Amino axit: Tính chất hóa học, Tính chất vật lí, Điều chế, Ứng dụng
I. Khái niệm, cấu tạo
1. Khái niệm
- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH)–
- Công thức chung: (H2N)x – R – (COOH)y
II. Danh pháp
a. Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.
Ví dụ: H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic
HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic
b. Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.
Ví dụ: CH3–CH(NH2)–COOH: axit α-aminopropionic
H2N–[CH2]5–COOH: axit ε-aminocaproic
H2N –[ CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic
c. Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường. Ví dụ: H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol
Tên gọi của một số α - amino axit
III. Tính chất vật lý
Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)
IV. Tính chất hóa học
1. Tác dụng lên thuốc thử màu: (H2N)x – R – (COOH)y. Khi:
- x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu
- x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh
- x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ
2. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit: thể hiện tính chất lưỡng tính
- Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH)
H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
- Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2)
H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH
3. Phản ứng este hóa nhóm COOH
4. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2
H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2–COOH + N2 + H2O axit hiđroxiaxetic
5. Phản ứng trùng ngưng
- Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit
- Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime.
V. Ứng dụng
- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống
- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)
- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)
- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.