Bài 40: Ancol

I. Định nghĩa, phân loại

1. Định nghĩa

Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử hidrocacbon no.

2. Phân loại

Căn cứ phân loại

II. Đồng phân, danh pháp

1. Đồng phân

Đồng phân mạch cacbon.

Đồng phân vị trí nhóm –OH.

2. Danh pháp

Tên thông thường (gốc - chức)

Tên  = ancol + tên gốc ankyl + ic

Tên thay thế

Tên = tên HC tương ứng + số chỉ vị trí nhóm -OH + ol

III. Tính chất hóa học

Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của ancol tăng khi số cacbon tăng.

Độ tan của ancol  giảm khi số cacbon tăng.

Ancol có liên kết hidro nên:

- Nhiệt độ sôi sôi lớn hơn các chất có cùng số C hoặc cùng phân tử khối.

- Tan nhiều trong nước là do tạo liên kết H với nước.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế H của nhóm -OH

- Phản ứng chung của ancol

2C_nH_2n+1OH + 2Na → 2C_nH_2n+1ONa + H₂

- Tính chất đặc trưng của glixerol ( và các ancol có 2 nhóm -OH liên tiếp)

Glixerol hòa tan được Cu(OH)₂ tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

=>Phản ứng nhận biết ancol đơn chức và ancol đa chức.

2. Phản ứng thế nhóm OH

Phản ứng với axit vô cơ

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br +  H₂O

R - OH + HA → R-A + H₂O

Phản ứng với ancol

C₂H₅-OH + HO-C₂H₅ →(H₂SO₄đ, t^o) C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

3. Phản ứng tách nước tạo anken

C_nH_{2n + 1}OH →(H₂SO₄đ, t^o) C_nH_2n + H₂O

4. Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Ancol bậc 1 (R - CH₂ - OH) + CuO →(t^o)  anđehit (R - CHO) + Cu + H₂O

Ancol bậc 2 (R -C(R1)H-OH) + CuO →(t^o)  xeton (R-CO-R1) + Cu + H₂O

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

C_nH_2n+1OH + 3n2O₂ →(t^o) nCO₂+(n+1)H₂O

V. Điều chế

1. Phương pháp tổng hợp

Anken + H₂O →(H₂SO₄đ, t^o) ancol

C₂H₄ + H₂O →(H₂SO₄đ, t^o)  C₂H₅OH

Dẫn xuất hal + NaOH

C₂H₅Cl + NaOH →(t^o) C₂H₅OH + NaCl

2. Phương pháp sinh hóa

(C₆H₁₀O₅)_n→(H₂O, xt, t^o)C₆H₁₂O₆  →(enzim)  C₂H₅OH

VI. Ứng dụng

Bài 1 (Trang 186 – SGK)

Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân có công thức phân tử C₅H₁₂O?

Lời giải

- Công thức cấu tạo và gọi tên

Bài  2 (Trang 186 – SGk)

Viết phương trình hóa học của phản ứng propan-1-ol với mỗi chất sau:

a. Natri kim loại.

b. CuO, đun nóng

c. Axit HBr, có xúc tác

Trong mỗi phản ứng trên ancol giữ vai trò gì: chất khử, chất oxi hoá, axit, bazơ? Giải thích.

Lời giải

a) 2CH₃-CH₂-CH₂OH + 2Na → 2CH₃-CH₂-CH₂ONa + H₂↑

Ancol đóng vai trò chất oxi hóa

b) CH₃-CH₂-CH₂OH + CuO → CH₃-CH₂-CHO + Cu + H₂O

Ancol đóng vai trò chất khử

c) CH₃-CH₂-CH₂OH + HBr → CH₃-CH₂-CH₂Br + H₂O

Ancol đóng vai trò bazơ

Bài 3 (Trang 186 – SGK)

Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất lỏng đựng trong các lọ không dán nhãn: etanol, glixerol, nước và benzen.

Lời giải

Bài 4 (Trang 186 – SGK)

Từ propen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất nào sau đây: propan-2-ol (1); propan-1,2-điol (2). Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Lời giải

Bài 5 (Trang 187 – SGk)

Cho 12,20 gam hỗ hợp X gồm etanol và propan-1-ol tác dụng với Na (dư) thu được 2,80 lit khí đktc.

a. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X?

b. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Lời giải

a) Gọi số mol của etanol và propan-1-ol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình phản ứng:

b) Phương trình phản ứng:

   CH₃-CH₂OH + CuO -^to→ CH₃-CHO + Cu + H₂O

   CH₃-CH₂-CH₂OH + CuO -^to→ CH₃-CH₂-CHO + Cu + H₂O

Bài 6 (Trang 187 – SGK)

Oxi hoá hoàn toàn 0,60(g) một ancol A đơn chức bằng oxi không khí, sau đó dẫn sản phẩm qua bình 91 đựng H₂SO₄ đặc rồi dẫn tiếp qua bình (2) đựng KOH. Khối lượng bình (1) tăng 0,72g; bình (2) tăng 1,32g.

a. Giải thích hiện tượng thí nghiệm trên bằng phương trình hoá học.

b. Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo có thể có của A.

c. Khi cho ancol trên tác dụng với CuO, đun nóng thu được một anđehit tương ứng. Gọi tên của A?

Lời giải

a)

\[{{n}_{{{H}_{2}}O}}=\frac{0,72}{18}=0,04\,(mol)\]

\[{{n}_{C{{O}_{2}}}}=\frac{1,32}{44}=0,03\,(mol)\]

\[\Rightarrow {{n}_{{{H}_{2}}O}}>{{n}_{C{{O}_{2}}}}\]

\[\Rightarrow \]  A là ancol no và theo đầu bài là đơn chức

Gọi công thức phân tử của A là C_nH_2n+2O (n ≥ 1)

\[{{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}O+\frac{3n}{2}{{O}_{2}}\to nC{{O}_{2}}+(n+1){{H}_{2}}O\]

\[C{{O}_{2}}+Ca{{(OH)}_{2}}\to CaC{{O}_{3}}\downarrow +{{H}_{2}}O\]

\[{{H}_{2}}S{{O}_{4}}\] hấp thụ nước

b. CTCT có thể có của A là:

CH₃-CH₂-CH₂-OH, CH₃-CH(OH)-CH₃

c. Khi cho A tác dụng với CuO, đun nóng được một anđehit => A là Ancol bậc 1

=> CTCT của A là: CH₃-CH₂-CH₂-OH (propan-1-ol)

Bài 7 (Trang 187 – SGK)

Từ 1,00 tấn tinh bột chứa 5,0% chất xơ (Không bị biến đổi) có thể sản xuất đưuọc bao nhiêu lit etanol tinh khiết, biết hiệu suất chung của cả quá trình là 80,0% và khối lượng riêng của etanol là D = 0,789 g/ml.

Lời giải

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (1)

   C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (2)

m_xơ = 0,05. 10⁶ (g)

⇒ Khối lượng tinh bột = 1.10⁶ - 0,05.10⁶ = 0,95.10⁶ (g)

Từ (1) và (2) ta có:

\[2n.{{n}_{({{C}_{6}}{{H}_{10}}{{O}_{5}})}}=2n.\frac{0,{{95.10}^{6}}}{162n}=\frac{1,{{9.10}^{6}}}{162}\,(mol)\]

\[\Rightarrow {{m}_{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH}}=\frac{1,{{9.10}^{6}}}{162}.46=\frac{87,{{4.10}^{6}}}{162}\,(g)\]

\[\Rightarrow {{V}_{_{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH}}}=\frac{m}{D}=\frac{87,{{4.10}^{6}}}{162.0,789}\,(ml)\]

Mà hiệu suất chung của cả quá trình sản xuất là 80% nân thể tích etanol thực tế thu được là:

\[\frac{87,{{4.10}^{6}}}{162.0,789}.0,8=0,{{547.10}^{6}}(ml)=547\,(l)\]

Bài 8 (Tragn 187 – SGK)

Cho ancol

Tên gọi nào dưới đấy ứng với ancol trên?

A. 2-metylpentan-1-ol ;     B. 4-metylpentan-1-ol

C. 4-metylpentan-2-ol ;     D. 3-metylpentan-2-ol

Lời giải

Đáp án B

Bài 9 (Trang 187 – SGK)

Cho 3,70gam một ancol X no, đơn chức, mạch hở tác dụng với Na dư có thấy 0,56 lit khí thoát ra (ở đktc). Công thức phân tử của X là:

A. C₂H₆O ;     B. C₃H₁₀O

C. C₄H₁₀O ;     D. C₄H₈O

Hãy chọn đáp án đúng

Lời giải

- Đáp án C

\[{{n}_{{{H}_{2}}}}=\frac{0,56}{22,4}=0,025\,(mol)\]

2R-OH + 2Na    →    2R-ONa    +    H₂↑

0,05                       ←                    0,025 (mol)

Theo pt n_R-OH = 2. n_H2 = 2. 0,025 = 0,05 mol

\[{{M}_{ROH}}=\frac{3,7}{0,05}=74\,(g/mol)\]

Ancol no đơn chức có công thức C_nH_{2n + 1}OH → 14n + 18 = 74 → n = 4

Vậy công thức phân tử của X là: C₄H₁₀O

 

 

Bài viết gợi ý: