I. CỘNG H2

Tùy theo xúc tác mà sản phẩm của phản ứng ankin cộng H2.

- Khi có mặt Ni hoặc Pt làm xúc tác, ankin + H2 tạo anken sau đó tạo ankan.

Ví dụ:

- Khi có mặt hỗn hợp Pd/PbCO3 làm xúc tác, ankin chỉ cộng một phân tử H2 tạo anken.

Ví dụ: $CH\equiv CH+{{H}_{2}}\xrightarrow{Pd/PbC{{O}_{3}},\text{ }{{\text{t}}^{\text{o}}}}C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}$

II. CỘNG HALOGEN (Br2, Cl2)

- Ankin cộng với halogen (Br2, Cl2) theo 2 giai đoạn liên tiếp.

Ví dụ:

CH≡CH + Br2 → CHBr = CHBr (1,2-đibrometen)

CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 (1,1,2,2-tetrabrometan)

Chú ý: phản ứng này có thể dùng để phận biết ankin và ankan.

III. CỘNG HX (X LÀ Cl, Br, CN, OH,...)

Phản ứng ankin cộng với HX theo 2 giai đoạn liên tiếp (trừ H2O theo 1 giai đoạn).

Ví dụ:

CH≡CH + HCl $\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}$ CH2 = CHCl (vinyl clorua)

CH2=CHCl + HCl $\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}$ CH3 – CHCl2 (1,1-đicloetan)

- Khi sử dụng xúc tác thích hợp sinh ra sản phẩm cộng theo tỉ lệ mol 1:1

Ví dụ:

CH≡CH + 2HCl $\xrightarrow{HgC{{l}_{2}},{{t}^{o}}}$ CH3 = CHCl2

H – CN + CH≡CH $\xrightarrow{CuC{{l}_{2}},N{{H}_{3}}}$ CH2=CH–C≡N 

                                                  vinyl xianua (acrilonitrin)

- Đối với các đồng đẳng của axetilen, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

Ví dụ:   $C{{H}_{3}}-\overset{\delta +}{\mathop{C}}\,\equiv \overset{\delta -}{\mathop{C}}\,H\,\,+\,\,\overset{\delta +}{\mathop{H}}\,\overset{\delta -}{\mathop{Cl}}\,\,\,\xrightarrow{{}}\,\,C{{H}_{3}}-CCl=C{{H}_{2}}$

-  Phản ứng ankin cộng H2chỉ xảy ra theo tỉ lệ mol 1:1

    Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp:

CH≡CH + H–OH $\xrightarrow[{{80}^{o}}C]{H{{g}^{2+}}}$  CH3 – CHO (anđehit)

$C{{H}_{3}}-\overset{\delta +}{\mathop{C}}\,\equiv \overset{\delta -}{\mathop{C}}\,H\,\,+\,\,\overset{\delta +}{\mathop{H}}\,-\overset{\delta -}{\mathop{OH}}\,\,\,\xrightarrow{{}}\,\text{ }\!\![\!\!\text{ }C{{H}_{3}}-\underset{\overset{|}{\mathop OH}\,}{\mathop{C}}\,=C{{H}_{2}}\text{ }\!\!]\!\!\text{ }\,\,\to \,\,C{{H}_{3}}-\underset{\overset{|\,\,|}{\mathop O}\,}{\mathop{C}}\,=C{{H}_{3}}(xet\text{o}n)$

Chú ý: Ankin cộng H2O( Hg2+, t0) thì chỉ có axetilen (CH≡CH) tạo anđehit còn các ankin khác đều tạo xeton.

* Phương pháp giải

- Khối lượng của hỗn hợp khí trước và sau phản ứng không đổi:

mtrước = msau → Mtrước.ntrước = Msau.nsau => $\frac{{{M}_{t}}}{{{M}_{s}}}=\frac{{{n}_{\text{s}}}}{{{n}_{t}}}$

- Số mol hỗn hợp khí sau phản ứng luôn nhỏ hơn số mol khí của hỗn hợp trước phản ứng

nkhí giảm = ntrước – nsau = nH2 phản ứng 

- Với bài toán hiđrocacbon không no cộng H2 sau đó cộng brom, sử dụng bảo toàn liên kết pi:

 ${{n}_{\pi }}={{n}_{{{H}_{2}}}}+{{n}_{B{{r}_{2}}}}$

Bài viết gợi ý: