Lý thuyết và các dạng bài tập AMIN , AMINO AXIT , PROTEIN

A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT

I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm :

Amin là hợp chất hữu cơ khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bởi gốc hiđrocacbon.

§ Ví dụ : CH₃–NH₂ ; CH₃–NH–CH₃ ; CH₃–N–CH₃ ; CH₂=CH–CH₂–NH₂ ; C₆H₅NH₂.

2. Phân loại :

a) Theo gốc hiđrocacbon :

– Amin béo : CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, ...

– Amin thơm : C₆H₅NH₂, CH₃C₆H₄NH₂, ...

– Amin dị vòng :

b) Theo bậc amin :

– Bậc amin : là số nguyên tử H trong phân tử NH₃ bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành:

Amin bậc I

Amin bậc II

Amin bậc III

R–NH₂

R–NH–R’

R–N–R’

R’’

R, R’ và R’’ là gốc hiđrocacbon

Ví dụ : CH₃–CH₂–CH₂–NH₂ CH₃–CH₂–NH–CH₃ (CH₃)₃N

Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III

3. Công thức :

– Amin đơn chức : C_xH_yN

– Amin đơn chức no : C_nH_2n+1NH₂ hay C_nH_2n+3N

– Amin đa chức no : C_nH_2n+2–z(NH₂)_z hay C_nH_2n+2+zN_z

4. Danh pháp :

Tên gốc hiđrocacbon + amin

§ a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức :

Ví dụ : CH₃NH₂ (Metylamin), C₂H₅–NH₂ (Etylamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Isopropylamin), ….

§ b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế :

Tên hiđrocacbon + vị trí + amin

Ví dụ : CH₃NH₂ (Metanamin), C₂H₅–NH₂ (Etanamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Propan - 2 - amin), ...

§ c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin :

Tên gọi của một số amin

Hợp chất	Tên gốc - chức	Tên thay thế	Tên thường
CH₃NH₂	Metylamin	Metanamin
C₂H₅NH₂	Etylamin	Etanamin
CH₃CH₂CH₂NH₂	Propylamin	Propan - 1 - amin
CH₃CH(NH₂)CH₃	Isopropylamin	Propan - 2 - amin
H₂N(CH₂)₆NH₂	Hexametylenđiamin	Hexan - 1,6 - điamin
C₆H₅NH₂	Phenylamin	Benzenamin	Anilin
C₆H₅NHCH₃	Metylphenylamin	N – Metylbenzenamin	N – Metylanilin
C₂H₅NHCH₃	Etylmetylamin	N – Metyletanamin
C₂H₅NHCH₃

Ø Lưu ý:

– Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c, … + amin.

– Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính :

+ Có 2 nhóm ankyl thêm 1 chữ N ở đầu.

Ví dụ : CH₃–NH–C₂H₅ : N–etyl metyl amin.

+ Có 3 nhóm ankyl thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau).

Ví dụ : CH₃–N(CH₃)–C₂H₅ : N, N–etyl đimetyl amin.

+ Có 3 nhóm ankyl khác nhau 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl.

Ví dụ : CH₃–N(C₂H₅ )–C₃H₇ : N–etyl–N–metyl propyl amin.

– Khi nhóm –NH₂ đóng vai trị nh m thế thì gọi là nhóm amino.

Ví dụ : CH₃CH(NH₂)COOH (axit 2–aminopropanoic).

5. Đồng phân :

– Đồng phân về mạch cacbon.

– Đồng phân vị trí nhóm chức.

– Đồng phân về bậc của amin.

II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ

– Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn.

– Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen.

II – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Cấu tạo phân tử :

- Trong phân tử amin đều có nguyên tử nitơ còn một cặp electron tự do chưa liên kết có thể tạo cho – nhận giống NH₃

Vì vậy các amin có tính bazơ giống NH3 (tức tính bazơ của amin = tính bazơ của NH₃).

2. Tính chất hoá học :

§ a) Tính bazơ :

– Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac.

CH₃NH₂ + HOH CH₃NH₃+ + OH–

Metylamin Metyl amino hiđroxit

– Amin bậc III mà gốc hiđrocacbon R, R’ và R’’ có số C ≥ 2 thì các gốc R, R’ và R’’ cản trở amin nhận proton H⁺ Þ tính bazơ yếu Þ dung dịch không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

– Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

v Tác dụng với axit :

Tổng quát : R–NH₂ + HCl → R–NH₃Cl

Ví dụ : CH₃NH₂ + HCl CH₃NH₃Cl

C₆H₅NH₂ + HCl (C₆H₅NH₃)⁺Cl^–

phenylamoni clorua

v Tác dụng dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa :

Ví dụ : 3CH₃NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O Fe(OH)₃↓ + 3CH₃NH₃Cl

Ø Lưu ý : Khi cho muối của Cu²⁺, Zn²⁺, … vào dung dịch amin (dư) ® hiđroxit kết tủa ® kết tủa tan (tạo phức chất).

§ b) Phản ứng với axit nitrơ HNO₂ :

– Amin các bậc khác nhau tác dụng với axit nitrơ theo những cách khác nhau, nhờ đó có thể phân biệt các bậc amin.

v Amin béo bậc I :

Amin thơm bậc I : Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 – 5^oC) cho muối điazoni.

Ví dụ :

v Amin bậc II :

Amin béo bậc III : không còn hiđro liên kết với nitơ nên không phản ứng với axit nitrơ.

Ví dụ : (CH₃)₃N + HONO không tác dụng

§ c) Phản ứng ankyl hóa :

– Amin bậc I hoặc bậc II tác dụng với ankyl halogenua (CH₃I, …)

– Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.

Ví dụ : C₂H₅NH₂ + CH₃I C₂H₅NHCH₃ + HI

§ d) Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin :

– Tương tự như phenol, anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng 2,4,6–tribrom Anilin.

– Các muối amoni tác dụng dễ dàng với kiềm :

C₆H₅NH₃Cl + NaOH C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O

(Ít tan trong nước)

§ e) Phản ứng cháy của amin no đơn chức mạch hở :

IV. ĐIỀU CHẾ AMIN

1. Khử hợp chất nitro :

Ví dụ : C₆H₅NO₂ + 3Fe + 6HCl C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O

Ø Đặc biệt điều chế anilin :

2. Từ amoniac với dẫn xuất halogen hoặc rượu tương ứng :

Ø Với các tỉ lệ mol khác nhau, có thể cho amin bậc I, II, III hoặc IV :

3. Từ hợp chất nitril :

B- CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƯỚNG DẪN

Dạng 1: Phản ứng cháy

1) Amin đơn chức

§ Đặt CTTQ của Amin no đơn chức : C_nH_2n+3N

§ Amin không no đơn chức có 1 liên kết đôi : C_nH_2n+1N

§ Amin thơm:

2) Amin bất kì: C_xH_yN_t

Câu 1. Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 8,4 lít khí CO₂, 1,4 lít khí N₂ (các thể tích khí đo ở đktc) và 10,125 gam H₂O. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₇N. B. C₂H₇N. C. C₃H₉N. D. C₂H₅N.

Hướng dẫn

Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn m gam một amin đơn chức X bằng không khí vừa đủ, thu được 0,4 mol CO₂ ; 0,7 mol H₂O và 3,1 mol N₂. Giả thiết không khí chỉ gồm N₂ và O2, trong đó N2 chiếm 80% thể tích không khí. Giá trị của m là

A. 9,0 B. 6,2 C. 49,6 D. 95,8

Hướng dẫn

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1,416 gam một amin no đơn chức,mạch hở dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào dd Ca(OH)₂ dư thấy sinh ra 7,2 gam kết tủA.CTPT của Y là:

A. CH₅N B. C₂H₇N C. C₃H₉N D. C₄H₁₁N

Hướng dẫn

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 8,85 gam chất hữu cơ X, sau phản ứng thu được 26,88 lít hỗn hợp khí CO₂, N₂ và hơi H₂O. Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ba(OH)₂ dư thu được 88,65 gam kết tủa và có 1,68 lít khí thoát ra khỏi bình. Dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 56,7 gam so với dung dịch Ba(OH)₂ ban đầu. Biết X có một nguyên tử nitơ, các thể tích khí đo ở đktC. Số đồng phân cấu tạo của X là

A. 9. B. 4. C. 3. D. 7.

Hướng dẫn

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam một amin no, đơn chức, mạch hở X bằng lượng không khi vừa đủ thu được 1,76 gam CO₂ ; 1,26 gam H₂O và V lít N₂ (dktc). Giả thiết không khỉ chỉ gồm N₂ và O₂ trong đó oxi chiếm 20% thể tích không khí. Công thức phân tử của X và giá trị của V lần lượt là

A. C₂H₅NH₂ và 6,72 B. C₃H₇NH₂ và 6,944

C. C₂H₅NH₂ và 0,224 D. C₂H₅NH₂ và 6,944

Hướng dẫn

Dạng 2: Amin tác dụng với dd axit Và dung dịch Br₂

Ø Phương Pháp:

1) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng khối lượng: m_amin+ m_axit = m_muối

2) Tính mol của chất đề bài cho rồi đặt vào ptrình để suy ra số mol của chất đề bài hỏi => tính m

3) Áp dụng định luật tăng giảm khối lượng

Câu 1: Cho 2,1 gam hỗn hợp X gồm hai amin, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng hết với HCl dư, thu được 3,925 gam hỗn hợp muối. Công thức của hai amin trong hỗn hợp X là

A. CH₃NH₂ và C₂H₅NH₂. B. C₂H₅NH₂ và C₃H₇NH₂.

C. C₃H₇NH₂ và C₄H₉NH₂. D. CH₃NH₂ và (CH₃)₃N.

Hướng Dẫn

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một amin no, mạch hở X bằng oxi vừa đủ, thu được 0,5 mol hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Cho 4,6 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư, số mol HCl phản ứng là

A. 0,1. B. 0,4. C. 0,3. D. 0,2.

Hướng Dẫn

Câu 3: Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl dư, thu được 15 gam muối. Số đồng phân cấu tạo của X là

A. 8. B. 7. C. 5. D. 4.

Hướng Dẫn

Câu 4: Hỗn hợp X gồm ba amin no, đơn chức, là đồng đẳng kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng được trộn theo thứ tự khối lượng mol phân tử tăng dần với tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 10 : 15. Cho 17,3 gam X tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 26,79 gam muối. Công thức 3 amin trên lần lượt là

A. CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, C₃H₇NH₂. B. C₂H₅NH₂, C₃H₇NH₂, C₄H₉NH₂.

C. C₃H₇NH₂, C₄H₉NH₂, C₅H₁₁NH₂. D. C₄H₉NH₂, C₅H₁₁NH₂, C₆H₁₃NH₂

Hướng Dẫn

Câu 5: Hỗn hợp X gồm 3 amin đơn chức, kế tiếp nhau được trộn theo thứ tự khối lượng phân tử tăng dần với tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2 : 3. Cho 23,3 gam X tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 34,25 gam hỗn hợp muối. Công thức của 3 amin trên lần lượt là

A. C₂H₅NH₂, C₃H₇NH₂, C₄H₉NH₂. B. C₃H₇NH₂, C₄H₉NH₂, C₅H₁₁NH₂.

C. C₂H₃NH₂, C₃H₅NH₂, C₄H₇NH₂. D. C₃H₅NH₂, C₄H₇NH₂, C₅H₉NH₂.

Hướng Dẫn

Dạng 3: Amin tác dụng dd muối

+ Phương trình:

+ Lưu ý: Tương tự NH₃,các Amin cũng tạo phức chất tan với Cu(OH)₂, Zn(OH)₂, AgCl…

+ Ví dụ: Khi sục khí CH₃NH₂ tới dư vào dd CuCl₂

- Ban đầu xuất hiện kết tủa Cu(OH)₂ màu xanh nhạt

- Sau đó kết tủa Cu(OH)₂ tan trong CH₃NH₂ dư

- Tạo thành dd phức [Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂ màu xanh thẫm.

2CH₃NH₂ + CuCl₂ + H₂O → Cu(OH)₂ + 2CH₃NH₃Cl

Cu(OH)₃ + 4CH₃NH₂ → [Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂

Câu 1: Cho 9,3 gam Amin bậc 1 tác dụng với dd FeCl₃ dư thu được 10,7 gam kết tủa. CT của Amin

A. C₂H₅N B. CH₅N C. C₃H₉N D. C₃H₇N

Hướng Dẫn

Câu 2: Để Phản ứng hết với 400 ml dd hỗn hợp HCl 0,5M và FeCl₃ 0,8 M cần bao nhiêu gam hỗn hợp gồm metyl amin và etyl amin có tỉ khối so với H₂ là 17,25

A. 41,4 gam B. 40,02 gam C. 51,57 gam D. 33,12 gam

Hướng Dẫn:

Dạng 5: So sánh tính bazơ của Amin

§ Phương pháp: Tính Bazơ của Amin phụ thuộc vào đặc điểm của gốc R liên kết với nguyên tử N của Amin.

Nếu R là gốc đẩy e ( gốc no): tính bazo của amin càng mạnh ( mạnh hơn NH₃)

Nếu R là gốc hút e ( gốc không no): tính bazo của amin càng yếu ( yếu hơn NH₃)

Ví dụ 1: Cho các chất: (1) amoniaC. (2) metylamin. (3) anilin. (4) dimetylamin.

Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?

A. (1) < (3) < (2) < (4). B. (3) < (1) < (2) < (4).

C. (1) < (2) < (3) < (4). D. (3) < (1) < (4) < (2).

Hướng Dẫn

§ Amoniac : NH₃ ; metyamin : CH₃NH₂ ; anilin : C₆H₅NH₂ ; dimetyl amin : CH₃ – NH – CH₃

§ Dựa vào tính chất trên : anilin có vòng benzen(gốc phenyl) → Tính bazo yếu nhất

NH₃ ở mức trung gian > C₆H₅NH₂

Amin bậc I (CH3NH2) < Amin bậc 2

® Thứ tự : C₆H₅NH₂ < NH₃ < CH₃NH₂<(CH₃)NH

Đáp án B

C. BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1: Cho 20 gam hỗn hợp 3 amin no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp, T/d với dd HCl vừa đủ, sau cô cạn thu được 31,68 hỗn hợp muối. Nếu 3 amin trên trộn theo thứ tự khối lượng mol tăng dần với số mol có tỉ lệ 1 : 10: 5 thì amin có khối lượng phân tử nhỏ nhất co CTPT là:

A. CH₃NH₂ B. C₂H₅N C. C₃H₇NH₂ D. C₄H₁₁NH₂

Cấu 2: Hỗn hợp X gồm phenol và anilin. Lấy m gam X tác dụng vừa đủ với 200 ml dd HCl 1M thu được hỗn hợp Y. Cho hỗn hợp Y t/d hết với 500ml dd NaOH 1M, rồi cô cạn thấy còn lại 31,3 gam chất rắn khan. Giá trị của m là:

A. 18,7 B. 28 C. 65,6 D. 14

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1,18 g amin đơn chức B bằng một lượng không khí vừa đủ. Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng nước vôi trong dư thu được 6 gam kết tủa và có 9,632 lít khí duy nhất thoát rA. CTPT của B là:

A. C₂H₇N B. C₃H₉N C. C₄H₁₁N D. CH₅N

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức no A bằng một lượng dư không khí vừa đủ rồi đem toàn bộ sản phẩm cháy qua bình nước vôi trong dư thấy xuất hiện 30 gam kết tủa và 52,08 lít khí (đktc) thoát ra khỏi bình. CTPT của A là

A. CH₅N B. C₂H₇N C. C₃H₉N D. C₄H₁₁N