Hoá 12 : Tổng hợp về Cacbohiđrat + 1 số bài tập minh hoạ

CHUYÊN ĐỀ HOÁ 12 : CACBOHIDRAT

I.Khái niệm chung : -  là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là Cn(H2O)m .

                                           – Thông thường Cacbohidrat thường được phân chia thành 3 nhóm chính :

                                             + Monosaccarit: là nhóm cacbohidrat đơn giản nhất và KHÔNG THỂ thuỷ phân được .

                                                VD : glucozơ , fructozơ ( C6H12O6 – C3(H2O)6 )

                                             + Đisaccarit : là nhóm cacbohiđrat mà khi thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit.

                                                VD : saccarozơ ( C12H22O11- C12(H2O)11 )

                                             + Polisaccarit : là nhóm cacbohidrat phức tạp mà khi thuỷ phân đến cùng sinh ra nhiều phân tử monosaccarit.

                                    VD : tinh bột , xenlulozơ(C6H10O5)n

II. Glucozơ ( C6H12O6)

1. Cấu trúc phân tử : tồn tại ở cả  2 dạng mạch hở và mạch vòng

  + Mạch hở : CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

  + Mạch  vòng : gồm 2 dạng dạng α là 36% dạng β là 64% ( hình vẽ trong SGK )

2. Tính chất vật lí, Trạng thái tự nhiên :

- là chất kết tinh không màu nóng chảy ở khoảng 146 độ C với dạng α và dạng β ở khoảng 150 độ C

- dễ tan trong nước , có vị ngọt KHÔNG NGỌT bằng đường mía

- được gọi là đường nho do nó có nhiều trong quả nho chin

-có nhiều trong mật ong ( 30% ) , trong máu người ( khoảng 0,1% ) và trong cơ thể động vật

3. Tính chất hoá học

a) Phản ứng của ancol đa chức

- Do có nhiều nhóm OH đứng kề nhau nên Glucozơ  có khả năng phản ứng với CU(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo phức màu xanh lam :

         2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

-Do Glucozơ gồm có 5 nhóm OH do đó nó có khả năng tạo 5 este chứa 5 gốc axetat trong phân tử với anhiđrit axetic :

        CH₂OH(CHOH)₄CHO + 5(CH₃CO)₂O → CH₃COOCH₂(CHOOCCH₃)₄CHO + 5CH₃COOH

b) Phản ứng của nhóm CHO

- Oxi hoá glucozơ  bằng AgNO3 / NH3 tạo ra Ag ( phản ứng tráng gương dùng để tráng ruột phích ) :

       CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₂OH(CHOH)₄COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃

- Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch

- Làm mất màu dung dịch nước Br2

c) Phản ứng lên men : ( Đk : khi có enzim xúc tác )

       C₆H₁₂O₆ → 2CO₂ + 2C₂H₅OH

4. Điều chế:  - Trong công nghiệp Glucozơ  được điều chế bằng cách thuỷ phân tinh bột hoặc xenlulozơ với xúc tác là HCL đặc hoặc H2SO4 :

                                           (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

         -  Ngoài ra ta có thể điều chế Glucozơ  bằng cách thuỷ phân Saccarozơ  tạo ra Glucozơ và Fructozơ  , trùng hợp HCHO, ….

5. Ứng dụng : - glucozơ dùng để tráng gương , tráng ruột phích, làm thuốc tăng lực ( trong y học ) , có giá trị dinh dưỡng cao với con người và là sản phẩm trung gian của sản xuất etilic từ tinh bột

 

III. Fructozơ : (C6H12O6) là đồng phân của glucozơ

1.    Cấu trúc phân tử : cũng gồm 2 dạng mạch hở và mạch vòng

+ mạch hở : là một polihidroxi xeton có CTCT là :

                    CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH

+ mạch vòng : tồn tại chủ yếu ở dạng β vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh tuy nhiên ở trạng thái tinh thể thì fructozơ ở dạng vòng 5 cạnh ( hình vẽ xem SGK )

2.    Tính chất vật lí , trạng thái tự nhiên :

-       là chất kết tinh , dễ tan trong nước , NGỌT HƠN đường mía

-       có nhiều trong quả ngọt đặc biệt là trong mật ong ( khoảng 40 % )

3.    Tính chất hoá học : tương tự glucozơ , fructozơ cũng có khả năng phản ứng với : + Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo phức màu xanh lam và tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O khi đun  nóng

            + AgNO3/NH3 tạo ra 2 Ag do trong môi trường kiềm Fructozơ  bị chuyển hoá thành Glucozơ

            + có phản ứng cộng H2 cũng tạo ra Sobitol

            + Khác với glucozơ , fructozơ KHÔNG có khả năng làm mất màu dung dịch nước Br2  

IV. Saccarozơ ( C12H22O11)

        1.  Cấu trúc phân tử : gồm 1 gốc  α –glucozơ và 1 gốc β-fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi giữa C1 của glucozơ và C2 của fructozơ ( C1-O-C2 )   và được gọi là lien kết glicozit

     2. Tính chất vật lí , trạng thái tự nhiên :

                  - là chất kết tinh , không màu , vị ngọt dễ tan trong nước , nóng chảy ở nhiệt độ 185 độ C                              

                        -  có nhiều trong thực vật , là thành phần chủ yếu của đường mía, đường củ cải , đường thốt nốt

      3. Tính chất hoá học :

                a) Phản ứng với Cu(OH)2

                 - Tương tự glucozơ và fructozơ , saccarozơ cũng là 1 poliol gồm nhiều OH đứng kề nhau nên có  khả năng tạo phức đồng màu xanh lam ở nhiệt độ thường

                               2C₁₂H₂₂O₁₁  +  Cu(OH)₂ → (C₁₂H₂₂O₁₁)₂Cu + 2H₂O

                b) Phản ứng thuỷ phân :

                - Saccarozơ  không có tính khử nhưng khi đun nóng với axit lại tạo thành dung dịch có tính khử là bởi nó bị thuỷ phân thành glucozơ và fructozơ :

                               C₁₂H₂₂O₁₁  + 2H₂O → C₆H₁₂O_{6 +}  C₆H₁₂O₆

                 Phản ứng này xảy ra trong cơ thể người là nhờ có enzim xúc tác

4.    Ứng dụng :   được dung nhiều trong công nghiệp thực phẩm , sản xuất bánh, kẹo , nước giải khát ,…. . Trong công nghiệp dược phẩm dung để pha chế thuốc

5.    Điều chế :  trong công nghiệp , người ta thường sản xuất saccarozơ từ mía

V. Tinh bột ( (C6H10O5)n ) :

1. Cấu trúc phân tử : là hỗn hợp của 2 polisaccarit : amilozơ và amilopectin ( cả 2 đều có công thức phân tử ( C6H10O5 ) n trong đó C6H10O5 là gốc α –glucozơ :

                                  + Amilozơ : chiếm khoảng 20-30% khối lượng trong tinh bột , gồm các gốc  α –glucozơ nối với nhau bởi liên kết α –1,4 – glicozit tạo thành 1 chuỗi dài KHÔNG PHÂN NHÁNH

                                  + Amilopectin : chiếm khoảng 70-80% khối lượng trong tinh bột , có cấu trúc phân nhánh do các gốc α –glucozơ liên kết với nhau bởi 2 loại liên kết là α –1,4 – glicozit và α –1,6 – glicozit

2. Tính chất vật lí , trạng thái tự nhiên :

   - là chất rắn vô định hình , màu trắng không tan trong nước nguội , tan trong nước nóng từ 65 độ C trở lên và trở thành dung dịch keo nhớt gọi là hồ tinh bột

   - có nhiều trong các loại hạt ( gạo , mì , ngô,… ) củ ( khoai, sắn ,….) và quả ( táo , chuối,…)

3. Tính chất hoá học :

                a) Phản ứng thuỷ phân :

                    + nhờ xúc tác axit tạo glucozơ có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc

                         (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

b) Phản ứng màu với dung dịch iot

                     + Hồ tinh bột chuyển hoá thành màu xanh tím và màu xanh tím bị mất đi khi đun nóng và trở lại màu xnah tím khi để nguội

4. Điều chế : trong tự nhiên tinh bột được điều chế chủ yếu nhờ phản ứng quang hợp của cây xanh dưới tác dụng của ánh sáng  mặt trời , diệp lục

                                                    6nCO₂ + 5nH₂O → (C₆H₁₀O₅)_n + 6nO₂ 

VI.Xenlulozơ ( (C6H10O5)n ) : KHÔNG phải là đồng phân của tinh bột

1.    Cấu trúc phân tử :-     là 1 polime hợp thành từ các mắt xích β-glucozơ nối với nhau bởi các lien kết  β – 1,4 – glciozit , phân tử xenlulozơ  KHÔNG phân nhánh , không xoắn

                                      -       Mỗi mắt xích đều có 3 nhóm OH tự do nên ta có thể viết công thức cấu tạo là [ C6H7O2(OH)3]n

2.    Tính chất vật lí , trạng thái tự nhiên :

-       là chất rắn hình sợi , màu trắng , không mùi , không vị , không tan trong nước ngay cả khi đun nóng , không tan trong các dung môi hữu cơ thong thường như ete , benzene,… tan trong nước Svayde

-       là thành phần chính cấu tạo nên lớp màng tế bào thực vật , là bộ khung của cây cối , có nhiều trong bông , đay  gai , tre , nứa , gỗ

3.    Tính chất hoá học

a) Phản ứng thuỷ phân :

    + Tương tự tinh bột xenlulozơ có khả năng thuỷ phân trong môi trường axit tạo glucozơ : 

               (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

             b) Phản ứng của ancol đa chức : mỗi mắt xích trong phân tử xenlulozơ  có 3 nhóm OH tự do nên có phản ứng của ancol đa chức

             + Phản ứng với HNO3 đặc với H2SO4 đặc làm xúc tạc tạo thuốc súng không khói xenlulozơ trinitrat :

                             [C₆H₇O₂(OH)₃] + 3nHNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3nH₂O

             + Tác dụng với anhiđrit axetic sinh ra xenlulozơ triaxetat là 1 loại chất dẻo dễ kéo thành tơ sợi

             + phản ứng với CS2 và NaOH tạo ra sản phẩm là dung dịch rất nhớt gọi là tơ visco, ngoàii ra xenlulozơ không có khả năng phản ứng với Cu(OH)2 nhưng tan trong phức đồng 

 

4.    Ứng dụng : + Dùng làm vật liệu xây dựng, đồ dùng gia đình ,….

                           + Xenlulozơ nguyên chất và gần nguyên chất được chế thành tơ sợi, giấy viết, giấy làm bao bì . Thuỷ phân xenlulozơ sẽ được glucozơ làm nguyên liệu sản xuất etanol.  Xenlulozơ trinitrat được sử dụng làm thuốc súng không khói

VII. 1 số CHÚ Ý

+ Các chất là đồng phân của nhau : Glucozơ và Fructozơ

+ Tan được trong nước : Glucozơ, Fructozơ , Saccarozơ

+ Tác dụng AgNO3/NH3 tạo ra 2 Ag : Glucozơ , Fructozơ

+ Tạo phức màu xanh lam khi tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường :  Glucozơ, Fructozơ , Saccarozơ

+ Làm mất màu dung dịch nước Br2 : Glucozơ

+ Cộng H2 tạo Sobitol : Glucozơ, Fructozơ 

+ Bị thuỷ phân trong môi trường axit : Tinh bột , xenlulozơ ( ra glucozơ ), saccarozơ ( ra cả glucozơ và fructozơ )

VIII. Bài tập minh hoạ :

Câu 1.  Một chất khi thuỷ phân trong môi trường axit, đun nóng không tạo ra glucozơ. Chất đó là :

A.  saccarozơ.   B. protein.   C. xenlulozơ.   D. tinh bột.

Câu 2. Saccarozơ và glucozơ đều có phản ứng :

A. với Cu(OH)2, đun nóng trong môi trường kiềm, tạo kết tủa đỏ gạch.

B. với dung dịch NaCl.

C. với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường, tạo thành dung dịch màu xanh lam

D. thuỷ phân trong môi trường axit.

Câu 3. Chất thuộc loại đường đisaccarit là :

       A. fructozơ.   B. glucozơ.    C. saccarozơ. D. xenlulozơ.

Câu 4. Đồng phân của glucozơ là :

       A. saccarozơ.   B. xenloluzơ.   C. fructozơ.   D. mantozơ.

Câu 5. Chất tham gia phản ứng tráng gương là

       A. tinh bột.   B. axit axetic.   C. xenlulozơ.   D. glucozơ.

Câu 6. Chất không tham gia phản ứng tráng gương là

       A. glucozơ.  B. saccarozơ.   C. anđehit axetic.D. anđehit fomic.

Câu 7. Chất nào sau đây không tham gia phản ứng thủy phân ?

       A. Protein    B. Saccarozơ    C. Glucozơ        D. Tinh bột

Câu 8. Chất thuộc loại cacbohiđrat là :

       A. xenlulozơ   B. protein   C. poli(vinyl clorua)   D. glixerol

Câu 9. Cho dãy các dung dịch: glucozơ, saccarozơ, etanol, glixerol. Số dung dịch trong dãy phản ứng được với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo thành dung dịch có màu xanh lam là :

       A. 1.   B. 4.   C. 3.   D. 2.

Câu 10. Tinh bột thuộc loại :

      A.monosaccarit.   B. polisaccarit.   C. đisaccarit.  D. lipit.

Câu 11.Dãy gồm các chất đều không tham gia phản ứng tráng bạc là:

A. axit fomic, anđehit fomic, glucozơ.

B. fructozơ, tinh bột, anđehit fomic.

C. saccarozơ, tinh bột, xenlulozơ.

D. anđehit axetic, fructozơ, xenlulozơ.

Câu 12. Gốc glucozơ và gốc fructozơ trong phân tử saccarozơ liên kết với nhau qua nguyên tử :

      A. hiđro. B. cacbon. C. nitơ. D. oxi.

Câu 13. Trong các dung dịch riêng biệt chứa các chất tan: xenlulozơ (1), glucozơ (2), saccarozơ (3), glixerol (4), axit fomic (5), anđehit fomic (6), axit axetic (7). Số dung dịch vừa phản ứng với Cu(OH)2, vừa tham gia phản ứng tráng bạc là :

      A. 2    B. 3    C. 4    D. 1

Câu 14. Cho một số tính chất: là chất kết tinh không màu (1) ; có vị ngọt (2) ; tan trong nước (3) ; hoà tan Cu(OH)2 (4) ; làm mất màu nước brom (5) ; tham gia phản ứng tráng bạc (6) ; bị thuỷ phân trong môi trường kiềm loãng nóng (7). Số tính chất đúng với saccarozơ là :

        A. 4.    B. 5.    C. 6.    D. 7.

Câu 15.  Cho các phát biểu sau: (a) Glucozơ có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. (b) Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể người có sinh ra mantozơ. (c) Mantozơ có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. (d) Saccarozơ được cấu tạo từ hai gốc b-glucozơ và a-fructozơ. Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là:

        A. 1.    B. 4.    C. 3.   D. 2.

Câu16. Cho các phát biểu sau: (a) Hiđro hóa hoàn toàn glucozơ tạo ra axit gluconic. (b) Ở điều kiện thường, glucozơ và saccarozơ đều là những chất rắn, dễ tan trong nước. (c) Xenlulozơ trinitrat là nguyên liệu để sản xuất tơ nhân tạo và chế tạo thuốc súng không khói. (d) Amilopectin trong tinh bột chỉ có các liên kết α-1,4-glicozit. (e) Saccarozơ bị hóa đen trong H2SO4 đặc. (f) Trong công nghiệp dược phẩm, saccarozơ được dùng để pha chế thuốc. Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là :                

        A. 4.    B. 5.    C. 2.    D. 3

Câu 17. Cho các phát biểu sau đây: (a)Glucozơ được gọi là đường nho do có nhiều trong quả nho chín. (b)Chất béo là đieste của glixerol với axit béo. (c) Phân tử amilopectin có cấu trúc mạch phân nhánh. (d)Ở nhiệt độ thường, triolein ở trạng thái rắn. (e) Trong mật ong chứa nhiều fructozơ. (f) Tinh bột là một trong những lương thực cơ bản của con người. Số phát biểu đúng là :

         A. 5    B. 6    C. 3     D. 4Câu 18. Có một số nhận xét về cacbohiđrat như sau: (1) Saccarozơ, tinh bột và xenlulozơ đều có thể bị thuỷ phân. (2) Glucozơ, mantozơ, fructozơ đều tác dụng được với Cu(OH)2/OH- và đều bị khử bởi dung dịch AgNO3/NH3. (3) Tinh bột và xenlulozơ là đồng phân cấu tạo của nhau. (4) Phân tử tinh bột được cấu tạo bởi nhiều gốc β-glucozơ. (5) Thuỷ phân saccarozơ trong môi trường axit thu được fructozơ và glucozơ. (6) Glucozơ được dùng làm thuốc, dùng để tráng ruột phích, tráng gương. Trong các nhận xét trên, số nhận xét đúng là  :

         A. 3    B. 4    C. 5    D. 2

Câu 19. Cho các chất sau:

(a) Glucozơ chủ yếu tồn tại ở dạng mạch hở. (

b) Dùng Cu(OH)2 có thể phân biệt (định tính) glixerol và saccarozơ.

(c) Fructozơ có phản ứng tráng bạc chứng tỏ fructozơ có nhóm -CHO.

(d) Saccarozơ được coi là một đoạn mạch của tinh bột.

(e) Tinh bột và xenlulozơ đều là polisaccarit, nhưng khác nhau về cấu tạo của gốc glucozơ.

     Số nhận xét đúng là:

         A. 4.    B. 2.    C. 3    D. 1.

Câu 20. Cho các tính chất sau: Ở thể rắn trong điều kiện thường (1), tan trong nước (2), ngọt hơn đường mía (3), phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường (4), phản ứng với Cu(OH)2/NaOH đun nóng (5), phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 (6), phản ứng với H2 (7), phản ứng với nước brom (8), phản ứng với màu với dung dịch iot (9), phản ứng thủy phân (10). Trong các tính chất này :  

A. glucozơ có 7 tính chất và fructozơ có 7 tính chất.

B. glucozơ có 7 tính chất và fructozơ có 6 tính chất.

C. glucozơ có 6 tính chất và fructozơ có 6 tính chất.

D. glucozơ có 6 tính chất và fructozơ có 7 tính chất.

Câu 21. :Cho các tính chất sau: Ở thể rắn trong điều kiện thường (1), tan trong nước (2), phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường (3), phản ứng với Cu(OH)2/NaOH đun nóng tạo ra kết tủa đỏ gạch (4), phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 (5), phản ứng với H2 (6), phản ứng với nước brom (7), phản ứng với màu với dung dịch iot (8), phản ứng thủy phân (9). Trong các tính chất này, người ta thấy glucozơ có x tính chất, fructozơ có y tính chất và saccarozơ có z tính chất. Giá trị của x, y và z theo thứ tự là

A. x = 6, y = 5, z = 4.    

B. x = 6, y = 6, z = 5.    

C. x = 7, y = 6, z = 4.    

D. x = 7, y = 6, z = 5

 Câu 22. Cho m gam glucozơ phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 (đun nóng), thu được 21,6 gam Ag. Giá trị của m là :

       A. 16,2   B. 9,0    C. 36,0    D. 18,0

Câu 23. Đun nóng dung dịch chưa 18,0 gam glucozơ với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam Ag. Giá trị của m là :

       A. 10,8.    B. 32,4.    C. 16,2.    D. 21,6.

Câu 24. Lên men 45 gam glucozơ để điều chế ancol etylic, hiệu suất phản ứng 80%, thu được V lít khí CO2 (đktc). Giá trị của V là :

       A. 11,20.    B. 4,48.    C. 5,60.    D. 8,96.

Câu 25.  Đun nóng dung dịch chứa m gam glucozơ với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 10,8 gam Ag. Giá trị của m là :

       A. 18,0.    B. 8,1.    C. 9,0.    D. 4,5.

Câu 26. Tiến hành sản xuất ancol etylic từ xenlulozơ với hiệu suất của toàn bộ quá trình là 70%. Để sản xuất 2 tấn ancol etylic, khối lượng xenlulozơ cần dùng là :

      A. 10,062 tấn    B. 2,515 tấn    C. 3,512 tấn    D. 5,031 tấn

Câu 27. Cho hỗn hợp gồm 27 gam glucozơ và 9 gam fructozơ phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được m gam Ag. Giá trị của m là :

      A. 32,4    B. 16,2    C. 21,6    D. 43,2

Câu 28. Thủy phân m gam saccarozơ trong môi trường axit với hiệu suất 90% thu được sản phẩm chứa 10,8 gam glucozơ. Giá trị của m là :

       A. 20,5    B. 22,8    C. 18,5    D. 17,1

Câu 29. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm xenlulozơ, tinh bột, glucozơ và sacarozơ cần 2,52 lít O2 (đktc), thu được 1,8 gam nước. Giá trị của m là:

       A. 3,60.    B. 3,15.   C. 5,25.    D. 6,20.

Câu 30. Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic với hiệu suất của cả quá trình là 75%. Lượng CO2 sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu được 50 gam kết tủa và dung dịch X. Thêm dung dịch NaOH 1M vào X, thu được kết tủa. Để lượng kết tủa thu được là lớn nhất thì cần tối thiểu 100 ml dung dịch NaOH. Giá trị của m là :

       A. 72,0.   B. 90,0.    C. 64,8.    D. 75,6.

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15
B	C	C	C	D	B	C	A	C	B	C	D	A	A	C
16	17	18	19	20	21	22	23	24	25	26	27	28	29	30
D	D	A	D	A	C	D	D	D	C	D	D	B	B	D

 

Bài viết gợi ý: