CHUYÊN ĐỀ ESTE

CHUYÊN ĐỀ ESTE

A- LÝ THUYẾT

I. CTTQ MỘT SỐ ESTE:

+ Este no, đơn chức: CnH2nO2

+ Este của rượu đơn chức với axit đơn chức (este đơn chức): RCOOR’ ; CxHyO2

+ Este của axit đơn chức với rượu đa chức, có công thức dạng (RCOO)nR’

+ Este của axit đa chức với rượu đơn chức, có công thức dạng R(COOR’)n

+ Este của axit đa chức với rượu đa chức, có công thức dạng Rn(COO)n.mR’m

II. ĐỒNG ĐẲNG-ĐỒNG PHÂN-DANH PHÁP

1. Đồng phân của este no đơn chức

- Đồng phân cấu tạo có CT CnH2nO2 gồm:

+ Đồng phân este no đơn chức

+ Đồng phân axit no đơn chức

+ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức

+ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức

+ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)

+ Đồng phân các hợp chất tạp chức:

Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit

Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton

Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit

Chứa 1 chức ete 1 chức xeton

Một rượu không no và một ete no

Một ete không no và một rượu no

2. Tên gọi

Tên của este = tên gốc hiđrocacbon của rượu + tên của axit (trong đó đuôi oic đổi thành at)

1 số este cần nhớ:

CH3COOCH=CH2 : Vinyl axetat

CH2=CH-COOCH3 : Metyl acrylat

CH2=C(CH3)-COOCH3: Metyl metacrylat (điều chế thuỷ tinh plexiglas-thuỷ tinh hữu cơ)

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ.

IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC.

1. Phản ứng thủy phân

a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):

Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra axit và anđehit hoặc axit và xeton, hoặc axit và phenol.

b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa):

(RCOO)nR’ + n NaOH --> nRCOONa + R’(OH)n

R(COOR’)m + m NaOH --> R(COONa)m + mR’OH

Rn(COO)n.mR’m + n.m NaOH --> nR(COONa)m + m R’(OH)n

- Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra muối và anđehit hoặc muối và xeton hoặc 2 muối hoặc 1 phân tử duy nhất:

+ Este bị thủy phân trong môi trường kiềm cho muối và anđehit có dạng:

RCOO-CH=CH-R’ (tạo rượu không bền nên bị chuyển hoá thành andehit)

VD: RCOO-CH=CH2 + NaOH ---> RCOONa + CH3CHO

+ Este thuỷ phân trong môi trường kiềm cho muối và xeton có dạng:

RCOO-C(R’)=CH-R’’

VD: RCOO-C(CH3)-CH3 + NaOH ---> RCOONa + CH3-CO-CH3

+ Este của axit và phenol bị thủy phân trong môi trường kiềm dư cho 2 muối:

RCOOC6H5 + 2NaOH ---> RCOONa + C6H5ONa + H2O

+ Este vòng bị thủy phân cho 1 phân tử duy nhất:

Chú ý:

+ Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân trong môi trường kiềm có thể cho nhiều rượu:

Ví d ụ: COO - CH3

COO - C2H5

+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân trong môi trường kiềm có thể cho nhiều muối:

Ví d ụ: CH3COO-CH2

C2H5COO-CH2

2. Phản ứng do gốc H_C

- Tùy theo gốc hiđrocacbon mà este còn có thêm các phản ứng cộng, trùng hợp, phản ứng thế với dung dịch AgNO3/NH3

Chú ý: Tất cả các este của axit formic ( HCOO-R’) đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương tạo 2Ag; phản ứng Cu(OH)2 đun nóng

V. ĐIỀU CHẾ

1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu

2. Phản ứng cộng axit vào ankin ( điều chế este có gốc rượu chưa no)

CHCH + RCOOH -> RCOOCH=CH2

R’-C=CH + RCOOH -> R-COO-C(R’)=CH2

VI. CHẤT BÉO (lipit)

1. Cấu tạo

- Chất béo (dầu mỡ động thực vật) là este của glixerol và các axit béo. Có dạng (COO)₃C₃H₅

- Các axit béo đều có cấu tạo mạch thẳng không phân nhánh và chứa một số chẵn nguyên tử cacbon

- Các axit béo thường gặp là: (phải thuộc)

C15H31COOH ( axit panmitic); C17H35COOH ( axit stearic)

C17H33COOH ( axit oleic); C17H31COOH ( axit linoleic)

VD: (C15H31COO)3C3H5: tripanmitin (C17H33COO)3C3H5 : triolein

2. Đặc điểm

- Nếu R, R’, R” giống nhau là chất béo trung tính. CH₂-COO-R

- Nếu R, R’, R” khác nhau là chất béo phức tạp. CH-COO-R’

- Nếu các gốc R, R’, R” đều no Þ chất béo ở dạng rắn (mỡ) CH₂-COO-R’’

- Nếu các gốc R, R’, R” đều không no Þ chất béo ở dạng lỏng (dầu)

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit

b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa)

- Lipit thủy phân trong môi trường bazơ tạo các muối hữu cơ của các axit béo (gọi là xà phòng) và glixerol:

c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn

CÁC CHÚ Ý KHI LÀM NHANH BÀI TẬP

- Nếu cho biết số mol O2 phản ứng ta nên áp dụng ĐLBTKL để tìm các đại lượng khác. nếu đề bài cho este đơn chức ta có: n_este + n_O2(pư) = n_CO2 + 1/2n_H2O

- Nắm chắc lí thuyết, các phương trình, các gốc hiđrocacbon thường gặp để không phải nháp nhiều.

- Đốt cháy este no luôn cho nCO2 = nH2O và ngược lại.

- Nếu đề cho hay từ đáp án suy ra este đơn chức thì trong phản ứng với NaOH thì số mol các chất luôn bằng nhau.

- Xà phòng hoá este đơn chức cho 2 muối và nước => este của phenol.

- Khi cho hh chất hữu cơ tác dụng với NaOH:

+ tạo số mol ancol bé hơn số mol NaOH => hh ban đầu gồm este và axit.

Khi đó: n_ancol = n_este; n_muối= n_NaOH(pư) = n_hh

+ tạo số mol ancol lớn hơn số mol NaOH => hh ban đầu gồm este và ancol

Bài toán xác định các chỉ số của chất béo: chỉ số axit, chỉ số xà phòng hoá, chỉ số este, chỉ số iot...

Để làm các bài tập dạng này, cần nắm vững các khái niệm sau:

Chỉ số axit (a_axit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo

Chỉ số xà phòng hoá (a_xp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo tự do có trong 1 g chất béo

Chỉ số este (a_este): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit của 1 gam chất béo

Chỉ số iot (a_iot): là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo

Chỉ số peoxit (a_peoxit): là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100 gam chất béo.

B- BÀI TẬP

(Từ dễ đến khó)

Bài 1: Cho este C3H6O2 xà phòng hoá bởi NaOH thu được muối có khối lượng bằng 41/37 khối lượng este. Tìm CTCT của este.

HD: RCOOR’

Suy luận: Do este đơn chức mà m_muối > m_estenên gốc R’ < 23 nên CT este CH3COOCH3

CT: CH3COOCH3

Bài 2: Tìm CTCT của este C4H8O2 biết rằng khi tác dụng hết với Ca(OH)2 thu được muối có khối lượng lớn hơn khối lượng của este.

HD: 2RCOOR’ + Ca(OH)2 -> (RCOO)2Ca + 2R’(OH)

a a/2

bài ra ta có: (2R + 88 +40)a/2 > (R + R’ + 44)a => R’ < 20 (-CH3)

CTCT: CH3CH2COOCH3

Bài 3: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam một este A hai lần este rồi đem nung nóng bình đến 273˚C cho đến khi toàn bộ este hóa hơi thì áp suất trong bình lúc này là 1,792 atm. Xác đ ịnh CTPT

của A

HD: => 12x+y = 68 => C5H8O4

Bài 4: Đun nóng 0,1 mol chất hữu cơ X với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH thu được 13,4 gam muối của một axit hữu cơ Y và 9,2 gam một rượu. Cho rượu bay hơi 127°C và 600 mmHg thu được một thể tích 8,32 lít. CTCT của X là:

A. C2H5OOC - COOC2H5 B. CH3OOC-COOC2H5

C. CH3OOC-CH2-COOC2H5 D. C2H5OOC - CH2 - COOC2H5

HD:

n_rượu = 0,2 => M_rượu = 46 => C2H5OH

n_rượu = 2 n_Xnên este phải là este của axit hai chức và rượu đơn chức có dạng: R(COOC2H5)2

R(COOC2H )2 + 2NaOH -> 2C2H5OH + R(COONa)2

0,2 0,1

Mmuối = 134 => R = 0 => A

Bài 5: Cho các chất HCOOCH3; CH3COOH; CH3COOCH=CH2; HCOONH4; CH3COOC(CH3)=CH2; CH3COOC2H5; HCOOCH2-CH=CH2. Khi cho các chất trên tác dụng với dd NaOH thu được sản phẩm có khả năng tác dụng với dd AgNO3/NH3. Số chất thoả mãn điều kiện trên là: A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

HD: HCOOCH3; CH3COOCH=CH2; HCOONH4; HCOOCH2-CH=CH2

Bài 6: Cho 12,9g một este đơn chức, mạch hở tác dụng hết với 150ml dd KOH 1M. Sau phản ứng thu được một muối và anđehit. Số CTCT của este thoả mãn tính chất trên là:

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

HD: HCOOCH=CH-CH3 và CH3COOCH=CH2

Bài 7: Hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O mạch thẳng có phân tử khối là 146. X không tác dụng Na. Lấy 14,6g X tác dụng 100ml dd NaOH 2M thu được 1 muối và 1 rượu. CTCT X là:

A. C2H4(COOCH3)2 B. (CH3COO)2C2H4 C. (C2H5COO)2 D. A và B đúng

HD nX:nNaOH = 1:2 =>CT X: R(COOR’)₂ hoặc (RCOO)₂R’

TH1: R + 2R’ = 58 => R = 28 (-C2H4) và R’ = 15 (-CH3)

TH2: 2R + R’ = 58 => R’ = 28 (-C2H4) và R = 15 (-CH3)

Bài 8: Cho 21,8 gam chất hữu cơ A chỉ chứa 1 loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M thu được 24,6 gam muối và 0,1 mol rượu. Lượng NaOH dư có thể trung hòa hết 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M. Công thức cấu tạo thu gọn của A là:

HD:Theo bài ra => (RCOO)₃R’

Theo pt => nmuối = 0,3

Þ M_muối= 24,6/0,3 = 82 Þ M_RCOONa= 82 =>R = 15

Þ M_A = 21,8/0,1= 218

Þ 3(15 + 44) + R’ = 218 Þ R’ = 41

Þ CT của este là: (CH3COO)3C3H5

Bài 9: X là một chất hữu cơ đơn chức có M = 88. Nếu đem đun 2,2 gam X với dung dịch NaOH dư, thu được 2,75 gam muối. Công thức cấu tạo thu gọn của chất nào sau đây phù hợp với X:

A. HCOOCH2CH2CH3. B. CH3CH2CH2COOH.

C. C2H5COOCH3. D. HCOOCH(CH3)2.

* Nhận xét: Với lập luận X là chất hữu cơ no, đơn chức, phản ứng với dung dịch NaOH nên X là axit hoặc este (loại khả năng là phenol vì Mphenol ≥ 94 > 88 ( = 94)).

Bài 10: Đun 20,4 gam một hợp chất hữu cơ đơn chức A với 300 ml dung dịch NaOH 1M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Khi cho C tác dụng với Na dư cho 2,24 lít khí H 2 (đktc). Biết rằng khi đun nóng muối B với NaOH (xt CaO, t˚) thu được khí K có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. C là hợp chất đơn chức khi bị oxi hóa bởi CuO (t˚) cho sản phẩm D không phản ứng với dung dịch AgNO3 /NH3 dư

a. CTCT của A là:

A. CH3COOCH2CH2CH3 B. CH3COOCH(CH3)CH3

C. HCOOCH(CH3)CH3 D. CH3COOCH2CH3

b. Sau phản ứng giữa A và NaOH thu được dung dịch F. Cô cạn F được m(g) hỗn hợp chất rắn. Tính m.

HD: a. Suy luận:

M_K = 16 là CH4 nên axit tạo este là CH3COOH Þ este có dạng CH3COOR’

D không phản ứng với dung dịch AgNO3 /NH3 dư => D là xeton

=> câu B

Chi tiết: Þ este có dạng CH3COOR

Vì este đơn chức: neste = nrượu = 2nH 2 = 0,2

=> 15+44+R’ = 102 => R’ = 43 ( -C3H7)

D không phản ứng với dung dịch AgNO3 /NH3 dư => D là xeton

=> câu B

b. m = mCH3COONa + mNaOH dư = 20,4

Bài 11: Hợp chất hữu cơ X có thành phần C, H, O và chỉ chứa 1 nhóm chức trong phân tử. Đun nóng X với NaOH thì được X1 có thành phần C, H, O, Na và X2 có thành phần C, H, O. M_X1 = 82%MX; X2 không tác dụng Na, không cho phản ứng tráng gương. Đốt 1 thể tích X2 thu được 3 thể tích CO2 cùng điều kiện. Tìm CTCT X

HD: Dễ dàng nhận ra X là este.

Theo bài ra thấy X2 là xeton và có 3C: CH3-CO-CH3

X: RCOO-C(CH3)=CH2 ; X1: RCOONa
Có: R + 67 = 0,82(R + 85) => R = 15

Vậy X: CH3-COO-C(CH3)=CH2

Bài 12: Hỗn hợp X có khối lượng m(g) chứa một axit đơn chức no Y và một rượu đơn chức no Z cùng số nguyên tử cacbon với Y. Chia hh X thành 3 phần bằng nhau.

Phần 1: Cho tác dụng với Na dư thu được 2,8 lít H2 (đktc)

Phần 2: Đem đốt cháy hoàn toàn được 22g CO2 và 10,8g H2O

XĐ CTPT của Y và Z.
Tìm m
Đun nóng phần 3 với H2SO4 đặc thu được 7,04g este. Tính hiệu suất phản ứng este hoá.

HD : nCO2 = 0,5 ; nH2O = 0,6

Do axit và ancol đơn chức nên : nX = 2nH2 = 0,25

số nguyên tử C : = nCO2/nhh = 0,5/0,25 = 2

CH3COOH và C2H5OH
Có : nrượu = nH2O – nCO2 = 0,1 (do axit no thì nCO2 = nH2O)

naxit = 0,15 => m = 13,6g

h = 80%

Bài 13: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O₂(đktc) thu được lượng CO₂ nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là:

A. C₂H₅COOCH₃B. CH₃COOC₂H₅C. C₂H₅COOC₃H₇D. C₂H₅COOC₂H₅

Giải :

- Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol Þ X là este đơn chức: RCOOR’.

nZ = nH2O – nCO2 => M_Z = 46 (C2H5OH)

M_T = 30 => C2H6 đáp án D

Bài 14: Hỗn hợp X gồm 2 chất A, B mạch hở, đều chứa các nguyên tố C, H, O và đều không tác dụng Na. Cho 10,7g hh X tác dụng vừa đủ NaOH rồi cô cạn sản phẩm thu được phần rắn gồm 2 muối natri của 2 axít đơn chức no đồng đẳng liên tiếp và phần hơi bay ra chỉ có một rượu E duy nhất. Cho E tác dụng với Na dư thu được 1,12lít H2 (đktc). Oxi hoá E bằng CuO đun nóng và cho sản phẩm có thể tham gia phản ứng tráng gương.

Tìm CTCT của E biết d_E/KK= 2
Tìm CTCT A, B biết MA < MB

HD: a. ME = 58 => E: C3H6O : CH2=CH-CH2OH (rượu allylic)

Theo bài ra A, B là 2 este đơn chức, đồng đẳng liên tiếp: COOC3H5

nX = nrượu = 2nH2 = 0,1 => MX = 107 => = 22

A: CH3COOCH2-CH=CH2

B: C2H5COOCH2-CH=CH2

Bài 15: Hỗn hợp A gồm 2 chất hữu cơ X, Y đều no, đơn chức và tác dụng với NaOH (MX > MY). Tỉ khối hơi của A so với H2 là 35,6. Cho A td hoàn toàn với dd NaOH thấy hết 4g NaOH, thu được 1 rượu đơn chức và hh 2 muối của 2 axit đơn chức. Cho toàn bộ lượng rượu thu được td với Na dư được 672 ml H2 (đktc). Tìm CTPT X, Y.

HD: nA = nNaOH = 0,1 ; nrượu = 2nH2 = 0,06

Ta thấy X, Y đơn chức mà nrượu < nNaOH nên hh A gồm: X là axit (CxH2xO2) và Y là este (CyH2yO2)

nY = nrượu = 0,06 => nX = 0,1 – 0,06 = 0,04

mA = 71,2. 0,1 = 7,12 = (14x + 32)0,04 + (14y + 32)0,06
0,56x + 0,84y = 3,92

Với x>y 2 => x = 4, y = 2

CTPT: C4H8O2 và C2H4O2

Bài 16: Khi thuỷ phân este A (không tác dụng Na, có cấu tạo mạch thảng dài) trong môi trường axit vô cơ được 2 chất hữu cơ B và C. Đun 4,04g A với dd chứa 0,05 mol NaOH được 2 chất B và D. Cho biết M_D = M_C + 44. Lượng NaOH còn dư được trung hoà bởi 100ml dd HCl 0,1M. Đun 3,68g B với H2SO4 đặc, 170^oC với hiệu suất 75% được 1,344 lit olêfin (đktc). Tìm CTCT A.

HD: nNaOH dư = 0,01 => nNaOH pư A = 0,04

dễ dàng tìm được B: C2H5OH

Suy luận:C là axit ; D là muối natri

mặt khác M_D = M_C + 44 => axit 2 chức => nA = ½ nNaOH = 0,02

M_A = 202 => R = 56 (-C4H8)

A: C4H8(COOC2H5)2

chi tiết : C: R(COOH)x ; D: R(COONa)x

67x – 45x = 44 => x = 2
A: R(COOC2H5)2

R(COOC2H5)2 + 2 NaOH

0,02 0,04

M_A = 202 => R = 56 (-C4H8)

A: C4H8(COOC2H5)2

Bài 17: Đốt cháy hoàn toàn 6,8 gam một este A no đơn chức chứa vòng benzen thu được CO2 và H2O . Hấp thụ toàn bộ sản phẩm này vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 lấy dư thấy khối lượng bình tăng 21,2 gam đồng thời có 40 gam kết tủa. Xác định CTPT, CTCT có thể có của A

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

HD: Tìm CTĐG: Dễ dàng tìm được CTPT C8H8O2

4CTCT: phenyl axetat; 3 đp: o, m, p -metyl phenyl fomat

Bài 18: Hỗn hợp X gồm 1 ancol no, đơn chức và 1 axit no, đơn chức mạch hở. Chia X thành 2 phần bằng nhau.

- Đốt cháy hoàn toàn phần 1 sản phẩm thu được cho qua bình nước vôi trong dư thấy có 30g kết tủa.

- Phần 2 được este hoá hoàn toàn vừa đủ thu được 1 este, đốt cháy este này thu được khối lượng H2O là:

A. 1,8g B. 3,6g C. 5,4g D. 7,2g

HD:

Suy luận: Ta thấy số C trong este bằng tổng C trong axit và ancol => Khí đốt este và hh (axit, ancol) thì thu được CO2 như nhau.

Mặt khác đốt este no, đơn chức có nH2O = nCO2 = 0,3

Chi tiết:

CnH2n+1OH nCO2

CmH2m+1COOH (m+1)CO2

CmH2m+1COOCnH2n+1(n+m+1) H2O

phản ứng vừa đủ => nax = nancol = x => nCO2 = (n+m+1)x = 0,3

Đốt este: nH2O = (n+m+1)x = 0,3 => C

BÀI TẬP TRONG ĐỀ THI

Bài 1: X là một este no đơn chức, có tỉ khối hơi đối với CH4 là 5,5. Nếu đem đun 2,2 gam este X với dung dịch NaOH (dư), thu được 2,05 gam muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: (khối B – 2007)

A. C2H5COOCH3. B. HCOOCH2CH2CH3. C. CH3COOC2H5 D. HCOOCH(CH3)2.

Giải:

Meste = 5,5.16 = 88 → neste = 2,2/88 = 0,025 mol

Þ nEste = nmuối = 0,025 mol Þ Mmuối = 2,05/0,025 = 82

Þ R=82 – 67 = 15 Þ R là CH3- Þ Đáp án C đúng

* Chú ý: Ta có thể dùng phương pháp loại trừ để tìm đáp án:

Từ đề bài: meste > mmuối Þ X không thể là este của ancol CH3OH Þ đáp án A loại.

Từ phản ứng thủy phân ta chỉ xác định được CTPT của các gốc R và R’ mà không thể xác định được cấu tạo của các gốc do đó B và D không thể đồng thời đúng do đó ta loại trừ tiếp B và D.

Vậy chỉ có đáp án C phù hợp

Bài 2: CĐ=10: Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (M_X < M_Y). Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O₂ (đktc), thu được 5,6 lít khí CO₂ (đktc) và 4,5 gam H₂O. Công thức este X và giá trị của m tương ứng là

A. CH₃COOCH₃ và 6,7 B. HCOOC₂H₅ và 9,5

C. HCOOCH₃ và 6,7 D. (HCOO)₂C₂H₄ và 6,6

Chú ý: gặp bài toán hữu cơ mà khi đốt cháy thì cần bao nhiêu lít oxi hoặc cần tính thể tích oxi thì chúng ta nên nghĩ ngay đến pp ĐLBTKL hoặc ĐLBTNT tùy thuộc vào dữ kiện bài toán cho.

Bài 3: CĐ10: Thuỷ phẩn chất hữu cơ X trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng, thu được sản phẩm gồm 2 muối và ancol etylic. Chất X là

A. CH₃COOCH₂CH₃ B. CH₃COOCH₂CH₂Cl

C. ClCH₂COOC₂H₅ D. CH₃COOCH(Cl)CH₃

HD: ClCH₂COOC₂H₅ + 2NaOH → NaCl + HO-CH₂COONa + C₂H₅OH

Bài 4: CĐ10: Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm C_xH_yCOOH, C_xH_yCOOCH₃, CH₃OH thu được 2,688 lít CO₂ (đktc) và 1,8 gam H₂O. Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 0,96 gam CH₃OH. Công thức của C_xH_yCOOH là

A. C₂H₅COOH B.CH₃COOH C. C₂H₃COOH D. C₃H₅COOH

Bài 5: CĐ10: Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam ancol etylic (xúc tác H₂SO₄ đặc), đun nóng, thu được 41,25 gam etyl axetat. Hiệu suất của phản ứng este hoá là

A. 62,50% B. 50,00% C. 40,00% D. 31,25%

Bài 6: CĐ10: Để trung hoà 15 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7, cần dùng dung dịch chứa a gam NaOH. Giá trị của a là

A. 0,150 B. 0,280 C. 0,075 D. 0,200

Bài 7: ĐHB-2011: Cho 200 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7 tác dụng vừa đủ với một lượng NaOH, thu được 207,55 gam hỗn hợp muối khan. Khối lượng NaOH đã tham gia phản ứng là:

A. 31 gam B. 32,36 gam C. 30 gam D. 31,45 gam

Bài 8: CĐ11: Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (M_x < M_Y) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol. Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên thu được 4,48 lít CO₂ (đktc) và 5,4 gam H₂O. Công thức của Y là :

A. CH₃COOC₂H₅ B. CH₃COOCH₃ C. CH₂=CHCOOCH₃ D. C₂H₅COOC₂H₅

HD: n_ancol =nH2O-nCO2 => C = nCO2/n_ancol => C2H5OH

Vì X, Y đơn chức mà n_NaOH > n_ancol => Y là este; X là axit (do M_x < M_Yvà có cùng gốc axit)

Mmuối = 24,6/0,3 = 82 => R =-CH3

=> A

Bài 9: CĐ11: Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol. Công thức của X là:

A. CH₃COOC₂H₅B. C₂H₅COOCH₃ C. CH₂=CHCOOCH₃ D. CH₃COOCH=CH₂

Bài 10: CĐ11: Để xà phòng hoá hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức , mạch hở là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOH 1M. Biết cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức của hai este là

A. CH₃COOC₂H₅và HCOOC₃H₇ B. C₂H₅COOC₂H₅ và C₃H₇COOCH₃

C. HCOOC₄H₉ và CH₃COOC₃H₇D. C₂H₅COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅

Bài 11: CĐ11: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C₄H₈O₃. X có khả năng tham gia phản ứng với Na, với dung dịch NaOH và phản ứng tráng bạc. Sản phẩm thuỷ phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hoà tan Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch màu xanh lam. Công thức cấu tạo của X có thể là:

A. CH₃CH(OH)CH(OH)CHO B. HCOOCH₂CH(OH)CH₃

C. CH₃COOCH₂CH₂OH. D. HCOOCH₂CH₂CH₂OH

HD: - X có phản ứng với dung dịch NaOH, tráng bạc loại A, C

- Sản phẩm thuỷ phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hoà tan Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch màu xanh lam (tính chất rượu đa chức có 2 nhóm –OH kề nhau) => B

Bài 12: CĐ11: Este X no, đơn chức, mạch hở, không có phản ứng tráng bạc. Đốt cháy 0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong có chứa 0,22 mol Ca(OH)₂ thì vẫn thu được kết tủa. Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon trong phân tử bằng nhau. Phần trăm khối lượng của oxi trong X là:

A. 43,24% B. 53,33% C. 37,21% D. 36,26%

Bài 13: ĐHA -2011 : Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)₂ (dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)₂ ban đầu đã thay đổi như thế nào?

A. Tăng 2,70 gam. B. Giảm 7,74 gam. C. Tăng 7,92 gam. D. Giảm 7,38 gam.

Giải:

Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa thì Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)₂ ban đầu sẽ giảm rồi, vấn đề là giảm 7,74 hay 7,38 gam

Công thức chung của các chất trên là C_nH_2n-2O₂ do đó nếu gọi x là mol CO₂, y là mol H₂O

BTKL : 3,42 + 3/2y.32 = 44x + 18y . mặt khác x = 0,18 ----> y = 0,18 ---> tổng (CO₂+H₂O) =10,62< 18 gam kết tủa nên dd giảm 7,38gam => D đúng.

Bài 14: ĐHA -2011: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH₃COO-C₆H₄-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là

A. 0,72. B. 0,48. C. 0,96. D. 0,24.

Bài 15: ĐHA -2011: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là

A. 14,5. B. 17,5. C. 15,5. D. 16,5.

Bài 16: ĐHA -2011 : Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch NaOH loãng, đun nóng là

A. 4. B. 3. C. 6. D. 5.

Giải: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, anlyl clorua

Bài 17: ĐHA -2011: Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X ( tạo nên từ một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO₂ và 0,09 gam H₂O. Số este đồng phân của X là: A. 2 B. 5 C. 6 D.4

Giải:

Cách 1: theo quy luật đồng phân của este là: 1-2-4-9. như vậy chỉ có A hoặc D đúng mà thôi. mà đề cho 0,11 gam nên D đúng. vì C₂H₄O₂ (60) có 1 đp este.

C₃H₆O₂ (74) có 2 đp este.

C₄H₈O₂ (88) có 4 đp este.

C₅H₁₀O₂ (102) có 9 đp este.

Bài 18: ĐHB -2011: Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là:

A. 4 B. 2 C. 5 D. 3

Hướng dẫn: bạn phải thuộc tất cả các chất hữu => Chỉ có CH₃COOC₆H₅ thủy phân tạo 2 muối

Bài 19: ĐHB -2011: Cho 200 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7 tác dụng vừa đủ với một lượng NaOH, thu được 207,55 gam hỗn hợp muối khan. Khối lượng NaOH đã tham gia phản ứng là:

A. 31 gam B. 32,36 gam C. 30 gam D. 31,45 gam

Bài 20: ĐHB -2011: Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn các tính chất trên là:

A. 4 B. 5 C. 6 D. 2

Bài 21: ĐHB -2011: Triolein không tác dụng với chất (hoặc dung dịch) nào sau đây?

A. H₂O (xúc tác H₂SO₄ loãng, đun nóng) B. Cu(OH)₂ (ở điều kiện thường)

C. Dung dịch NaOH (đun nóng) D. H₂ (xúc tác Ni, đun nóng)

Bài 22: ĐHB -2011: Cho sơ đồ phản ứng :

(1) X + O₂----> axit cacboxylic Y₁ (2) X + H₂ ----> ancol Y₂

(3) Y₁ + Y₂ ⇄ Y₃ + H₂O Biết Y₃ có công thức phân tử C₆H₁₀O₂. Tên gọi của X là:

A. anđehit acrylic B. anđehit propionic C. anđehit metacrylic D. andehit axetic

Hướng dẫn: Biết Y₃ có công thức phân tử C₆H₁₀O₂ nên este này có 1 liên kết p (loại B, D). Mặt khác khi tác dụng với O2 và H2 không làm thay đổi C => A đúng.

- Nếu đáp án C thì Y3 có 8C

Bài 23: ĐHB -2011: Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat và etyl fomat. Đốt cháy hoàn toàn 3,08 gam X, thu được 2,16 gam H₂O. Phần trăm số mol của vinyl axetat trong X là:

A. 25% B. 27,92% C. 72,08% D. 75%

Bài 24: ĐHA-10: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đều mạch hở và có cùng số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khí CO₂ (đktc) và 25,2 gam H₂O. Mặt khác, nếu đun nóng M với H₂SO₄ đặc để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là

A. 34,20 B. 27,36 C. 22,80 D. 18,24

Số C = n_CO2/n_hh = 3 vậy ancol là C₃H₇OH → 4H₂O . Vì n_Nước < n_CO2 nên axit không no.

Axit có 3C có 2TH: CH₂=CH-COOH → 2H₂O ; x + y = 0,5 và 4x + 2y = 1,4. Ta có x= 0,2 và y = 0,3 (nhận)

CH≡C-COOH → 1H₂O ; x + y = 0,5 và 4x + y = 1,4. Ta có x= 0,3 và y = 0,2 (loại n_Y < n_X)

Este là CH₂=CH-COOC₃H₇. Với m_{CH2=CH-COOC3H7} = 0,2*0,8*114 = 18,24 (g)

Bài 25: ĐHA-10: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là

A. HCOOH và CH₃COOH B. CH₃COOH và C₂H₅COOH

C. C₂H₅COOH và C₃H₇COOH D. HCOOH và C₂H₅COOH

Bài 28: ĐHA-10: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C₂H₄O₂ là

A. 3. B. 1. C. 2. D. 4.