Bài 9: Lí thuyết + giải bài tập về Amin

A – TÓM TẮT KIẾN THỨC

I. Khái niệm, phân loại và danh pháp

1. Khái niệm

Khái niệm: Khi ta thay thế 1 hay nhiều nguyên tử H trong phân tử NH₃ bằng 1 hay nhiều gốc hidrocacbon ta được amin.
Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, về vị trí của nhóm chức và về bậc amin.

2. Phân loại

Theo gốc hiđrocacbon
- Amin mạch hở : CH₃NH₂, C₂H₅NH₂ ,…
- Amin thơm: C₆H₅NH₂ , CH₃C₆H₄NH₂,…
Phân loại theo bậc
- Bậc 1: CH₃NH₂
- Bậc 2: C₂H₅NHCH₃
- Bậc 3:

3. Danh pháp

Gọi theo gốc – chức: Tên của amin = tên gốc hiđrocacbon + amin

VD: C₂H₅NH₂: etylamin

Gọi tên thay thế :Tên amin = tên ankan tương ứng + số chỉ vị trí + amin

VD: CH₃CH₂CH₂NH₂: propan – 1 – amin.

Chú ý:

Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin

II. Tính chất vật lí

Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, tan nhiều trong nước.
Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Các amin thơm dễ bị oxi hóa chuyển thành màu đen.
Các amin đều độc

III – Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học

1.Cấu tạo phân tử

Trong phân tử amin, nguyên tử N tạo được 1, 2, 3 liên kết với gốc hiđrocacbon tạo thành amin bậc một, hai, ba.
Các phân tử amin đều có nguyên tử Nito giống phân tử NH3 nên amin có tính bazơ, ngoài ra còn có tính chất của gốc hiđrocacbon.

2. Tính chất hóa học

a) Tính bazơ

Các amin tan nhiều trong nước như CH₃NH₂, C₂H₅NH₂,… làm xanh quỳ hoặc làm hồng phenolphatalein. Lực bazo mạnh hơn NH₃ nhờ ảnh hưởng của nhóm ankyl
Anilin có tính bazo yếu hơn NH₃ do ảnh hưởng của gốc phenyl, vì vậy không làm đổi màu quỳ tím hay phenolphatalein
So sánh lực bazơ:
- CH₃NH₂>NH₃>C₆H₅NH₂
- Ankylamin>NH₃>C₆H₅NH₂

b)Tác dụng với dung dịch axit

CH₃NH₂+HCl→[CH₃NH₃]⁺Cl^-

Metylamoni clorua

C₆H₅NH₂+HCl→[C₆H₅NH₃]⁺C

Phenylamoni clorua

c) Phản ứng thế nhân thơm của anilin

C₆H₅NH₂+3Br₂→C₆H₂Br₃NH₂↓+3HBr (2,4,6-tribromanilin)

(trắng)

Phản ứng này dùng để nhận biết anilin.

B – GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA

Bài 1:

Viết đồng phân amin bậc 1 có công thức C₄H₁₁N

Hướng dẫn:

Amin bậc 1 của C₄H₁₁N có 4 đồng phân:

\(C - C - C - C - N{H_2}\)

\(C - C - C\left( {N{H_2}} \right) - C\)

\(C - C\left( {C{H_3}} \right) - C - N{H_2}\)

\({\left( {C{H_3}} \right)_3} - C - N{H_2}\)

Bài 2:

Sắp xếp tăng dần tính bazơ của các chất ở dãy sau: NH₃, C₆H₅NH₂, CH₃NHCH₃, CH₃CH₂NH₂.

Hướng dẫn:

Dựa vào Gốc amin: Gốc đẩy e < NH₃< Gốc hút e

C₆H₅NH₂ < NH₃ < CH₃CH₂NH₂,CH₃NHCH₃

Dựa vào bậc Amin: Bậc 3< Bậc 2 < Bậc 1< NH₃

CH₃CH₂NH₂< CH₃NHCH₃

⇒ C₆H₅NH₂ < NH₃ < CH₃CH₂NH₂< CH₃NHCH₃

Bài 3:

Cho 9,3 gam anilin tác dụng với brom dư thì thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là:

Hướng dẫn:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂NH₂(Br)₃↓ + 3HBr
⇒ m_{kết tủa} = 33 g

Bài 4:

Amin X đơn chức. Cho 0,1 mol X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch HCl, thu được 8,15 gam muối. %mC trong X có giá trị là:

Hướng dẫn:

RNH₂ + HCl → RNH₃Cl
⇒ n_amin = n_muối = 0,1 mol
⇒ M_muối = 81,5g ⇒ R = 29 (C₂H₅)
Amin là C₂H₅NH₂
⇒ %m_C(X) = 53,33%

C – BÀI TẬP AMIN NÂNG CAO

Bài 1:

Cho 20 gam hỗn hợp gồm 3 amin no, đơn chức, là đồng đẳng liên tiếp của nhau tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, cô cạn dung dịch thu được 31,68 gam hỗn hợp muối. Nếu 3 amin trên trộn theo tỷ lệ số mol 1 : 10 : 5 và thứ tự phân tử khối tăng dần thì công thức phân tử của 3 amin là

Hướng dẫn:

\(C_{\bar{n}}H_{2\bar{n}+3}N+HCl\rightarrow C_{\bar{n}}H_{2\bar{n}+3}NHCl\)
a   → a → a
\(a=\frac{31,68-20}{36,5}=0,32(mol)\)
\(\bar{M}=\frac{20}{0,32}=14\bar{n}+17\)
\(\bar{n}=3,25\)
Gọi n C có amin (I) 1mol
   (n+1) (II) 10mol
   (n+2) (III) 5mol
\(\bar{n}=3,25=\frac{n.1+(n+1)10+(n+2)5}{16}\Rightarrow n=2\)
C₂H₇N, C₃H₉N, C₄H₁₁N