DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
- Danh pháp hợp chất hữu cơ 1. Tên thông thường: thường đặt theo nguồn gốc tìm ra chúng đôi khi có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất loại nào. 2. Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC: a. Tên gốc – chức: gồm Tên phần gốc_Tên phần định chức. VD: C2H5 – Cl: Etyl clorua; C2H5 – O – CH3: Etyl metyl ete Iso và neo viết liền, sec- và tert- có dấu gạch nối “-” b. Tên thay thế: Tên thay thế được viết liền, không viết cách như tên gốc chức, phân làm ba phần như sau: Tên phần thế (có thể không có) + Tên mạch cacbon chính+(bắt buộc phải có) + Tên phần định chức (bắt buộc phải có)
VD: H3C – CH3: et+an (etan); C2H5 – Cl: clo+et+an (cloetan);
CH3 – CH=CH – CH3: but-2-en; CH3 – CH(OH) – CH = CH2: but-3-en-2-ol
Chú ý: Thứ tự ưu tiên trong mạch như sau:
-COOH>-CHO>-OH>-NH2>-C=C>-C≡CH>nhóm thế
VD: OHC-CHO: etanđial; HC≡C-CH2-CH2-C(CH=CH2)=CH-CHO: 3-vinylhept-2-en-6-inal OHC-C≡C-CH2-CH2-C(CH=CH2)=CH-CHO: 3-vinyloct-2-en-6-inđial
-
- Tên số đếm và tên mạch cacbon chính:
SỐ ĐẾM |
MẠCH CACBON CHÍNH |
|
1 |
Mono |
Met |
2 |
Đi |
Et |
3 |
Tri |
Prop |
4 |
Tetra |
But |
5 |
Penta |
Pent |
6 |
Hexa |
Hex |
7 |
Hepta |
Hept |
8 |
Octa |
Oct |
9 |
Nona |
Non |
10 |
Đeca |
Đec |
Cách nhớ: Mẹ Em Phải Bón Phân Hóa Học Ở Ngoài Đồng Mình Em Phải Bao Phen Hồi Hộp Ôi Người Đẹp
-
- Tên một số gốc (nhóm) hiđrocacbon thường gặp
- Gốc (nhóm) no ankyl: (từ ankan bớt đi 1H ta được nhóm ankyl)
CH3-: metyl; CH3-CH2-: etyl; CH3-CH2-CH2-: propyl; CH3-CH(CH3)-: isopropyl; CH3[CH2]2CH2-:
butyl; CH3-CH(CH3)-CH2-: isobutyl; CH3-CH2-CH(CH3)-: sec-butyl (CH3)3C-: tert-butyl; CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-: isoamyl
- Gốc (nhóm) không no: CH2=CH-: vinyl; CH2=CH-CH2-: anlyl
- Gốc (nhóm) thơm: C6H5-: phenyl; C6H5-CH2-: benzyl
- Gốc (nhóm) anđehit-xeton: -CHO: fomyl; -CH2-CHO: fomyl metyl; CH3-CO-: axetyl; C6H5CO-: benzoyl
- Danh pháp các loại hợp chất hữu cơ
- ANKAN: CnH2n+2
- Ankan không phân nhánh
ANKAN: CnH2n+2 |
GỐC ANKYL: -CnH2n+1 |
||
Công thức |
Tên (Theo IUPAC) |
Công thức |
Tên |
CH4 |
Metan |
CH3- |
Metyl |
CH3CH3 |
Etan |
CH3CH2- |
Etyl |
CH3CH2CH3 |
Propan |
CH3CH2CH2- |
Propyl |
CH3[CH2]2CH3 |
Butan |
CH3[CH2]2CH2- |
Butyl |
CH3[CH2]3CH3 |
Pentan |
CH3[CH2]3CH2- |
Pentyl |
CH3[CH2]4CH3 |
Hexan |
CH3[CH2]4CH2- |
Hexyl |
CH3[CH2]5CH3 |
Heptan |
CH3[CH2]5CH2- |
Heptyl |
CH3[CH2]6CH3 |
Octan |
CH3[CH2]6CH2- |
Octyl |
CH3[CH2]7CH3 |
Nonan |
CH3[CH2]7CH2- |
Nonyl |
CH3[CH2]8CH3 |
Đecan |
CH3[CH2]8CH2- |
Đecyl |
- Ankan phân nhánh: Số chỉ vị trí-Tên nhánh+Tên mạch chính+an
- Mạch chính là mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất. Đánh số các nguyên tử cacbon thuộc mạch chính bắt đầu từ phía phân nhánh sớm hơn.
- Gọi tên mạch nhánh (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái. Số chỉ vị trí nhánh nào đặt ngay trước gạch nối với tên nhánh đó.
-
3-etyl-2-metylpentan
Chọn mạch chính:
Mạch (a): 5C, 2 nhánh } Đúng Mạch (b): 5C, 1 nhánh } Sai Đánh số mạch chính:
Số 1 từ đầu bên phải vì đầu phải phân nhánh sớm hơn đầu trái
Gọi tên nhánh theo vần chữ cái (VD nhánh Etyl trước nhánh Metyl) sau đó đến tên mạch C chính rồi đến đuôi an.
- 2. XICLOANKAN: CnH2n (n>=3)
-
Tên monoxicloankan: Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh+xiclo+Tên mạch chính+an
Mạch chính là mạch vòng. Đánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất.
-
3. ANKEN: CnH2n (n>=2)
-
a, Tên của anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi ilen.
-
CH2=CH2: etilen; CH2=CH-CH3: propilen; CH2=CH-CH2-CH3: α-butilen;
CH3-CH=CH-CH3: β-butilen; CH2=C(CH3)-CH3: isobutilen
b, Tên thay thế: Số chỉ vị trí-Tên nhánh+Tên mạch chính-số chỉ vị trí nối đôi-en
- Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
- Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
- Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trước đuôi en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi)
-
CH2=CHCH2CH2CH3: pent-1-en; CH3CH=CHCH2CH3: pent-2-en;
CH2=C(CH3)-CH2CH3: 2-metylbut-1-en; CH3C(CH3)=CHCH3: 2-metylbut-2-en
Đồng phân hình học:
-
abC=Cde để có đp hình học thì phải có a≠b và d≠e giả sử a>b, e>d
- Dựa vào số hiệu nguyên tử của nguyên tử LK trực tiếp với >C=C< để so sánh a với b, e với d. Số hiệu nguyên tử càng lớn độ phân cấp càng cao.
- Nếu các nguyên tử LK trực tiếp với C mang nối đôi là đồng nhất thì xét đến nguyên tử LK tiếp theo.
- CH2-H<-CH2-CH3<-CH2-OH<-CH2-Cl
-
≡C (6x3=18)< ≡N(7x3=21); =C(6x2=12)< =O(8x2=16)…
- C≡CH(6x3=18)< -C≡N(7x3=21)< -COR(8x2+6=22)< -COOH(8x2+8=24)
1LK C=C có 2 đp hình học
n LK C=C có 2n đp hình học
-
Nếu ae cùng phía =>đp cis-; ae khác phía=>đp trans- (cis-thuyền trans-ghế)
VD: Ruồi cái phát tín hiệu gọi ruồi đực bằng cách tiết ra một hợp chất không no có tên cis-tricos-9-en (C23H46)
-
-
-
Dạng thuyền Dạng ghế
Ít bền hơn Bền hơn
Nhiệt độ sôi cao hơn Nhiệt độ sôi thấp hơn
Nhiệt độ nóng chảy thấp hơn Nhiệt độ nóng chảy cao hơn
-
- ANKAĐIEN: CnH2n-2 (n>=3)
-
Vị trí nhánh-Tên nhánh+Tên mạch chính (thêm “a”)-số chỉ vị trí hai nối đôi-đien
-Mạch chính là mạch chứa 2 liên kết đôi, dài nhất, có nhiều nhánh nhất.
- Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
-
VD: CH2=C=CH2: propađien (anlen); CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-đien (butađien);
CH2-C(CH3)=CH=CH2: 2-metylbuta-1,3-đien (isopren); CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-đien
-
- ANKIN: CnH2n-2 (n>=2)
- Tên thông thường: CH≡CH: axetilen; R-C≡C-R’: tên R, R’+axetilen (viết liền)
-
VD: CH3-C≡C-C2H5: etylmetylaxetilen; CH≡C-CH=CH2: vinylaxetilen
- Theo IUPAC: Quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba. VD: CH≡CH: etin; CH≡C-CH3: propin; CH≡C-CH2CH3: but-1-in; CH3C≡CCH3: but-2-in
- HIĐROCACBON THƠM:
- Tên thay thế: Phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p.
- Tên thông thường: Những hợp chất thơm, một số lớn không có tên không theo hệ thống danh pháp mà thường dùng tên thông thường.
-
C6H5-CH(CH3)2: isopropylbenzen (cumen)
C6H5-CH=CH2: stiren (vinylbenzen, phenyletilen)
-
7. 7. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
-
- Tên thông thường: VD: CHCl3: clorofom; CHBr3: bromofom; CHI3: iođofom
- Tên gốc-chức: Tên gốc hiđrocacbon_halogenua (viết cách)
VD: CH2Cl2: metilen clorua; CH2=CH-F: vinyl florua; C6H5-CH2-Br: benzyl bromua
- Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính:
Vị trí halogen-Tên halogen+Tên hiđrocacbon tương ứng.
VD: FCH2CH2CH2CH3: 1-flobutan; CH3CHFCH2CH3: 2-flobutan; FCH2CH(CH3)CH3: 1-flo-2-metylpropan; (CH3)3CF: 2-flo-2-metylpropan
- 8. ANCOL:
- Tên thông thường (tên gốc-chức): Ancol_Tên gốc hiđrocacbon+ic
VD: CH3OH: ancol metylic; (CH3)2CHOH: ancol isopropylic;
CH2=CHCH2OH: ancol anlylic; C6H5CH2OH: ancol benzylic
- Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính-số chỉ vị trí-ol
Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm –OH. Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn.
CH3CH2CH2CH2OH: butan-1-ol; CH3CH2CH(OH)CH3: butan-2-ol;
(CH3)3C-OH: 2-metylpropan-2-ol (ancol tert-butylic); (CH3)2CCH2CH2OH: 3-metylbutan-1-ol (ancol isoamylic) HO-CH2-CH2-OH: etan-1,2-điol (etylen glycol)
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH: propan-1,2,3-triol (glixerol)
(CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH: 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol (xitronelol trong tinh dầu sả)
- 9. PHENOL:
- Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen
-
-
- ANĐEHIT – XETON:
*Anđehit: Theo IUPAC, tên thay thế: Tên của hiđrocacbon tương ứng (tính cả C của –CHO)+al
Mạch chính chứa nhóm –CH=O (nhóm cacbanđehit), đánh số từ nhóm đó.
Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường (xuất phát từ tên thông thường của axit) Cách 1: Anđehit_Tên axit tương ứng (bỏ axit)
Cách 2: Tên axit tương ứng (bỏ axit, bỏ đuôi “ic” hoặc “oic”)+anđehit
Anđehit
Tên thay thế
Tên thông thường
HCH=O
Metanal
Fomanđehit (anđehit fomic)
CH3CH=O
Etanal
Axetanđehit (anđehit axetic)
CH3CH2CH=O
Propanal
Propionanđehit (anđehit propionic)
(CH3)2CHCH2CH=O
3-metylbutanal
Isovaleranđehit (anđehit isovaleric)
CH3CH=CHCH=O
But-2-en-1-al
Crotonanđehit (anđehit crotonic)
C6H5CHO: benzanđehit; para-C6H4(CHO)2: benzene-1,3-đicacbanđehit
*Xeton: Tên thay thế:
Tên của mạch hiđrocacbon tương ứng (tính cả C của -CO-)-vị trí nhóm >C=O-on
Mạch chính chứa nhóm >C=O (nhóm cacbonyl), đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó.
Tên gốc-chức của xeton gồm tên gốc R, R’ đính với nhóm >C=O và từ xeton (R-CO-R’) VD: CH3-CO-CH3: propan-2-on (đimetylxeton, axeton);
CH3-CO-C2H5: butan-2-on (etyl metyl xeton); CH3-CO-CH=CH2: but-3-en-2-on (metyl vinyl xeton) CH3-CO-C6H5: axetophenon
-
- AXITCACBOXYLIC:
- Theo IUPAC: Tên của axit cacboxylic mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl (-COOH) được cấu tạo bằng cách: Axit_Tên của hiđrocacbon tương ứng+oic
Mạch chính bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm –COOH.
- Tên thông thường: có liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng nên không có tính hệ thống.
Tên một số axit thường gặp
Công thức
Tên thông thường
Tên thay thế
Axit chứa vòng benzene
thường gặp
H-COOH
Axit fomic
Axit metanoic
C6H5-COOH: axit benzoic
CH3-COOH
Axit axetic
Axit etanoic
Ortho-C6H4(COOH)2:
Axit phtalic
CH3CH2-COOH
Axit propionic
Axit propanonic
(CH3)2CH-COOH
Axit isobutyric
Axit 2-metylpropanoic
Meta-C6H4(COOH)2:
Axit isophtalic
CH3-[CH2]3-COOH
Axit valeric
Axit pentanoic
CH2=CH-COOH
Axit acrylic
Axit propenoic
Para-C6H4(COOH)2:
Axit terephtalic
CH2=C(CH3)-COOH
Axit metacrylic
Axit 2-metylpropenoic
HOOC-COOH
Axit oxalic
Axit etanđioic
Ortho-C6H4(OH)(COOH)
Axit salixilic
C6H5-COOH
Axit benzoic
Axit benzoic
Tên thông thường một số axit đa chức, axit béo
HOOC-CH2-COOH
Axit malonic
C15H31COOH:
CH3[CH2]14COOH
Axit panmitic
HOOC-[CH2]2-COOH
Axit sucxinic
C17H35COOH:
CH3[CH2]16COOH
Axit steric
HOOC-[CH2]3-COOH
Axit glutaric
C17H33COOH: có 1 LK đôi ở C9,10 (∆9): axit oleic kí hiệu là C18∆9
C17H31COOH: có 2 LK đôi ở C9,10 và C12,13: axit linoleic kí hiệu là C18∆9,12
C17H29COOH: có 3 LK đôi ở C9,10; C12,13 và C15,16: axit
linolenic kí hiệu là C18∆9,12,15
HOOC-[CH2]4-COOH
Axit ađipic
-
- ESTE
Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’_Tên anion gốc axit (đuôi “at”) (RCOOR’) HCOO-C2H5: etyl fomat; CH3COO-CH=CH2: vinyl axetat; C6H5COO-CH3: metyl benzoat; CH3COO-CH2-C6H5: benzyl axetat HCOOCH2CH2CH2CH3: butyl fomat HCOOCH2CH(CH3)2: isobutyl fomat HCOOCH(CH3)CH2CH3: sec-butyl fomat HCOOC(CH3)3: tert-butyl fomat CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat CH3COOCH(CH3)2: isopropyl axetat CH3CH2COOC2H5: etyl propionat CH3CH2CH2COOCH3: metyl butyrat (CH3)2CHCOOCH3: metyl isobutyrat
-
- ETE:
a) Tên gốc-chức: Tên gốc R, R’_ete. VD: CH3-O-CH3: đimetyl ete; CH3-O-C2H5: etyl metyl ete
-
- AMIN:
Hợp chất
Tên gốc-chức (viết liền)
Tên gốc hiđrocacbon+amin
Tên thay thế
Tên HC-VTNC-amin
CH3NH2
Metylamin
Metanamin
C2H5NH2
Etylamin
Etanamin
CH3CH2CH2NH2
Propylamin
Propan-1-amin
CH3CH(CH3)NH2
Isopropylamin
Propan-2-amin
H2N[CH2]6NH2
Hexametylenđiamin
Hexan-1,6-điamin
(CH3)2CHNH2
Phenylamin
Benzenamin
C6H5NH2 (Anilin)
Metylphenylamin
N-Metylbenzenamin
C2H5NHCH3
Etylmetylamin
N-Metyletan-1-amin
-
- AMINO AXIT:
Công thức
Tên thay thế
Tên bán hệ thống
Tên
thường
Kí
hiệu
H2N-CH2-COOH
(PTK:75)
Axit aminoetanoic
Axit aminoaxetic
Glyxin
Gly-G
CH3-CH(NH2)-COOH
(89)
Axit 2-aminopropanoic
Axit α-aminopropionic
Alanin
Ala-A
CH3-CH(CH3)-
CH(NH2)-COOH (117)
Axit 2-amino-3-
metylbutanoic
Axit α-aminoisovaleric
Valin
Val-V
HOOC-[CH2]2- CH(NH2)-COOH (147)
Axit 2-aminopentan-1,5- đioic
Axit α-aminoglutaric
Axit
glutami c
Glu-E
H2N-[CH2]4-CH(NH2)-
COOH (146)
Axit 2,6-điaminohexanoic
Axit α,ε-điaminocaproic
Lysin
Lys-K
Para-HO-C6H4-CH2-
CH(NH2)-COOH (181)
Axit 2-amino-3(4-
hiđroxiphenyl)propanoic
Axit α-amino-β-(p-
hiđroxiphenyl)propionic
Tyroxin
Tyr-Y
H2N-[CH2]5-COOH: axit ε-aminocaproic/ axit 6-aminohexanoic (trùng ngưng tạo nilon-6)
H2N-[CH2]6-COOH: axit ω-aminoenantoic/ axit 7-aminoheptanoic (trùng ngưng tạo nilon-7)
Một số α-axit amin khác:
(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH: Axit α-aminoisocaproic (Leucin kí hiệu Leu-L) CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH: Axit α-amino-β-metylvaleric (Isoleucin kí hiệu Ile-I) HOCH2CH(NH2)COOH: Axit α-amino-β-hiđroxipropionic (Serin kí hiệu Ser-S) CH3CH(OH)CH(NH2)COOH: Axit α-amino-β-hiđroxibutyric (Threonin kí hiệu Thr-T) HS-CH2CH(NH2)COOH: Axit α-amino-β-mecaptopropionic (Cystein kí hiệu Cys-C)
CH3-S-[CH2]2CH(NH2)COOH: Axit α-amino-γ-metylthiobutyric (Methionin kí hiệu Met-M) HOOCCH2CH(NH2)COOH: Axit α-aminosucxinic (Axit Aspatic kí hiệu Asp-D) C6H5CH2CH(NH2)COOH: Phenylalanin kí hiệu Phe-F
-
- GLUXIT:
Glucozơ: C6H12O6: CH2OH-[CHOH]4-CHO
Fructozơ: C6H12O6: CH2OH-[CHOH]4-CO-CH2OH
Saccarozơ: C12H22O11 (1 gốc α-glucozơ LK với 1 gốc β-fructozơ)
Mantozơ: C12H22O11 (2 gốc α-glucozơ LK với nhau)
Xenlulozơ: (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n do các gốc β-glucozơ LK với nhau
Tinh bột: (C6H10O5)n do các gốc α-glucozơ LK với nhau.
16. POLIME
- Ghép từ poli trước tên monome. VD:
(CH2-CH2)n polietilen
-Nếu tên monome gồm 2 từ trở lên hoặc từ 2 monome tạo nên polime thì tên monome phải để ở trong ngoặc đơn. VD: poli(vinyl clorua), poli(ure-fomanđehit)
-Một số polime có tên riêng (tên thông thường). VD:
Teflon:
(CF2-CF2)n; nilon-6:(NH-[CH2]5-CO)n; xenlulozơ: (C6H10O5)n-Một số phản ứng điều chế polime:
-
-
-
-
- Poli(metyl metacrylat) (thủy tinh hữu cơ plecxigat)
-
-