Bài 10: Lí thuyết + giải bài tập về Amino axit

A – TÓM TẮT KIẾN THỨC

I. Khái niệm , danh pháp, cấu tạo phân tử

1. Khái niệm

Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH₂) và nhóm cacboxyl (COOH).
Công thức chung của amino axit: (NH₂)_x R (COOH)_y.

2. Danh pháp

Có thể coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm thế amino.

Tên thay thế: axit + số chỉ vị trí nhóm NH₂+ amino+ tên mạch chính + oic

Tên bán hệ thống: axit + kí hiệu chỉ vị trí nhóm NH₂ + amino+ tên thông thường của axit tương ứng.

Chú ý: kí hiệu chỉ vị trí:

C – C – C – C – C – C – COOH

ω ε δ γ β α

3. Cấu tạo phân tử

Ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

H₂N – CH₂ – COOH \[\rightleftarrows \] H₃N⁺ - CH₂ – COO ^-

Dạng phân tử dạng ion lưỡng cực

II. Tính chất hóa học.

1. Tính lưỡng tính

Amino axit tác dụng với dd axit vô cơ mạnh và dd bazơ mạnh.

H₂NCH₂COOH + HCl → ClH₃NCH₂COOH

H₂NCH₂COOH + NaOH → H₂NCH₂COONa + H₂O

2. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit.

Amino axit (NH₂)_x R (COOH)_y
- Khi x = y, pH_dd ≈ 7
- Khi x > y, pH_dd > 7
- Khi x < y, pH_dd < 7

3. Phản ứng este hóa nhóm COOH.

4. Phản ứng trùng ngưng.

Các amino axit có nhóm NH₂từ C₆trở lên tham gia phản ứng trùng ngưng khi có xúc tác, nhiệt độ tạo polime thuộc loại poliamit.

H₂N[CH₂]₅COOH \[\overset{xt,{{t}^{0}}}{\mathop{\to }}\,\] (- NH[CH₂]₅COO -)_n + H₂O

Tơ nilon - 6

OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm NH₂ kia tạo thành phân tử nước H₂O.

IV. Ứng dụng

Amino axit thiên nhiên (hầu hết α – amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống. Protein có vai trò là nền tảng về cấu trúc và chức năng của mọi cơ thể sống.
Bột ngọt là muối mononatri của axit glutamic. Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh.
Axit – 6 – amino hexanoix và axit – 7 – amino heptanoic là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon – 6, nilon – 7.

B – GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA

Câu 1.(Trang 48/SGK)

Ứng với công thức phân tử C₄H₉NO₂ có bao nhiêu amino axit đồng phân cấu tạo của nhau ?

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 6.

Bài làm:

Đáp án C

Nhóm NH₂ vị trí γ

H₂N – CH₂– CH₂– CH₂ – COOH

=>Tương tự nhóm NH₂ ở vị trí β, α

H₂N – CH₂ – CH(CH₃)COOH

CH₃ – C(NH₂)(CH₃)COOH

Câu 2.(Trang 48/SGK)

Có ba chất hữu cơ: H₂NCH₂COOH, CH₃CH₂COOH và CH₃[CH₂]₃NH₂.

Để nhận ra dung dịch của các hợp chất trên, chỉ cẩn dùng thuốc thử nào sau đây ?

A. NaOH.

B. HCl.

C. CH3OH/HCl.

D. Quỳ tím.

Bài làm:

Đáp án D

Nhỏ vài giọt mẫu chất vào quỳ tím

Mẫu làm quỳ tím chuyển đỏ: CH₃CH₂COOH

Mẫu làm quỳ tím chuyển xanh: CH₃[CH₂]₃NH₂

Mẫu làm quỳ tím không chuyển màu:H₂NCH₂COOH

Câu 3.(Trang 48/SGK)

α-Amino axit X có phần trăm khối lượng các nguyên tố C, H, N lần lượt bằng 40,45%, 7,86%, 15,73%, còn lại là oxi và có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên của X.

Bài làm:

Gọi CTPT của X là C_xH_yO_zN_t

Ta có % khối lượng của O trong X là

%m_O = 100% – (%m_C + %m_H + %m_N) = 35,96%

=>%m_C : %m_H : %m_O : %m_N = x : y : z : t = \[\frac{40,45}{12}:\frac{7,86}{1}:\frac{15,73}{14}:\frac{35,96}{16}=3:7:1:2\]

CTĐG của X là C₃H₇NO₂ => CTPT: C₃H₇NO₂

CTCT của X là: H₂N-CH(CH₃)-COOH: alanin.

Câu 4.(Trang 48/SGK)

Viết phương trình hóa học của các phản ứng giữa axit 2-aminopropanoic với:

NaOH; H₂SO₄; CH₃OH có mặt khí HCl bão hòa.

Bài làm:

Axit 2-aminopropanoic phản ứng với NaOH; H₂SO₄; CH₃OH có mặt khí HCl bão hòa.

CH₃ – CH(NH₂)COOH + NaOH → CH₃ – CH(NH₂)COONa + H₂O.

2CH₃ – CH(NH₂)COOH + H₂SO₄→ [CH₃ – CH(NH₃)COOH]SO₄

Câu 5.(Trang 48/SGK)

Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng các amino axit sau:

a) Axit 7-aminoheptanoic;

b) Axit 10-aminođecanoic.

Bài làm:

Câu 6.(Trang 48/SGK)

Este A được điều chế từ amino axit B (chỉ chứa C, H, N, O) và ancol metylic. Tỉ khối hơi của A so với H2 là 44,5. Đốt cháy hoàn toàn 8,9 gam este A thu được 13,2 gam CO2, 6,3 gam H2O và 1,12 lít N2 (đo ở đktc).

Xác định công thức, viết công thức cấu tạo của A và B.

Bài làm:

A tỉ khối so với H₂ là 44,5 => M_A = 44,5 . 2 = 89 (g/mol)

Ta có: m_C= \[\frac{13,2.12}{44}=3,6\](gam);

m_H = \[\frac{6,3.2}{18}=0,7\] (gam)

m_N = \[\frac{11,2.28}{22,4}=1,4\] (gam);

m_O = 8,9 – (3,6 + 0,7 + 1,4) = 3,2 (gam)

Gọi CTPT của A là C_xH_yO_zN_t,

=> m_C : m_H : m_O : m_N = x : y : z : t = \[\frac{3,6}{12}:\frac{0,7}{1}:\frac{3,2}{16}:\frac{1,4}{14}=0,3:0,7:0,2:0,1=3:7:2:1\]=> CTĐG của A là (C₃H₇O₂N)_n ; M_A = 89 g/mol => n = 1

Vậy CTPT của A là C₃H₇O₂N

CTCT: H₂N-CH₂-COOCH₃ (A) ; H₂N-CH₂-COOH (B).

C – BÀI TẬP NÂNG CAO

Bài 1:

Cho 13,23 gam axit glutamic phản ứng với 200 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch X. Cho 400 ml dung dịch NaOH 1M vào X được Y. Cô cạn Y thu được m gam rắn khan, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là

Hướng dẫn:

Axit glutamic có dạng: HOOC – CH₂ – CH₂ – CH(NH₂) – COOH
⇒ n_{axit glutamic} = 0,09 mol
Có n_HCl = 0,2 mol; n_NaOH = 0,4 mol
⇒ n_{NaOH dư} = n_{NaOH ban đầu} – (2n_Glutamic + n_HCl) = 0,02 mol
⇒ Chất rắn khan gồm:
0,02 mol NaOH;
0,09 mol NaOOC – CH₂ – CH₂ – CH(NH₂) – COONa;
0,2 mol NaCl.
⇒ m = 29,69 g

Bài 2:

Cho 4,41 gam một amino axit X tác dụng với dung dịch NaOH dư cho ra 5,73 gam muối. Mặt khác cũng lượng X như trên nếu cho tác dụng với dung dịch HCl dư thu được 5,505 g muối clorua. Công thức cấu tạo của X là:

Hướng dẫn:

Cứ 1 gốc -COOH + NaOH 1 gốc -COONa
và 1 gốc -NH₂ + HCl 1 gốc -NH3Cl
\(\Rightarrow\) Khi X + NaOH dư:
\(\Rightarrow \Delta m = m _{muoi} - m_X = m_{COONa} - m_{-COOH}\)
\(\Rightarrow n_{-COOH}\times (67 - 45) = 5,73 - 4,41\)
\(\Rightarrow n_{-COOH} = 0,06\ (mol)\)
Khi X + HCl ta có:\(\Delta m = m_{muoi} - m_X = m_{-NH_3Cl} - m_{-NH_2}\)
\(\Rightarrow n_{-NH_2}\times (52,5 - 16) = 5,505 - 4,41\)
\(\Rightarrow n_{-NH_2} = 0,03\ (mol)\)
\(\Rightarrow\) Ta thấy trong 4,41 g X có

\(\left\{\begin{matrix} 0,03 \ mol-NH_2\\ 0,06 \ mol-COOH \end{matrix}\right.\)
\(\Rightarrow\) Đặt CTPT X là: R(COOH)_2n(NH₂)_n \(\Rightarrow\) n_X = (mol)
\(\Rightarrow\) M_X = R + 90n + 16n
⇔ R = 41n
Ta thấy: n = 1; M_R = 41 \(\Rightarrow\) R = C₃H₅ thỏa mãn
\(\Rightarrow\) X là HOOC-CH₂-CH(NH₂)-CH₂-COOH hoặc HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-COOH