Bài 33: Luyện tập : Ankin

1. Những điểm giống nhau và khác nhau về cấu tạo, tính chất hóa học của anken và ankin.

2. Sự chyển hóa lẫn nhau giữa ankan, anken, ankin

Bài 1 (Trang 147 – SGK)

Dẫn hỗn hợp khí gồm metan, etilen, axetilen đi qua dung dịch bạc nitrat trong dung dịch manoniac. Khí còn lại được dẫn vào dung dịch brom (dư). Nêu và giải thích các hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm.

Lời giải

- Khi dẫn dòng khí từ từ đi vào dung dịch AgNO₃/NH₃ thì axetilen tác dụng với AgNO₃/NH₃ sinh ra kết tủa màu vàng nhạt:

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ +2NH₄NO₃

- Hỗn hợp khí còn lại dẫn vào dung dịch nước brom thì etilen sẽ tác dụng với dung dịch nước brom, làm cho dung dịch nhạt màu:

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

(Dung dịch Br₂ Dd nâu đỏ → Dung dịch CH₂Br-CH₂Br không màu)

- Còn metan không có phản ứng nào.

Bài 2 (Trang 147 – SGK)

Viết phương trình phản ứng hoá học của phản ứng thực hiện sơ đồ chuyển hoá sau:

(polibutađien hay còn gọi là cao su buna)

Lời giải

Phương trình phản ứng:

2CH₄ -^{làm lạnh nhanh, 1500o}C→ C₂H₂

2C₂H₂ -^NH₄Cl, CuCl₂→ CH ≡ C - CH = CH₂

CH ≡ C - CH = CH₂ + H₂ -^{Pb, to}→ CH₂ = CH - CH = CH₂

nCH₂ = CH - CH = CH₂ -^to, P, Na→ (CH₂ - CH = CH - CH₂)_n (Cao su buna)

Bài 3 (Trang 147 – SGK)

Viết phương trình hoá học của các phản ứng từ axetilen và các chất vô cơ cần thiết điều chế các chất sau:

a. 1,2-đicloetan

b. 1,2-đibrometan

c. 1,1,2-tribrometan

d. 1,1-đicloetan

e. Buta-1,3-đien

Lời giải

a. 1,2-đicloetan

\[CH\equiv CH+{{H}_{2}}\xrightarrow{Pb/PbC{{O}_{3}},{{t}^{0}}}C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}\]

\[C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}+C{{l}_{2}}\to C{{H}_{2}}Cl-C{{H}_{2}}Cl\]

b. 1,2-đibrometan

\[CH\equiv CH+HCl\xrightarrow{xt,{{t}^{0}}}C{{H}_{2}}=CHCl\]

\[C{{H}_{2}}=CHCl+HCl\xrightarrow{xt,{{t}^{0}}}C{{H}_{3}}-CHC{{l}_{2}}\]

c. 1,1,2-tribrometan

\[CH\equiv CH+B{{r}_{2}}\xrightarrow{xt,{{t}^{0}}}CHBr=CHBr\]

d. 1,1-đicloetan

\[2{{C}_{2}}{{H}_{2}}\xrightarrow{N{{H}_{4}}Cl,\,CuCl}CH\equiv C-CH=C{{H}_{2}}\]

\[CH\equiv C-CH=C{{H}_{2}}+{{H}_{2}}\xrightarrow{Pb/PbC{{O}_{3}},{{t}^{0}}}C{{H}_{2}}=CH-CH=C{{H}_{2}}\]

e. Buta-1,3-đien

\[~CH\equiv CH\text{ }+\text{ }B{{r}_{2}}~\to \text{ }CHBr=CHBr\]

\[~~CHBr=CHBr\text{ }+\text{ }HBr\text{ }\to \text{ }C{{H}_{2}}Br-CHB{{r}_{2}}~\]

Bài 4 (Trang 147 – SGK)

Khi thực hiện phản ứng nhiệt phân metan điều chế axetilen thu được hỗn hợp X gồm axetilen, hiđro và metan chưa phản ứng hết. Tỉ khối của X so với H₂ bằng 4,44. Tính hiệu suất của phản ứng.

Lời giải

Ta có: d_{hỗn hợp/H2} = 4,44 => M_{hỗn hợp} = 4,44.2 = 8,88

Gọi n_CH4 ban đầu là 1à 1

Tổng số mol khí sau phản ứng: 1 - 2x + x + 3x = 1 + 2x (mol)

Ta có phương trình:

\[\frac{(1-2x).16+26x+2.3x}{1+2x}=8,88\,\,\Rightarrow x\approx 0,4\]

\[\Rightarrow {{n}_{C{{H}_{4}}p/u}}=2x=2.0,4=0,8\,(mol)\]

Vậy hiệu suất phản ứng là \[80{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}\]

Bài 5 (Trang 147 – SGK)

Dẫn 6,72 lit hỗn hợp khí X gồm propan, etilen và axetilen đi qua dung dịch brom dư, thấy còn 1,68 lít khí không hấp thụ. Nếu dẫn 6,72 lit hỗn hợp khí X trên qua dung dịch AgNO₃/NH₃ thấy có 24,24 gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở đktc.

a. Viết các phương trình hoá học giải thích các thí nghiệm trên.

b. Tính thành phần phần trăm theo thể tích và theo khối lượng của mỗi khí trong hỗn hợp.

Lời giải

a) CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

CH≡CH + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓_vàng + 2NH₄NO₃

Khí không bị hấp thụ (hay không có phản ứng) là khí propan (C₃H₈)

b) 1,68 lit khí không bị dung dịch Br₂ hấp thụ là propan

\[\Rightarrow \frac{1,68}{22,4}=0,075\,(mol)\]

\[{{n}_{A{{g}_{2}}C}}=\frac{24,24}{240}=0,101\,(mol)\,\Rightarrow {{n}_{{{C}_{2}}{{H}_{2}}}}=0,101\,(mol)\]

\[{{n}_{X}}=\frac{6,72}{22,4}=0,3\,(mol)\,\Rightarrow {{n}_{{{C}_{2}}{{H}_{4}}}}=0,3-(0,075+0,101)=0,124\,(mol)\]

\[\Rightarrow {\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}{{V}_{{{C}_{3}}{{H}_{8}}}}={\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}{{n}_{_{{{C}_{3}}{{H}_{8}}}}}=\frac{0,075}{0,3}.100{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}=25{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}\]

\[{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}{{V}_{{{C}_{2}}{{H}_{2}}}}={\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}{{n}_{_{{{C}_{2}}{{H}_{2}}}}}=\frac{0,101}{0,3}.100{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}=33,7{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}\]

\[\Rightarrow {\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}{{V}_{{{C}_{2}}{{H}_{4}}}}=100{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}-(25{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}+33,7{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}})=41,3{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}\]

\[{{m}_{X}}={{m}_{{{C}_{3}}{{H}_{8}}}}+{{m}_{{{C}_{2}}{{H}_{4}}}}+{{m}_{_{{{C}_{2}}{{H}_{2}}}}}=0,075.44+0,124.28+0,101.26=9,398\,(g)\]

\[\Rightarrow {\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}{{m}_{{{C}_{3}}{{H}_{8}}}}=\frac{{{m}_{{{C}_{3}}{{H}_{8}}}}}{{{m}_{X}}}.100{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}=\frac{0,075.44}{9,398}.100{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}=35,2{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}\]

\[{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}{{m}_{{{C}_{2}}{{H}_{4}}}}=\frac{{{m}_{{{C}_{2}}{{H}_{4}}}}}{{{m}_{X}}}.100{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}=\frac{0,124.28}{9,398}.100{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}=36,9{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}\]

\[\Rightarrow {\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}{{m}_{_{{{C}_{2}}{{H}_{2}}}}}=100{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}-(35,2{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}+36,9{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}})=27,9{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}\]

Bài 6 (Trang 147 – SGk)

Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lit hiđrocacbon X thu được 6,72 lit CO₂ (đktc) X tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ sinh ra kết tủa Y. Công thức cấu tạo của X là:

A. CH₃-CH=CH₂ ; B. CH≡CH

C. CH₃-C≡CH ; D. CH₂=CH-C≡CH

Lời giải