metylbut – 1 – in

C. 3 – metylbut – 1 – en.                                  D. 2 – metylbut – 3 – in.

Câu 8: Trong phân tử propen có số liên kết xich ma (σ) là :

A. 9.                                       B. 6.                     C. 7.                     D. 8.

Câu 9: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo qui tắc Maccopnhicop sản phẩm chính là:

A.                                                  CH3-CH2-CHBr-CH2Br.             C. CH3-CH2-CHBr-CH3.

B.                                                  CH2Br-CH2-CH2-CH2Br .           D. CH3-CH2-CH2-CH2Br.

Câu 10: Số đồng phân anken C4H8 khi tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất là:

A. 2.                                       B.  1.                    C. 3.                     D. 4.

Câu 11: Cho hỗn hợp but-1-en tác dụng với nước, có xúc tác axit thu được hỗn hợp chứa x ancol. Giá trị x là

A.1                                         B. 2                      C. 4                      D. 3.

Câu 12: Cho hỗn hợp tất cả các đồng phân mạch hở của C4H8 tác dụng với H2O (H+, to) thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm cộng?

A. 2.                                       B. 4.                     C. 6.                     D. 5

Câu 13: Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol (rượu). Hai anken đó là:

A. eten và but-2-en.                                           B. propen và but-2-en.

C. 2-metylpropen và but-1-en.                         D. eten và but-1-en.

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)

Câu 14: Anken thích hợp để điều chế 3-etylpentan-3-ol bằng phản ứng hiđrat hóa là:

A. 3,3-đimetyl pent-2-en.                                 B. 3-etyl pent-2-en.

C. 3-etyl pent-1-en.             D. 3-etyl pent-3-en.

Câu 15: Hiđrat hóa 2-metyl but-2-en thu được sản phẩm chính là:

A. 2-metyl butan-2-ol.                                      B. 3-metyl butan-1-ol.

C. 3-metyl butan-2-ol.                                      D. 2-metyl butan-1-ol.

Câu 16: Dãy các chất nào dưới đây khi tách nước chỉ tạo ra anken duy nhất:

A.                                                  Metanol ; etanol ; butan -1-ol.

B.                                                  Etanol; butan -1,2-điol ; 2-metylpropan-1-ol.

C.                                                  Propan-1-ol; 2-metylpropan-1-ol; 2,2-đimetylpentan-1-ol.

D.                                                  Propan-2-ol ; butan-1-ol ; pentan-2-ol.

Câu 17: X là hỗn hợp gồm hai anken (ở thể khí trong đk thường). Hiđrat hóa X được hỗn hợp Y gồm 4 ancol (không có ancol b c III). X gồm:

A. propen và but-1-en.                                      B. etilen và propen.

C. propen và but-2-en.                                      D. propen và 2-metylpropen.

Câu 18: Hiđrat hóa 2-metyl but-2-en thu được sản phẩm chính là:

A. 2-metyl butan-2-ol.                                      B. 3-metyl butan-1-ol.

C. 3-metyl butan-2-ol.                                      D. 2-metyl butan-1-ol.

Câu 19: Hiđrat hóa propen và một olefin A thu được 3 ancol có số C trong phân tử không quá 4. Tên của A là:

A. etilen.                                B. but-2-en.        C. isobutilen.      D. A, B đều đúng.

Câu 20: Hiđrat hóa hỗn hợp X gồm 2 anken thu được chỉ thu được 2 ancol. X gồm:

A.                                                  CH2=CH2 và CH2=CHCH3.

B.                                                  CH2=CH2 và CH3CH=CHCH3.

C.                                                  CH3CH=CHCH3 và CH2=CHCH2CH3.

D.                                                  B hoặc D.

Câu 21: Số cặp đồng phân cấu tạo anken ở thể khí (trong điều kiện thường) thoả mãn điều kiện: khi hiđrat hoá tạo thành hỗn hợp gồm ba ancol là:

A. 6.                                       B.  3.                    C. 5.                     D. 4.

Câu 22: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol : , thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là

A. but-1-en                            B. but-2-en         C. propilen         D. xiclopropan

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)

Câu 23: Khi đun nóng butan-2-ol với H2SO4 đặc ở 170oC thì nh n được sản phẩm chính là:

A. but-2-en.                           B. đibutyl ete.    

C. đietyl ete.                          D. but-1-en.

Câu 24: Hợp chất 2-metylbut-2-en là sản phẩm chính của phản ứng tách từ chất nào dưới đây:

A. 2-brom-2-metylbutan.                                  B. 2-metylbutan -2- ol.

C. 3-metylbutan-2- ol.                                      D. Tất cả đều đúng.

Câu 25: Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH3CH(CH3)CHBrCH3 là:

A. 2-metylbut-2-en.              B. 3-metylbut-2-en.  

C. 3-metyl-but-1-en. D. 2-metylbut-1-en.

Câu 26: Trùng hợp eten, sản phẩm thu được có cấu tạo là:

A. (-CH2=CH2-)n .                 B. (-CH2-CH2-)n .                           

C. (-CH=CH-)n.                     D. (-CH3-CH3-)n .

Câu 27: Oxi hoá etilen bằng dung dịch KMnO4 thu được sản phẩm là:

A.                                                  MnO2, C2H4(OH)2, KOH.                    C. K2CO3, H2O, MnO2.

B.                                                  C2H5OH, MnO2, KOH.                         D. C2H4(OH)2, K2CO3, MnO2.

Câu 28. Đốt cháy hoàn toàn 20 ml hỗn hợp X gồm C3H6,CH4,CO ( thể tích CO gấp 2 lần thể tích CH4)

Câu 30 : Hỗn hợp X gồm 2 olefin đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy 5 lít X cần vừa đủ 18 lít O2 cùng điều kiện . Dẫn X vào H2O có xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp Y trong đó tỉ lệ về số mol cac rượu bậc I so với bậc II là 7:3 . Tính % khối lượng rượu bậc II trong Y

A. 34,88%                    B. 53,57%           C. 66,67%           D. 23,07%

Câu 31 : Cho hỗn hợp X gồm Etilen và H2 có tỉ khối với H2 là 4,25 . Dẫn X qua bột Niken nung nóng (hiệu suất pư là 75%). Tỉ khối của Y so với H2 là

A. 5,23                         B. 3,25                 C. 5,35                 D. 10,46

Câu 32 : X,Y,Z là 3 hidrocacbon kế tiếp trong dãy đồng đẳng , trong đó MZ=2MX. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y rồi cho hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy và 2 lít dung dịch Ba(OH)2 0,1M được 1 lượng kết tủa là

Câu 33 : Cho 10 lít hỗn hợp khí (54,6oC và 0,8064 atm) gồm 2 olefin lội qua bình đựng dung dịch Brom thấy khối lượng bình tăng 16,8gam. CTPT 2 olefin là ( Biết số C trong các anken không vượt quá 5 )

Bài viết gợi ý: