Lí thuyết đầy đủ và toàn bộ dạng toán về Este

A. LÝ THUYẾT

1) Khái niệm, danh pháp

Tổng quát

=>Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.

CTCT của este đơn chức: RCOOR’

R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H.

R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)

CTCT chung của este no đơn chức:

- C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)

- C_xH_2xO₂ (x ≥ 2)

Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit.

Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at.

Thí dụ:

CH₃COOCH₂CH₂CH₃: propyl axetat

HCOOCH₃: metyl fomat

2) Đồng phân

Đồng phân Axit

Đồng phân este

Đồng tạp chức

Đồng phân mạch vòng

Lưu ý: C_nH_2nO₂ có thể có các đồng phân sau

Đồng phân cấu tạo:

+ Đồng phân este no đơn chức

+ Đồng phân axit no đơn chức

+ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức

+ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức

+ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)

+ Đồng phân các hợp chất tạp chức:

Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit

Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton

Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit

Chứa 1 chức ete 1 chức xeton

Một rượu không no và một ete no

Một ete không no và một rượu no

Đồng phân cis – tran (Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức - Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức - Một rượu không no và một ete no - Một ete không no và một rượu no)

Số đồng phân este no đơn chức =2^n-2 (1< n < 5)

Công thức tính số triglixerit tạo bởi glixerol với n axit carboxylic béo

3) Tính chất vật lý

Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường

Các este hầu như không tan trong nước.

Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon. do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.

Thí dụ

CH₃CH₂CH₂COOH CH₃[CH₂]₃CH₂OH CH₃COOC₂H₅

(M = 88) =163,5⁰C (M = 88), = 132⁰C (M = 88), = 77⁰C

Tan nhiều trong nước Tan ít trong nước Không tan trong nước

Các este thường có mùi đặc trưng

Iso amyl axetat có mùi chuối chín

Etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa

Geranyl axetat có mùi hoa hồng…

4) Tính chất hóa học

a) Thủy phân trong môi trường kiềm(Phản ứng xà phòng hóa)

b) Thủy phân trong môi trường axit

Nêu Phương pháp để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận

c) Phản ứng khử

d) Chú ý

Þ Este này khi Phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1 không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.

Este + NaOH 1 Muối + 1 xeton

Þ Este này khi Phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton.

Este + NaOH 2 Muối + H2O

Þ Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol..

ste + AgNO₃/ NH₃ ® Phản ứng tráng gương

HCOOR + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O ROCOONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃

Este no đơn chức khi cháy thu được

e) Phản ứng cháy

5) Điều chế

a) Phản ứng của ancol với axit cacboxylic

b) Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua

- Ưu điểm: Phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều

(CH₃CO)₂O + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + CH₃COOH

CH₃COCl + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + HCl

c) Điều chế các este của phenol từ phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua(vì phenol không tác dụng với axit cacboxylic)

(CH₃CO)₂O + C₆H₅OH CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

CH₃COCl + C₆H₅OH CH₃COOC₆H₅ + HCl

d) Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic

- Anken

- Ankin

B. CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƯỚNG DẪN

Dạng 1: Phản ứng cháy

Phương pháp giải:

- Đặt công thức của este cần tìm có dạng: C_xH_yO_z ( x, z ≥ 2; y là số chẵn; y £ 2x )

- Phản ứng cháy:

1) Nếu đốt cháy este A mà thu được Û Este A là este no, đơn chức, mạch hở

2) Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức hoặc este đa chức, sẽ có từ 2 liên kết p trở lên

3) Phản ứng đốt cháy muối C_nH_2n+1COONa:

2CnH₂n+1COONa + (3n+1)O₂ ® Na₂CO₃ + (2n+1)CO₂ + (2n+1)H₂O

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi (đktc) thu được 6,38 gam CO₂. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp hai ancol kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là

A. C₂H₅COOC₂H₅ và C₂H₅COOC₃H₇ B. C₂H₅COOCH₃ và C₂H₅COOC₂H₅

C. CH₃COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅ D. HCOOC₃H₇ và HCOOC₄H₉

Hướng dẫn

Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức thì đã phản ứng. Tên gọi của este là

A. Metyl fomiat. B. Etyl axetat. C. Metyl axetat. D. n- Propyl axetat.

Hướng Dẫn

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu được 6,72 lít CO₂(đktc) và 5,4 gam H₂O. CTPT của hai este là

A. C₃H₆O₂B. C₂H₄O₂C. C₄H₆O₂D. C₄H₈O₂

Hướng Dẫn

Câu 4: Hỗn hợp X gồm 2 este của 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hòan toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O₂(đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dd NaOH 20% đến Phản ứng hòan toàn, rồi cô cạn dd sau Phản ứng được m gam chất rắn. Giá trị của m là:

A. 13,5 B. 7,5 C. 15 D. 37,5

Hướng Dẫn

Dạng 2: Xác định CTPT dựa vào tỉ khối hơi

Câu 1 : Este A điều chế từ ancol metylic có tỉ khối so với oxi là 2,3125. CT của A là:

A. C₂H₅COOC₂H₅ B. CH₃COOCH₃ C. CH₃COOC₂H₅ D. C₂H₅COOCH₃

Hướng Dẫn

Câu 2: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và tham gia Phản ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu CT phù hợp với X

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

Hướng Dẫn

Câu 3: Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH₄ là 6,25. Cho 20 gam X Tác dụng với 300 ml dd KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dd sau Phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. CTCT của X là

A. CH₂=CH-CH₂COOCH₃ B. CH₂=CH-COOCH₂CH₃

C. CH₃COOCH=CH-CH₃ D. CH₃-CH₂COOCH=CH₂

Hướng Dẫn

Dạng 3: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este

Dạng 3.1 : Thuỷ phân một este đơn chức

- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch

- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng

Một số nhận xét :

1) Nếu n_{NaOH phản ứng} = n_Este Þ Este đơn chức.

2) Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế

Þ n_{NaOH phản ứng} = 2n_estevà sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:

VD: RCOOC₆H₅ + 2NaOH  RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

3) Nếu n_{NaOH phản ứng} = α.n_este (α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế) Þ Este đa chức.

4) Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó Þ CTCT của este.

5) Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà m_muối = m_este + m_NaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):

6) Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic

7) Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình.

Câu 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là:

A. C₂H₅COOCH₃ B. CH₃COOC₂H₅ C. C₂H₅COOC₃H₇ D. C₂H₅COOC₂H₅

Hướng dẫn

Câu 2: Thuỷ phân hoàn toàn 8,8 gam một este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dd KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là:

A. Etyl Fomat B. Etyl Propionat C. Etyl Axetat D.Propyl Axetat

Hướng dẫn

Câu 3: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước. Công thức cấu tạo của X là:

A. CH₃COOCH₃ B. CH₃COOC₂H₅ C. HCOOCH₃ D. C₂H₅COOCH₃

Hướng dẫn

Dạng 3.2. Thủy phân hỗn hợp Este đơn chức

Câu 1: Xà phòng hóa hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dd NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. CTCT của hai este đó là:

A. HCOOCH₃ và HCOOC₂H₅. B. C₂H₅COOCH₃ và C₂H₅COOC₂H₅.

C. CH₃COOC₂H₅ và CH₃COOC₃H₇. D. CH₃COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅

Hướng Dẫn

Câu 2: Xà phòng hóa hòan toàn 14,55 gam hỗn hợp 2 este đơn chức X,Y cần 150 ml dd NaOH 1,5M. Cô cạn dd thu được hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất. CT 2 este là:

A. HCOOCH₃, HCOOC₂H₅. B. CH₃COOCH₃, CH₃COOC₂H₅

C. C₂H₅COOCH₃, C₂H₅COOCH₃ D. C₃H₇COOCH₃, C₂H₅COOCH₃

Hướng Dẫn

Dạng 3.3 : Thủy phân Ete đồng phân của nhau

Câu 1: Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức là đồng phân của nhau. Đung nóng m gam X với 300 ml dd NaOH 1M, kết thúc các Phản ứng thu được dd Y và (m – 8,4) gam hỗn hợp hơi gồm hai anđehit no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp có tỉ khối hơi so với H₂ là 26,2. Cô cạn dd Y thu được (m – 1,1) gam chất rắn.

Công thức của hai este là

A.CH₃COOCH=CHCH₃ và CH₃COOC(CH₃)=CH₂

B. HCOOC(CH₃)=CH₂ và HCOOCH=CHCH₃

C. C₂H₅COOCH=CH₂ và CH₃COOCH=CHCH₃.

D. HCOOCH=CHCH₃ và CH₃COOCH=CH₂.

Hướng Dẫn

Câu 2: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu cơ X, Y, Z đơn chức đồng phân của nhau, đều Tác dụng được với NaOH. Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dd NaOH vừa đủ thu được 15,375 gam hỗn hợp muối và hỗn hợp ancol có tỉ khối hơi so với H₂ bằng 20,67. Biết ở 136,5⁰C, 1 atm thể tích hơi của 4,625 gam X bằng 2,1 lít. Phần trăm khối lượng của X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) lần lượt

A. 40%; 40%; 20% B. 40%; 20%; 40% C. 25%; 50%; 25% D. 20%; 40%; 40%

Hướng Dẫn

Dạng 3.4: Thủy phân Este đa chức

R(COOR’)_n + nNaOH R(COONa)_n + nR’OH , n_ancol = n.n_muối
(RCOO)_nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)_n , n_muối = n.n_ancol
R(COO)_nR’ + nNaOH R(COONa)_n + R’(OH)_n, n_ancol = n_muối

Câu 1: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là:

A. C₂H₄(COO)₂C₄H₈ B. C₄H₈(COO)₂C₂H₄ C. C₂H₄(COOC₄H₉)₂ D. C₄H₈(COO C₂H₅)₂

Hướng dẫn

Câu 2: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thúc thu được glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với H₂SO₄ loãng thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đó Z, T là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Công thức cấu tạo của X là:

Hướng dẫn

C. BÀI TẬP VẬN DỤNG

Câu 1: X là hổn hợp hai este của cùng một ancol, no đơn chức và hai axit no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O₂(đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dd NaOH 20% đế Phản ứng hoàn toàn, rồi cô cạn dd sau Phản ứng thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là

A. 15 gam. B. 7,5 gam C. 37,5 gam D. 13,5 gam

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần 3,5 mol O₂. Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O₂ nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H₂SO₄ làm xúc tác. Phản ứng hoàn toàn được 8,7 gam este Z(trong Z không còn nhóm chức khác). CTCT của Z

A. C₂H₅COOCH₂CH₂OCOC₂H₅ B. C₂H₃COOCH₂CH₂OCOC₂H₃

C. CH₃COOCH₂CH₂OCOCH₃ D. HCOOCH₂CH₂OCOH

Câu 3: Cho 2,46 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH₃COOH, C₆H₅OH Tác dụng vừa đủ với 400 ml dd NaOH 1M. Tổng khối lượng muối thu được sau phản ứng là

A. 3,54 gam. B. 4,46 gam. C. 5,32 gam. D. 11,26 gam.

Câu 4: Số hợp chất đơn chức có cùng CTPT C₄H₈O₂, đều Tác dụng với dd NaOH

A.3 B.4 C.5 D.6

Câu 5: Cho 0,1 mol axit A tác dụng vừa đủ với 0,2 mol KOH thu được hỗn hợp muối. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp muối thu được H₂O, K₂CO₃ và 13,2 gam CO₂. CTPT của A có thể là:

A. C₃H₄O₄ B. C₄H₆O₄. C. C₆H₈O₂ D. C₅H₈O₄