PHENOL

A-Lý Thuyết

1. Định nghĩa

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm - OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

- Nêu nhóm -OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó thuộc loại ancol thơm chứ không phải là phenol

2. Một số hợp chất tiêu biểu

- Thường chỉ xét phenol đơn giản nhất là C6H5OH. Ngoài ra còn có crezol CH3–C6H4–OH, HO-C6H4-OH (o-catechol, m-rezoxinol, p-hidroquinol).

3. Phân loại

 - Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH thì phenol thuộc loại monophenol.

  Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,...

 - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol. 

4. Tính chất vật lý

 - Phenol là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 46°C, tan tốt trong C2H5OH, ete và axeton,…

 - Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng, dễ gây bỏng khi tiếp xúc với da.

 5. Cấu tạo phân tử

 - Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

 - Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

6. Tính chất hóa học

6.1.Tính chất của nhóm –OH phenol

a)Tác dụng với kim loại kiềm, kiềm thổ => H2

Ví dụ : C6H5OH + Na => C6H5ONa + 0,5 H2

b)Tác dụng với dung dịch Kiềm : ( Phản ứng thể hiện tính chất Axit)

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

LƯU Ý:

*Tính axit của phenol rất yếu

- Dd C6H5OH trong H2O không làm đổi màu quỳ tím (pH<= 5)

- Tính axit :

H2CO3 (nấc 1) > C6H5OH > HCO3- ( nấc 2)

Phản ứng:   C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

                    C6H5OH  + Na2CO3 => C6H5ONa + NaHCO3

( Chú ý phenol chỉ tác dụng với muối CO3 2- mà không phản ứng với muối HCO3-)

*Phenol không tham gia phản ứng với cả axit hữu cơ, phản ứng tách H2O

=> Muốn điều chế este phenol , ta cho phenol tác dụng với anhidrit axit hoặc halogenua axit

Ví dụ: C6H5OH + (CH3CO)2O => CH3COOC6H5 + CH3COOH

                             (anhdrit axetic)

6.2. Phản ứng thế của  vòng benzene

a) Phản ứng làm mất màu dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng

 - Phương trình hóa học:

 

b) Phản ứng với HNO3, xúc tác H2SO4 đặc ( phản ứng nitro hóa)

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

                                            ( 2,4,6-trinitro phenol) hay( axit picric)

Kết luận : Trong phản ứng, nhóm –OH và C6H5- có ảnh hưởng qua lại

7. Điều chế

-Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá

-Từ benzen:   C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH 

Phương trình : C6H6 + Br2 -> C6H5Br+ HBr (xúc tác bột Fe)

                        C6H5Br + 2NaOH (đặc) -> C6H5ONa + NaBr + H2O

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

8. Ứng dụng

* Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit (dùng làm chất dẻo, chất kết dính).

* Phenol được dùng để điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,62,4,6 - trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4−D2,4−D (axit 2,42,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ,...

B. Ví dụ minh họa

VD1: Phenol không phản ứng được với chất nào sau đây:

  1. Anhidrit axetic      B. Na2CO­3   C. CH3COOH     D. dd Br2

Đáp án C

Gơi ý: Phenol là 1 axit yếu , phenol không phản ứng với axit

VD2: Cho các chất: NaHCO3, (CH­­3CO)2O, C­3H5COOH, KOH, Nước Brom, HCl

Phenol phản ứng được bao nhiêu chất ở trên

A.2        B.3       C.4          D.5

Đáp án B

Gợi ý:  phenol phản ứng được với  (CH­­3CO)2O, KOH, Nước brom

VD3: Cho các chất sau: HCl, H2CO3, C6H5OH, C2H5OH

Sắp xếp theo trình tự axit giảm dần là

  1. C2H5OH, H2CO3, C6H5OH, HCl
  2. C2H5OH, C6H5OH, H2CO3, HCl
  3. HCl, H2CO3, C6H5OH, C2H5OH
  4. HCl, C6H5OH, H2CO3, C2H5OH

Đáp án C

VD4: Phát biểu nào sau đây là sai:

A. Phenol là chất rắn không màu, tan nhiều trong nước lạnh

B. Phenol độc, dễ gây bỏng khi tiếp xúc với da

C. Phenol được dùng để điều chế dược phẩm , phẩm nhuộm

D. Phenol là một axit yếu

Đáp án A ( sửa : Phenol tan ít trong nước lạnh)

VD5: Cho các nhận định sau:

1. Phenol có lực axit mạnh hơn etanol

2. Phenol làm quỳ tím chuyển sang màu hồng

3. Phenol phản ứng được với axit axetic trong H­2SO4 đặc,nóng

4.Tính axit của phenol mạnh hơn axit cacbonic

5. phenol phản ứng được với KHCO3 tạo được khí CO2

Số nhận định đúng là:

A.1                B.2              C.3            D.4

Đáp án:A

Gợi ý: 1. Đúng do phenol có tính axit còn etanol thì không

2.Sai do phenol là 1 axit yếu , yếu hơn cả H2CO3 nên không làm đổi màu quỳ tím

3. Sai

4. Sai

5. Sai. Phenol phản ứng được với K2CO3 còn KHCO3 thì không

VD6: Phản ứng nào sau đây không xảy ra

A. C6H5 OH+ NaOH => C6H5ONa + H2O

B. C2H5OH + NaOH => C2H5ONa + H2O

C. C2H5OH + Na => C2H5ONa + 0,5 H2

D. C6H5ONa+ CO2 +H2O => C6H5OH + NaHCO3

Đáp án: B

VD7: Cho 9,4g Hỗn hợp X gồm C6H5OH , CH3OH, C2H5OH được chia thành 2 phần bằng nhau:

Phần 1: cho tác dụng hết với Na thu được 0,98 lít khí (đktc)

Phần 2: tác dụng hết với 100ml NaOH 0,25M

Thành phần phần trăm về số mol của CH3OH trong hỗn hợp X là

A. 28,6%              B.42,9%              C. 25,5%           D. 50%

Đáp án :B

VD8: Khối lượng chất rắn thu được khi cho 0,15mol C6H5OH phản ứng với HNO3 ( xt: H2SO4 đặc, nóng) là

A. 103,05                     B. 20,85                      C.34,35            D. 27,6

Đáp án C

Gợi ý:    0,15mol phenol phản ứng với HNO3 thu được 0,15 mol C6H2OH(NO2)3 (M=229)

=> m chất rắn thu được là 0,15*229=34,35(g)

VD9: Cho 17,3g hỗn hợp X gồm phenol và metanol tác dụng hết với Na thu được 2,8 lít khí(đktc).

Mặt khác dùng 25,95g hỗn hợp X trên phản ứng tối đa với bao nhiêu (g) Br2 ?

A. 108                    B.36                 C.72                   D. 396

Đáp án: A

trong 25,95g hhX ta có số mol của phenol là :    (0,15* 25,95) /17,3 = 0,225 (mol)

=> khối lượng Br2 tối đa là 0,225*3*160=108(g)

C. Bài tập tự luyện

Câu 1) Chất nào sau đây vừa tác dụng được với Na , vừa tác dụng với NaOH

A. Rượu etylic             B. Phenol           C. Toluen           D. Stiren

Câu 2) Cho các chất sau : phenol, KOH, C2H5OH, axit cacbonic

Chất có tính axit mạnh nhất là:

A. phenol                  B. KOH             C. C2H5OH            D. Axit cacbonic

Câu 3) Ảnh hưởng của gốc C6H5- đến nhóm -OH trong phân tử phenol được thể hiện qua phản ứng của phenol với:

A.dd NaOH            B. KL Na                  C. Nước Br2       D. H2 (Ni, nung nóng)

Câu 4) Ảnh hưởng của nhóm OH- đến gốc C6H5- trong  phân tử phenol được thể hiện qua phản ứng của phenol với:

A.dd NaOH            B. KL Na                  C. Nước Br2       D. H2 (Ni, nung nóng)

Câu 5) Chất nào sau đây không nhận biết được hỗn hợp gồm phenol và ancol:

A. KL Na             B.Na2CO3             C. Nước Br2           D. NaOH

Câu 6) Cho các nhận định sau:

1. Phenol là chất lỏng không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66 độ C

2.Phenol có lực axit mạnh hơn ancol

3.Phenol phản ứng với nước Br2 khó hơn benzen

4. phenol vừa tác dụng được với Na, vừa tác dụng với NaOH

5. Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của C2H5OH

số nhận định đúng là

A. 2             B.3             C.4                D.5

Câu 7 ) cho sơ đồ phản ứng

                        

                                  (Fe)                       to cao, p cao             

Vậy Y,Z lần lượt là:

A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6                               B C6H5ONa, C­6H5OH

C. C6H4(OH)2, C6H4Cl2                               D. C6H5OH , C6H5Cl

Câu 8)Thể tích khí H2 sinh ra (Đktc) khi cho 1,62g crezol tác dụng với Na là

A.0,336l                  B.0,168l                 C.0,224l             D.0,252l

Câu 9.Cho từ từ nước brom vào 1 hỗn hợp X gồm phenol và stiren đến khi ngừng mất màu thì hết 520g dung dịch nước brom nồng độ 2%

Để trung hòa hôn hợp thu được cần dùng 20ml dd NaOH 10% (D= 0,9g/cm3).

Hãy tính thành phần % về khối lượng của phenol trong X , gần nhất với giá trị nào:

A.57%             B. 60%             C.43%            D.40%

ĐÁP ÁN:

1.B       

2.D         

3.A           

4.C           

5.A          

6.B           

7.B           

8.B          

9.D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Bài viết gợi ý:

1. Chuyên đề: Lý thuyết trọng tâm về andehit

2. Chuyên đề: Sự điện ly - Vấn đề 3. pH của dung dịch

3. Chuyên Đề: Dẫn Xuất Halogen

4. Chuyên đề: Sự điện ly - Vấn đề 2. Axit - bazo - muối

5. Chuyên đề: Sự điện ly - Vấn đề 1. Sự điện ly

6. LÝ THUYẾT VỀ AXIT NITRIC VÀ MUỐI NITRAT

7. CHUYÊN ĐỀ: LÝ THUYẾT VỀ NH3