Phenol

I. ĐỊNH NGHĨA

Phenol là loại hợp chất mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen.

Cách gọi tên: Tên phenol = Số chỉ vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + phenol

Ví dụ:

Chú ý:

Phân biệt rượu thơm có nhóm –OH dính vào mạch nhánh của vòng benzen.

Ancol thơm: C₆H₅-CH₂-OH và phenol HO-C₆H₄-CH₃

II. PHENOL

1. Tính chất vật lý

- Trạng thái: Chất rắn, không màu ( để lâu chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa)

- Độ tan: tan ít trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng.

- Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng.

2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

- Phản ứng với kim loại kiềm

- Phản ứng với dung dịch kiềm

${{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,\,+\,C{{O}_{2}}+{{H}_{2}}O\,\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,\,+\,NaHC{{O}_{3}}$

=> phenol có tính axit. Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2 của axit H₂CO₃ và không làm đổi màu quỳ tím.

b. Phản ứng thế H của vòng benzen

+ Tác dụng với dung dịch brom

3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol

- Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen: Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử hiđrocacbon thơm.

- Ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH: phenol có tính axit yếu (tác dụng với NaOH) còn ancol thì không.

Giải thích:

- Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử Oxi tham gia liên hợp với các electron π của vòng benzen

=> làm cho mật độ electron di chuyển vào vòng benzen, làm cho mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p phản ứng thế ở vòng benzen dễ hơn.