Tổng quan về ankin

TỔNG QUAN VỀ ANKIN (C_nH_2n-2)

1. Lý thuyết:

Trong phân tử có liên kết C ≡ C bao gồm 1 liên σ và 2 liên kết Π kém bền. Tuy nhiên, liên kết Π trong liên kết ba bền hơn liên kết Π trong liên kết đôi nên phản ứng cộng vào liên kết ba khó hơn.

1. Tính chất hóa học.

a) Phản ứng cộng.

   

b) Phản ứng cộng halogen X₂.

   

Nhận xét: Ankin cũng làm mất màu dung dịch nước brôm nhưng chậm hơn anken.

c) Phản ứng cộng HX.

    Phản ứng xảy ra ở 2 giai đoạn, giai đoạn sau khó hơn giai đoạn đầu.

VD

   

d) Phản ứng cộng H₂O.

    - Các đồng đẳng của axetilen + H2O ® Xeton.

 

e) Phản ứng nhị hợp.

  

f) Phản ứng tam hợp.

g) Phản ứng thế với ion kim loại.

    CH ≡ CH + Na ® Na – C ≡ C – Na + H₂

    CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ ® AgC ≡ CAg↓ + 2NH₄NO₃

                                                                 ^{(Bạc axetilenua)Vàng nhạt}

    CH ≡ CH + CuCl + NH₃ ® CCu ≡ CCu↓ + 2NH₄Cl

                                                     ^{đồng (I) axetilenua (Màu đỏ)}

Lưu ý:

    - Ankin có nối ba đầu mạch đều phản ứng được với dung dịch AgNO₃ và dung dịch CuCl.

    VD: CH₃ - C ≡ CH  + AgNO₃ + NH₃ ® CH₃ – C ≡ CAg↓ + NH₄NO₃

    CH₃ – C ≡ CH + CuCl + NH₃ ® CH₃ – C ≡ CCu↓ + NH₄Cl

    - Có thể dùng các phản ứng  trên để nhận biết ankin -1.

    - Axetilenua kim loại có thể được tách ra khi phản ứng với dung dịch axit.

    VD: CAg ≡ CAg + 2HCl ® CH ≡ CH + 2AgCl

h) Phản ứng oxi hóa.

* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn.

* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

    Tương tự anken, ankin dễ bị oxi hóa bởi KMnO4 sinh ra các sản phẩm như CO₂, HOOC – COOH …

    VD: 3C₂H₂ + 8KMnO₄ + 4H₂O ® 3HOOC – COOH + 8MnO₂ + 8KOH

    3C₂H₂ + 8KMnO₄ ® 3KOOC – COOK + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O

    C₂H₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ ® 2CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

    5CH₃ – C ≡ CH + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ ® 5CH₃COOH + 5CO₂ + 8MnO₂ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

Nhận xét: Có thể dùng phản ứng làm mất màu của dd KMnO4 để nhận biết ankin. So với anken thì tốc độ làm mất màu của ankin diễn ra chậm hơn.

2. Điều chế ankin.

a) Điều chế axetilen.

    CaC₂ + 2H₂O ® Ca(OH)₂ + C₂H₂

    AgC ≡ CAg +2HCl ® C₂H₂ + 2AgCl

    CuC ≡ CCu + 2HCl ® C₂H₂ + 2CuCl

b) Điều chế đồng đẳng của ankin.

    HC ≡ C – Na + RX ® HC ≡ C – R + NaX

    VD: CH₃Br + Na – C ≡ CH ® CH₃ – C ≡ CH + NaBr

   

2. Bài tập mẫu:

Bài 1: Hãy cho biết trong các chất sau :

CH₃ – CH₃ ; CH ≡ CH ; CH₂ = CH₂ ; CH₄ ; CH ≡ C – CH₃

a)  Chất nào có liên kết ba trong phân tử.

b)  Chất nào làm mất màu dung dịch brom.

Giải  

a) Chất có liên kết 3 là CH ≡ CH và CH ≡ C – CH3
b) Chất làm mất màu dung dịch brom là:
CH ≡ CH; CH2 = CH2 ; CH ≡ C – CH3

Bài 2: Cần bao nhiêu ml dung dịch brom 0,1 M để tác dụng hết với:

a) 0,224 lít etilen ở điều kiện tiêu chuẩn?

b) 0,224 lít axetilen ỏ điều kiện tiêu chuẩn?

Giải: 

a) Số mol C₂H₄ = 0,224 : 22,4 = 0,01 mol

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

Thấy ngay số mol Br₂ phản ứng = số mol C₂H₄ = 0,01 mol

V_ddBr2 =0,01/0,1 = 0,1 lit = 100ml

b) Số mol С₂H₂ = 0,01 mol

С₂H₂ + 2Вг₂ → C₂H2Br4

p.ư:     0,01     0,02     0,01     (mol)

V_ddBr2 = 0,01/0,1 = 0,2 lit = 200ml

Bài 3: Biết rằng 0,1 lít khí etilen (đktc) làm mất màu tối đa 50 ml dung dịch brom. Nếu dùng 0,1 lít khí axetilen (đktc) thì có thể làm mất màu tối đa bao nhiêu ml dung dịch brom trên?

Giải

 CH₂=CH₂ + Br₂ → C₂H₄Br₂ (1)

HC=CH + 2Br₂ →  Br₂CH-CHBr₂ (2)

Từ (1) và (2) ta thấy số mol Br₂ phản ứng với C₂H₂ gấp 2 lần số mol Br₂ phản ứng với C₂H₄

Vì cùng một dung dịch brom nên thể tích dung dịch brom cần là 50 x 2 = 100ml.

Bài 4: Đốt cháy 28 ml hỗn hợp khí metan và axetilen cần phải dùng 67,2 ml khí oxi.

a) Tính phần trăm thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp.

b) Tính thể tích khí CO₂ sinh ra.

(Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất).

Giải:

Đối với chất khí, trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất, tỉ lệ số mol trong phương trình phản ứng cũng là tỉ lệ về thể tích các khí.

a) Gọi thế tích của CH₄ và C₂H₂ lần lượt là x, у (ml).

Phương trình phản ứng: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

p.ư:         x   -> 2x       x          (ml)

2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

 p.ư:       у     -> 2,5y     2y (ml)

Theo thể tích hỗn hợp và thể tích oxi, ta có hệ phương trình:                         

Giải (1) và (2), ta được x = 5,6ml và y = 22,4ml.

%V_CH4 = 5,6/28  x 100% = 20%; %V_C2H2 = 100% – 20% = 80%

b) Thể tích khí khí C0₂ sinh ra = x + 2y = 5,6 + 2 x 22,4 = 50,4ml.

Bài 5: Cho 0,56 lít (đktc) hỗn hợp khí gồm C₂H₄, C₂H₂ tác dụng hết với dung dịch brom dư, khối lượng brom đã tham gia phản ứng là 5,6 gam.

a)  Hãy viết phương trình hoá học.

b) Tính phần trăm thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp.

Giải:

Số mol hỗn hợp = 0m56 : 22,4 = 0,025 mol; số mol Br₂ = 5,6 : 160 = 0,035 mol.

Gọi x, y lần lượt là số mol của etilen và axetilen.

a) Phương trình hoá học:

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

P.ư:  x          x        x (mol)

C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄

P.ư: y          2y        y (mol)

b) Ta có hệ phương trình:

Giải hệ ta được y = 0,01 và x = 0,015

%V_C2H4 = 0,015/0,025 x 100% = 60%; V_C2H2 = 100% – 60% = 40%

3. Bài tập tự luyện

1. Viết phương trình hoá học biểu diễn phản ứng cháy của metan, etilen, axetilen với oxi. Nhận xét tỉ lệ số mol CO₂ và số mol H₂O sinh ra sau phản ứng ở mỗi PTHH.
2. Cho 11,2 lít hỗn hợp metan và axetilen (đo ở đktc) đi qua dung dịch brom dư thấy có 8 gam Brom tham gia phản ứng :

a. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.

b. Tính khối lượng C₂H₂Br₄ thu được sau phản ứng.

c. Tính phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp đầu.

3. Đốt cháy hoàn toàn 16,8 lít khí axetilen.

a) Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

b) Tính thể tích khí oxi, thể tích không khí cần dùng để đốt cháy hết lượng axetilen này. Biết rằng thể tích khí đo ở đktc và không khí chứa 20% thể tích oxi.

c) Tính khối lượng khí cacbonic và hơi nước tạo thành sau phản ứng.

d) Nếu dẫn sản phẩm đốt cháy vào dung dịch nước vôi trong dư thì sau thí nghiệm sẽ thu được bao nhiêu gam chất kết tủa.

4. Cho 0,56 lítđktc) hỗn hợp khí gồm C₂H₄, C₂H₂ tác dụng hết với dung dịch Br₂ dư, lượng Br₂ đã tham gia phản ứng là 5,6 gam.

a) Hãy viết phương trình phản ứng ?

b) Tính thành phần % thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp (biết Br = 80).

5. Đốt cháy một lượng hỗn hợp metan và axetilen thu được 13,2 g CO₂ và 5,4 g H₂O. Tính thành phần % theo thể tích mỗi khí trong hỗn hợp ?

 

 

 

 

Bài viết gợi ý: