Lý thuyết và các dạng bài tập về AMINO AXIT

A- Lý thuyết

1) Định nghĩa

§ Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH₂) và nhóm (COOH)

§ Công thức chung: (H₂N)_x – R – (COOH)_y

2) Công thức phân tử

§ Trong phân tử amino axit, nhóm NH₂ và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực. Vì vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực

- Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử

3) Phân loại

§ Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm. Một trong các cách phân loại là 20 amino axit được phân thành 5 nhóm như sau:

a) Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)

b) Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W)

c) Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H)

d) Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)

e) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino axit: Asp (D), Glu (E)

4) Danh pháp

a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ: H₂N–CH₂–COOH: axit aminoetanoic ;

HOOC–[CH₂]₂–CH(NH₂)–COOH: axit 2-aminopentanđioic

b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ:

CH₃–CH(NH₂)–COOH : axit α-aminopropionic

H₂N–[CH₂]₅–COOH : axit ε-aminocaproic

H₂N–[CH₂]₆–COOH : axit ω-amantoic

c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.

Ví dụ: H₂N–CH₂–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol

Tên gọi của một số α - amino axit

Công thức	Tên thay thế	Tên bán hệ thống	Tên thường	Kí hiệu
H₂N- CH₂ -COOH	Axit aminoetanoic	Axit aminoaxetic	Glyxin	Gly
CH₃ – CH(NH₂) - COOH	Axit- 2 – aminopropanoic	Axit - aminopropanoic	Alanin	Ala
(CH₃)₂ CH – CH(NH)₂ -COOH	Axit - 2 amino -3 - Metylbutanoic	Axit α -aminoisovaleric	Valin	Val
	Axit - 2 - amino -3(4 -hiđroxiphenyl) propanoic	Axit α - amino -β (p - hiđroxiphenyl) propionic	Tyrosin	Tyr
HOOC(CH₂)₂CH(NH₂) - COOH	Axit-2 - aminopentanđioic	Axit 2 - aminopentanđioic	Aixt glutamic	Glu
H₂N-(CH₂)₄ –CH(NH₂) -COOH	Axit-2,6 - điaminohexanoic	Axit- α, ε - ñiaminocaproic	Lysin	Lys

5) Tính chất vật lý

§ Các Amino axit là: Chất rắn không màu

Vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực

Nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)

6) Tính chất hóa học

a) Tính axit

§ Tác dụng lên thuốc thử màu: (H₂N)_x – R – (COOH)_y. Khi:

- x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu

- x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh

- x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ

Tác dụng với kim loại hoạt động mạnh

Tác dụng với oxit bazơ

Tác dụng với dd kiềm

H₂N–CH₂–COOH + NaOH H₂N–CH₂–COONa + H₂O

Tác dụng với dd muối

H₂N–CH₂–COOH + Na₂CO₃ H₂N–CH₂–COONa + CO₂ + H₂O

Phản ứng este

b) Tính bazơ

§ Tác dụng với axit

H₂N–CH₂–COOH + HCl ClH₃N–CH₂–COOH

hoặc: H₃N⁺–CH₂–COO^– + HCl ClH₃N–CH₂–COOH

§ Phản ứng với HNO₂

H₂N–CH₂–COOH + HNO₂ HO–CH₂ –COOH + N₂ + H₂O

axit hiđroxiaxetic

§ Tác dụng với dd muối ( FeCl₂ , FeCl₃ , CuCl₂ . . . )

H₂N–CH₂–COOH + FeCl₂ ClH₃N–CH₂–COOH + Fe(OH)₂ + H₂O

c) Phản ứng trùng ngưng

§ Do có nhóm NH₂ và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit

§ Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm NH₂ ở phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime

- Ví dụ:

7) Ứng dụng

§ Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống

§ Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)

§ Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)

§ Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH₃–S–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH) là thuốc bổ gan

B. CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƯỚNG DẪN

Dạng 1: Tác dụng dd Axit hoặc Bazơ

1) Amino axit đơn giản nhất dạng : H₂N-R-COOH

+ Với axít HCl:

H₂N– R – COOH + HCl ClH₃N– R – COOH

R + 61 R+ 97,5

+ Với bazơ NaOH:

H₂N– R – COOH+ NaOH H₂N– R – COONa+ H₂O

R + 61 R+ 83

2) Amino axit phức tạp: (H2N)_a R (COOH)_b

§ Tác dụng với NaOH:.

Phương trình phản ứng:

(H₂N)a – R – (COOH)b + bNaOH (H₂N)a – R – (COONa)b + bH₂O

Tác dụng với HCl

Ptpu: (H₂N)_a – R – (COOH)_b + aHCl (ClH₃N)_a – R – (COOH)_b

Lưu ý: không chỉ aminoaxxit có tính lưỡng tính mà muối amoni dạng RCOONH₄ cũng có tính lưỡng tính.

Câu 1: Cho 0,1 mol H₂NRCOOH Pư hết với dd HCl tạo 11,15 gam muối . Tên của amino là:

A. Glixin B. Alanin C. Phenyl alanin D. Acid glutamic

Hướng Dẫn:

Câu 2: Cho 0,02 mol amino axit X tác dung vừa đủ với dd HCl 0,1M được 3,67 gam muối khan . Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40 gam dd NaOH 4% . CT của X là:

A. (H₂N)₂C₃H₅COOH B. H₂NC₂C₂H₃(COOH)₂

C. H₂NC₃H₆COOH D. H₂NC₃H₅(COOH)₂

Hướng Dẫn:

Câu 3: Cho 100ml dung dịch nồng độ 0,3M của aminoaxit no X phản ứng vừa đủ với 48ml dung dịch NaOH 1,25M, sau đó đem cô cạn dung dịch thu được 5,31 gam muối khan. Nếu cho 100ml dung dịch trên tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ rồi đem cô cạn sẽ thu được bao nhiêu gam muối khan?

A. 3,765gam. B. 5,085gam. C. 5,505 gam. D. 4,185 gam.

Hướng Dẫn:

Câu 4: Cho m gam hỗn hợp hai α-aminoaxit no đều có chứa một chức cacboxyl và một chức amino tác dụng với 110ml dung dịch HCl 2M, được dung dịch X. Để tác dụng hết với các chất trong X cần dùng 140ml dung dịch KOH 3M. Đốt cháy m gam hỗn hợp hai aminoaxit trên và cho tất cả sản phẩm cháy qua bình NaOH dư thì khối lượng bình này tăng thêm 32,8 gam. Biết khi đốt cháy nito tạo thành ở dạng đơn chất. Tên gọi của aminoaxit có khối lượng phân tử nhỏ hơn là

A. Glyxin. B. Alanin. C. Valin. D. Lysin.

Hướng Dẫn:

Câu 5 : Cho 0,15 mol H₂NC₃H₅(COOH)₂ (axit glutamic) vào 175ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH phản ứng là

A. 0,50. B. 0,65. C. 0,70. D. 0,55.

Hướng Dẫn

Câu 6: Cho 0,02 mol chất X (X là một α-amino axit) phản ứng hết với 160 ml dung dịch HCl 0,152 M thì tạo ra 3,67 gam muối. Mặt khác 4,41 gam X khi phản ứng với một lượng NaOH vừa đủ thì tạo ra 5,73 gam muối khan. Biết X có mạch cacbon không phân nhánh. Công thức cấu tạo của X là

A. HOOC-CH(NH₂)-CH(NH₂)COOH B. HOOC-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH

C. CH₃-CH₂-CH(NH₂)-COOH D. CH₃-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH.

Hướng Dẫn

Câu 8 : Cho m gam hỗn hợp hai amino axit (trong phân tử chỉ chứa một nhóm amino và một nhóm cacboxyl) tác dụng với 110 ml dung dịch HCl 2M được dung dịch X. Để phản ứng hết với các chất trong X cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 8,4% được dung dịch Y. Cô cạn Y được 34,37 gam chất rắn khan. Giá trị của m là

A. 17,1 gam. B. 16,1 gam. C. 15,1 gam. D. 18,1 gam.

Hướng Dẫn

Câu 9: Cho 21 gam hỗn hợp gồm glyxin và axit axetic tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được dung dịch X chứa 32,4 gam muối. Cho X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu được dung dịch chứa m gam muối. Giá trị của m là

A. 44,65. B. 50,65. C. 22,35. D. 33,50.

Hướng Dẫn

Câu 10: Hỗn hợp X gồm 2 amino axit no (chỉ có nhóm chức –COOH và –NH₂ trong phân tử), trong đó tỉ lệ mO : mN = 80 : 21. Để tác dụng vừa đủ với 3,83 gam hỗn hợp X cần 30 ml dung dịch HCl 1M. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 3,83 gam hỗn hợpX cần 3,192 lít O₂ (đktc). Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (CO₂, H₂O và N₂) vào nước vôi trong dư thì khối lượng kết tủa thu được là

A. 13 gam. B. 20 gam. C. 15 gam. D. 10 gam.

Hướng Dẫn

Dạng 2: Đốt cháy Amino axit

§ Đặt CTTQ C_xH_yO_zN_t

v Lưu ý về peptit:

+ Từ n phân tử α- amino axit khác nhau tạo ra n! đồng phân peptit và có n² số peptit được tạo thành.

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một amino axit có dạng NH₂-(CH₂)_n-COOH cần x mol O₂, sau Pư thu được y mol CO₂ và z mol H₂O, biết 2x = y + z. Công thức của amino axit là

A. NH₂-CH₂-COOH B. NH₂-(CH₂)₄-COOH

C. NH₂-(CH₂)₂-COOH D. NH₂-(CH₂)₃-COOH

Hướng Dẫn

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm amino axit X₁; X₂ (chứa 1 chức axit, 1 chức amin và X₂ nhiều hơn X₁ một nguyên tử cacbon), sinh ra 35,2 gam CO₂ và 16,65 gam H₂O. Phần trăm khối lượng X₁ trong X là

A. 80%. B. 20%. C. 77,56%. D. 22,44%.

Hướng Dẫn

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ X thu được 3,36 lít khí CO₂, 0,56 lít khí N₂ (các khí đo ở đktc) và 3,15 gam H₂O. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có muối H₂N-CH₂-COONa. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. H₂N-CH₂-COO-C₃H₇. B. H₂N-CH₂-COO-CH₃.

C. H₂N-CH₂-CH₂-COOH. D. H₂N-CH₂-COO-C₂H₅.

Hướng Dẫn