Bài 29: Anken

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Dãy đồng đẳng anken: (olefin)

Anken là các hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi.

Công thức chung : C_nH_2n với n ≥ 2.

2. Đồng phân

Đồng phân cấu tạo: Bắt dầu từ C₄H₈ trở đi có đồng phân anken.

- Đồng phân về vị trí nối đôi.

- Đồng phân về mạch cacbon.

Đồng phân hình học:       

- Điều kiện để có đồng phân hình học là a ≠ d và b ≠ c.

- Đồng phân hình học có mạch chính nằm cùng một phía của liên kết đôi gọi là cis, ngược lại gọi là trans.

3. Danh pháp

- Tên thông thường: Tên mạch C chính + ilen

- Tên thay thế (danh pháp IUPAC):

Mạch không phân nhánh: Tên mạch C chính + số chỉ vị trí nối đôi + EN

Mạch phân nhánh

Quy tắc:

- Chọn mạch C dài nhất chứa nối đôi làm mạch chính.

- Đánh STT trên mạch C chính, ưu tiên C mang nối đôi có  STT nhỏ nhất, nếu mạch vừa có nhánh vừa có nối đôi thì ưu tiên một là vị trí nối đôi kế đó là vị trí nhánh thì ưu tiên hai.

- Gọi tên anken phân nhánh :

Số chỉ vị trí-tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ trí nối đôi  + EN

II. Tính chất vật lí

- Từ C₂ -  C₄ : khí , C₅ trở đi : rắn hoặc lỏng.

- M tăng  t_s^o, t_nc^o, khối lượng riêng tăng.

- Các anken là những chất nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng

- Cộng hiđrô : (Phản ứng hiđro hoá)

C_nH_2n + H₂ →(t^o) C_nH_2n+2

- Cộng halogen : (Phản ứng halogen hoá)

CH₂=CH₂ + Br₂  → BrCH₂ - CH₂Br

         (Màu nâu đỏ)  1,2-đibrometan (Không màu)

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

\[\Rightarrow \] Anken làm mất màu của dung dịch brom → Phản ứng này dùng để nhận biết anken .

- Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)

Qui tắc Mac-côp-nhi-côp:

    Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

Ví dụ :

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂-CH₂Br (sản phẩm phụ)

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CH(Br)-CH₃ (sẩn phẩm chính)

2. Phản ứng trùng hợp 

nCH₂=CH₂ →(t^o, xt, p) [- CH₂–CH₂ -]_n

- Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime .

Tên polime = poli + tên monome 

3. Phản ứng oxi hoá 

Oxi hoá hoàn toàn 

C_nH_2n + O₂ →(t^o) nCO₂+ nH₂O

Oxi hoá không hoàn toàn

3CH₂=CH₂ + 4H₂O + 2KMnO₄ → 3HO-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂ + 2KOH

\[\Rightarrow \]Anken làm mất màu dd KMnO₄ → Dùng để nhận biết anken

IV. Điều chế

1. Trong PTN 

        C₂H₅OH  →(H₂SO₄ đ, 170^oC)     CH₂ = CH₂  + H₂

2. Trong công nghiệp 

       C_nH_2n+2  →(t^o, xt, p)  C_nH_2n  +  H₂

V. Ứng dụng

Bài 1 (Trang 132 – SGK)

So sánh anken với ankan về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học. Cho thí dụ minh họa.

Bài giải

- Về đặc điểm cấu tạo: Khác với ankan là phân tử chỉ chứa liên kết σ, phân tử anken còn có chứa 1 liên kết π kém bền, dễ gẫy.

- Do đó về tính chất hóa học cũng không giống với ankan là cho phản ứng thế là phản ứng đặc trưng, anken cho phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng

Ví dụ:

C₂H₄ + H₂→C₂H₆ (xúc tác : Ni)

C₂H₄ + Br₂→C₂H₄Br₂

C₂H₄ + HBr→C₂H₅Br

Ngoài ra anken còn cho phản ứng trùng hợp phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

Ví dụ :

\[3{{C}_{2}}{{H}_{4}}+2KMn{{O}_{4}}+4{{H}_{2}}O\to 2{{C}_{2}}{{H}_{4}}{{\left( OH \right)}_{2}}+2Mn{{O}_{2}}+2K\text{O}H\]

\[nC{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}\xrightarrow{xt,{{t}^{0}},p}{{\left( -C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}- \right)}_{n}}\]

Bài 2 (Trang 132 – sGK)

Ứng với công thức C₅H₁₀ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ?

A. 4 ;     B. 5 ;     C. 3 ;    D. 7

Bài giải

- Đáp án B

- Các công thức cấu tạo:

Bài 3 (Trang 132 – SGK)

Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:

a. Propilen tác dụng với hidro, đun nóng (xúc tác Ni).

b. But-2-en tác dụng với hirdo clorua.

c. Metylpropen tác dụng với nước có xúc tác axit.

d. Trùng hợp but-1-en.

Bài giải

a) \[C{{H}_{3}}-CH=C{{H}_{2}}+{{H}_{2}}\xrightarrow{Ni,{{t}^{0}}}C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}\]

Bài viết gợi ý: