Bài 1: Lí thuyết + giải bài tập về Este

I. Kiến thức trọng tâm

1. Khái niệm, danh pháp

Khái niệm: Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.
CTCT của este đơn chức: RCOOR’

+ R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H.

+ R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R \[\ne \] H)

RCOOR’+NaOH RCOONa+R’OH

CTCT chung của este no đơn chức:

+ C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 (\[n\ge 0,m\ge 1\])

+C_xH_2xO₂ (\[x\ge 2\])

Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit.

- Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at.

Thí dụ:

CH₃COOCH₂CH₂CH₃: propyl axetat

HCOOCH₃: metyl fomat

2. Tính chất vật lí

Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường, hầu như không tan trong nước.
Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit đồng phân hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon.

Nguyên nhân: Do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.

Các este thường có mùi đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng…

3. Tính chất hoá học

a. Thuỷ phân trong môi trường axit

CH₃COOC₂H₅+H₂O C₂H₅OH+CH₃COOH

* Đặc điểm của phản ứng: Thuận nghịch và xảy ra chậm.

b. Thuỷ phân trong môi trường bazơ (Phản ứng xà phòng hoá)

CH₃COOC₂H₅+NaOH \[\overset{{{t}^{0}}}{\mathop{\to }}\,\] CH₃COONa+C₂H₅OH

* Đặc điểm của phản ứng: Phản ứng chỉ xảy ra 1 chiều.

4. Điều chế

a. Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic và ancol.

RCOOR’+NaOH RCOONa+R’OH

b. Phương pháp riêng: Điều chế este của anol không bền bằng phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol tương ứng.

\[C{{H}_{3}}COOH+CH\equiv CH\overset{{{t}^{0}},xt}{\mathop{\to }}\,C{{H}_{3}}COOCH=C{{H}_{2}}\]

5. Ứng dụng

Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),...
Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo như poli(vinyl axetat), poli (metyl metacrylat),.. hoặc dùng làm keo dán.
Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat,..), mĩ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),…

II. Giải bài tập SGK:

Bài 1 trang 7 SGK Hóa 12

Những phát biểu sau đây đúng hay sai?

a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol.

b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COO-.

c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C_nH_2nO₂, với n ≥ 2.

d) Hợp chất CH₃COOC₂H₅ thuộc loại este.

e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este.

Gợi ý trả lời bài 1

Câu a: Sai

Câu b: Sai. Vì phân tử este không có anion COO–

Câu c: Đúng

Câu d: Đúng

Câu e: Sai

Bài 2 trang 7 SGK Hóa 12

Ứng với công thức phân tử C₄H₈O₂ có bao nhiêu đồng phân của nhau?

Gợi ý trả lời bài 2

\[C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-COO-C{{H}_{3}}\]

\[C{{H}_{2}}-COO-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}\]

\[HCOO-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}\]

\(\begin{matrix} HCOO - CH - CH_{3} \\ \ \ \ ^| \\ \ \ \ CH \end{matrix}\)

⇒ Có 4 đồng phân

Bài 3 trang 7 SGK Hóa 12

Chất X có công thức phân tử C₄H₈O₂. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ta chất Y có công thức C₂H₃O₂Na. Công thức cấu tạo của X là:

A. HCOOC₃H₇.

B. C₂H₅COOCH₃.

C. CH₃COOC₂H₅.

D. HCOOC₃H₅.

Gợi ý trả lời bài 3

Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ta chất Y có công thức C2H3O2Na ⇒ X là este RCOOR'. 1 Cacbon trong nhóm -COO nên suy ra R = 1Cacbon

Vậy công thức cấu tạo của X là CH₃COOC₂H₅.

⇒ Đáp án C.

Bài 4 trang 7 SGK Hóa 12

Thủy phân este có công thức phân tử C₄H₈O₂ trong dung dịch NaOH thu được hỗn hợp hai chất hữu cơ Y và Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H₂là 23. Tên của X là:

A. etyl axetat.

B. metyl axetat.

C. metyl propionate.

D. propyl fomat.

Gợi ý trả lời bài 4

\(RCOOR' + NaOH \xrightarrow[ \ ]{ \ t^0 } RCOONa + R'OH\)

Z có tỉ khối hơi so với H₂ bằng 23

⇒ M_Z = 46 g/mol.

Z là C₂H₅OH vậy Y là CH₃COONa. Tên gọi của Y là etyl axetat.

⇒ Đáp án A: etyl axetat.

Bài 5 trang 7 SGK Hóa 12

Phản ứng thủy phân của este trong môi trường axit và bazơ khác nhau ở điểm nào?

Gợi ý trả lời bài 5

Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit và bazơ khác nhau:

Trong môi trường axit: tạo ra axit, ancol, và phản ứng thuận nghịch.
Trong môi trường bazơ: tạo ra muối của axit, ancol và là phản ứng không thuận nghịch.

Bài 6 trang 7 SGK Hóa 12

Đốt cháy hoàn toàn 7,4g este X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO₂ (dktc) và 5,4g nước.

a) Xác định công thức phân tử của X.

b) Đun 7,4g X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2g ancol Y và một lượng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối lượng của Z.