Bài 45: Axit cacboxylic

1. Định nghĩa, phân loại , danh pháp

a.Định nghĩa: Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro.

Thí dụ: H-COOH, C₂H₅COOH, HOOC-COOH

Nhóm cacboxyl (-COOH) là nhóm chức của axit cacboxylic.

b.Phân loại

- Axit no, đơn chức mạch hở:

C_nH_2n+1COOH (n ≥ 0) hay C_mH_2mO₂ (m ≥ 1)

VD: H-COOH, C₂H₅COOH...

- Axit không no, đơn chức, mạch hở:

VD: CH₂=CH-COOH,....

- Axit thơm, đơn chức:

VD: C₆H₅-COOH, CH₃-C₆H₄-COOH,...

- Axit đa chức:

VD: HOOC-COOH, HOOC-CH₂-COOH...

c.Danh pháp

- Tên thay thế:

Tên gọi = axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + “oic”

- Tên thông thường: Xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng

VD: HOOC-COOH: axit oxalic HOOC-CH₂-COOH: axit malonic

HOOC-[CH₂]₄-COOH: axit ađipic

2. Đặc điểm cấu tạo

-Nhóm cacboxyl (-COOH) là sự kết hợp bởi nhóm cacbonyl (>C=O) và nhóm hiđroxyl (-OH).

-Nhóm –OH và nhóm > C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau:

- Liên kết giữa H và O trong nhóm –OH phân cực mạnh, nguyên tử H linh động hơn trong ancol, anđehit và xeton có cùng số nguyên tử C.

3. Tính chất vật lý

-Ở ĐK thường các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn.

-Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng M và cao hơn các ancol có cùng M: nguyên nhân là do giữa các phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro bền hơn liên kết hidro giữa các phân tử ancol.

4.Tính chất hóa học

a.Tính axit

- Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch: CH₃COOH ⇔ H⁺ + CH₃COO^-

Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ

- Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2CH₃COOH + ZnO → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

- Tác dụng với muối:

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂

- Tác dụng với kim loại trước hiđro: 2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂

b. Phản ứng thế nhóm –OH: Phản ứng giữa axit và ancol được gọi là phản ứng este hóa.

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR’ + H₂O

Phản ứng thuận nghịch, xúc tác H₂SO₄ đặc.

5. Điều chế

a.Phương pháp lên men giấm: C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

b.Oxi hóa anđehit axetic: 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH

c.Oxi hóa ankan: 2R-CH₂-CH₂-R’ + 5O₂ → 2RCOOH + 2R’COOH + 2H₂O

VD: CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O

d.Từ metanol: CH₃OH + CO → CH₃COOH

Bài 1 (Trang 210 – SGK)

Thế nào là axit cacbonxylic? Viết công thức cấu tạo, gọi tên các axit có công thức phân tử C₄H₈O₂.

Lời giải

- Định nghĩa axit cacboxylic : là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon₍₁₎ hoặc nguyên tử hiđro.

((1): Nguyên tử cacbon này có thẻ của gốc hiđrocacbon hoặc của nhóm -COOH khác.)

Bài 2 (Trang 210 – SGK)

Từ công thức cấu tạo, hãy giải thích tại sao axit fomic có tính chất của một anđehit.

Lời giải

Bài 3 (Trang 210 – SGK)

Từ metan và các chất vô cơ cần thiết khác có thể điều chế được axit fomic, axit axetic. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra

Lời giải

Bài 4 (Trang 210 – SGK)

Chất Y có công thức phân tử C₄H₈O₂ tác dụng với NaOH tạo thành chất Z (C₄H₇O₂Na). Vậy Y thuộc loại hợp chất nào sau đây?

A. Anđehit ; B. Axit.

C. Ancol ; D. Xeton.

Lời giải:

- Đáp án B.

- Phương trình minh họa:

CH₃CH₂CH₂COOH + NaOH → CH₃CH₂CH₂COONa + H₂O

Bài 5 (Trang 210 – SGK)

Để trung hòa 150,0 gam dung dịch 7,40% của axit no, mạch hở, đơn chức X cần dùng 100,0 ml dung dịch NaOH 1,50M. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của chất X.

Lời giải:

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1COOH (n ≥ 1)

\[{{m}_{X}}=\frac{{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}C.{{m}_{\text{dd}}}}{100{\scriptstyle{}^{0}/{}_{0}}}=\frac{7,4.150}{100}=11,1\,(g)\]

n_NaOH = 0,1. 1,5 = 0,15(mol)

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n+1COOH + NaOH → C_nH_2n+1COONa + H₂O

Theo phương trình: n_CnH_2n+1COOH = n_NaOH = 0,15 (mol)

⇒ M_X = 11,1/0,15 = 74

⇒ 14n + 46 = 74

⇒ n=2 ⇒ X: C₂H₅COOH (axit propanoic)

Bài 6 (Trang 210 – SGK)

Trung hòa 16,60gam hỗn hợp gồm axit axetic và axit fomic bằng dung dịch natri hiđroxit thu được 23,20 gam hỗn hợp hai muối.