Bài tập về este

A. BÀI TẬP VỀ ESTE

1. Dạng 1: Bài tập lí thuyết

1.1. Các vấn đề lý thuyết

a. Nhận dạng este, viết các đồng phân, gọi tên este.

b. So sánh nhiệt độ sôi của este với các hợp chất khác

c. Biện luận xác định công thức của este.

*Chú ý: Nhận dạng este:

- Este làm mất màu dung dịch brom, có khả năng trùng hợp: là este không no, chẳng hạn CH₂=C(CH₃)-COOCH₃

- Este có khả năng tham gia phản ứng tráng gương, mất màu dung dịch brom: HCOOR

- Thủy phân: este X mạch hở, đơn chức thu được

+ Sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. X có dạng: H-COO-R' hoặc R-COO-CH=CH₂, R-COO-CH=CH-R'

+ Hỗn hợp sản phẩm đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. X có dạng H-COO-CH=CH₂, H-COO-CH=CH-R^‘

+ Sản phẩm sinh ra có xeton. X có dạng: R-COO-C(R')=CH₂, R-COO-C(R')=CH-R''

+ Sản phẩm có 2 muối. X có dạng: R-COO-C₆H₅

1.2. Ví dụ minh họa

Câu 1: Trong các chất dưới đây, chất không phải este là

A. HCOOCH₃ B. C₂H₅OC₂H₅ C. CH₃-OCOCH₃ D. C₃H₅(COOCH₃)₃

Giải:

Nhận thấy hợp chất C₂H₅OC₂H₅ không có nhóm chức -COO- của este. Đáp án B.

Chú ý cách viết của este RCOOR' tương đương với R'-OOCR và R'-OCOR.

Câu 2: Vinyl axetat có công thức cấu tạo thu gọn là

A. CH₃-COO-CH₂-CH₃ B. CH₃-COO-CH₃ C. CH₃-COO-CH=CH₂ D. CH₂=CH-COO-CH₃

Giải:

Gốc vinyl: -CH=CH₂, gốc axetat: CH₃-COO-. Đáp án C.

Câu 3: Số este mạch hở ứng với công thức phân tử C₅H₁₀O₂ có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc là

A. 6 B. 3 C. 5 D. 4

Giải:

Este tham gia phản ứng tráng bạc ⇒ có gốc HCOO-. Với C₅H₁₀O₂ sẽ có các công thức cấu tạo là

HCOO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃, HCOO-CH(CH₃)-CH₂-CH₃, HCOO-CH₂-CH(CH₃)₂, HCOO-C(CH₃)₃

Đáp án D.

Câu 4: Trong các chất sau, chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là

A. C₃H₇OH B. CH₃COOCH₃ C. C₂H₅COOH D. C₂H₅COONa

Giải:

Nhìn chung nhiệt độ sôi của Este < Ancol < Axit cacboxylic do este không tạo được liên kết hidro liên phân tử. Đối với các muối, do có sự phân cực mạnh (C₂H₅COO^- và Na⁺) nên tồn tại trong trạng thái rắn ở điều kiện thường ⇒ nhiệt độ sôi của muối cao hơn axit. Đáp án B.

2. Dạng 2: Bài tập về phản ứng thủy phân este

2.1. Xác định số mol, khối lượng các chất trong phản ứng

a. Yêu cầu

+ Viết được các phương trình hóa học xảy ra

+ Lập biểu thức và tính toán

b. Ví dụ minh họa

Câu 1: Cho m gam etyl axetat phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được 4,6 gam ancol. Giá trị của m là

A. 8,0 B. 8,8 C. 4,4 D. 17,6

Giải:

CH₃COOC₂H₅ + NaOH $\xrightarrow{t^o}$ CH₃COONa + C₂H₅OH

${{n}_{C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}}}={{n}_{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH}}=\frac{4,6}{46}=0,1\,mol$ $\Rightarrow {{m}_{C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}}}=0,1.88=8,8\,gam$ . Đáp án B.

Câu 2: Xà phòng hóa hoàn toàn 7,4 gam este CH₃COOCH₃, bằng 150ml dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là

A. 8,2 B. 6,7 C. 10,2 D. 6,8

Giải:

CH₃COOCH₃ + NaOH $\xrightarrow{t^o}$ CH₃COONa + CH₃OH

n_este = 7,4/74 = 0,1 mol. n_NaOH = 0,15.1 = 0,15 mol ⇒ NaOH dư.

Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan gồm có CH₃COONa (0,1 mol) và NaOH dư (0,05 mol).

Khối lượng rắn khan là m = m_muối + m_{NaOH dư} = 0,1.82 + 0,05.40 = 10,2 gam. Đáp án C.

Câu 3: Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomat cần vừa đủ 25,96 ml NaOH 10%, (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là

A. 47,14%. B. 52,16%. C. 36,18%. D. 50,20%

Giải

Đặt x là số mol CH₃COOC₂H₅ và y là số mol HCOOC₂H₅.

$\displaystyle \sum{{{n}_{este}}}={{n}_{NaOH}}=\frac{25,96.1,08.10}{100.40}=0,07\text{ }mol.$

Phương trình phản ứng:

CH₃COOC₂H₅ + NaOH $\to$ CH₃COONa + C₂H₅OH (1)

mol: x → x

HCOOC₂H₅ + NaOH $\to$ HCOONa + C₂H₅OH (2)

mol: y → y

Theo giả thiết và các phản ứng ta có hệ phương trình

$\left\{ \begin{array}{*{35}{l}} 88x+74y=5,6 \\ x+y=0,07 \\ \end{array} \right.$

⇒ x = 0,03 và y = 0,04 $\Rightarrow \text{ }\!\!\%\!\!\text{ }{{\text{m}}_{\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{COO}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}}}=47,14\%$ . Đáp án A.

2.2. Xác định công thức của một este

a. Yêu cầu

+ Xác định được công thức phân tử dạng tổng quát của este

+ Viết phương trình hóa học xảy ra

+ Lập biểu thức và tính toán

b. Ví dụ minh họa

Câu 1: Thuỷ phân hoàn toàn 7,4 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là

A. etyl fomat. B. etyl propionat. C. etyl axetat. D. propyl axetat

Giải

Đặt công thức của X là RCOOR’. Phương trình phản ứng là

RCOOR’ + KOH → RCOOK + R’OH (1)

mol: 0,1 → 0,1

Theo (1) và giả thiết ta có

n_X= n_Y = n_KOH = 0,1.1 = 0,1 mol ⇒ M_Y = 46 ⇒ R’ + 17 = 46 ⇒ R’ =29 ⇒ R’ là C₂H₅–.

Mặt khác M_X = R + 44 + R’ = 74 $\Rightarrow$ R = 1 ⇒ R là H–.

Vậy công thức cấu tạo phù hợp của E là HCOOC₂H₅ (etyl fomat). Đáp án A

2.3. Xác định công thức của este trong hỗn hợp.

a. Yêu cầu

+ Xác định được dãy đồng đẳng của hỗn hợp các este → công thức trung bình của hỗn hợp các este

+ Viết phương trình hóa học xảy ra

+ Lập biểu thức và tính toán

Chú ý:
+ Nếu thủy phân este trong môi trường kiềm mà đề bài cho biết:”…sau khi thủy phân hoàn toàn este, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn” thì trong chất rắn thường có cả NaOH hoặc KOH dư.

+ Khi làm bài tập dạng này thì phải chú ý tới việc sử dụng các phương pháp: nhận xét, đánh giá, bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng. Ngoài ra nếu gặp bài toán liên quan đến hỗn hợp các este thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp trung bình.

b. Ví dụ minh họa

Câu 1: Để xà phòng hoá hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức, mạch hở là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOH 1M. Biết cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức của hai este là

A. CH₃COOC₂H₅và HCOOC₃H₇. B. C₂H₅COOC₂H₅ và C₃H₇COOCH₃.

C. HCOOC₄H₉ và CH₃COOC₃H₇.D. C₂H₅COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅

Giải

Theo giả thiết hai este là đồng phân của nhau nên khối lượng phân tử của chúng bằng nhau.

${{n}_{{hh\,\,este}}}={{n}_{{KOH}}}=0,6.1=0,6\,\,mol\Rightarrow {{M}_{{este}}}=\frac{{52,8}}{{0,6}}=88\,\,gam/mol.$

Vì cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc và có khối lượng phân tử là 88 nên suy ra công thức của hai este là C₂H₅COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅. Đáp án D.

3. Dạng 3. Bài tập đốt cháy este

3.1. Yêu cầu

+ Xác định được dãy đồng đẳng của este → công thức phân tử dạng tổng quát. Nếu là hỗn hợp các este thì đặt công thức trung bình.

+ Viết phản ứng cháy

+ Lập biểu thức, tìm mối liên hệ của các chất và tính toán

*Chú ý:

+ Khi đốt cháy este no đơn chức, mạch hở thì thu được ${{n}_{{\text{C}{{\text{O}}_{\text{2}}}}}}={{n}_{{{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}}}}$

+ Khi đốt cháy este mà thu được ${{n}_{{\text{es}te}}}={{n}_{{\text{C}{{\text{O}}_{\text{2}}}}}}-{{n}_{{{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}}}}$ thì este có công thức là C_nH_2n-2O₂ hoặc C_nH_2n-2O₄.

3.2. Ví dụ minh họa

Câu 1: Đốt cháy 6 gam este E thu được 4,48 lít CO₂ (đktc) và 3,6 gam H₂O. Biết E có phản ứng tráng gương với dung dịch AgNO₃/NH₃. Công thức cấu tạo của E là

A. CH₃COOCH₂CH₂CH₃. B. HCOOCH₂CH₂CH₃. C. HCOOC₂H₅. D. HCOOCH₃

Giải:

Đốt cháy E thu được ${{n}_{{{H}_{2}}O}}={{n}_{C{{O}_{2}}}}=0,2$ mol nên E là este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là C_nH_2nO₂. Sơ đồ phản ứng là

C_nH_2nO₂ $\xrightarrow{+\,O_2,\,t^o}$ nCO₂ + nH₂O

(14n + 32) gam → 18n gam

6 gam → 3,6 gam

Vậy $\displaystyle \frac{{14n+32}}{6}=\frac{{18n}}{{3,6}}$ ⇒ n = 2 ⇒ E là C₂H₄O₂ (HCOOCH₃).

Đáp án D.

B. BÀI TẬP VỀ LIPIT

1. Dạng1: Tính khối lượng chất béo hoặc tính khối lượng xà phòng

1.1. Yêu cầu

Vận dụng tỉ lệ phản ứng: n_NaOH = n_muối = 3n_glixerol = 3n_{chất béo}

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m_{chất béo} + m_NaOH = m_{xà phòng} + m_glixerol

1.2. Ví dụ minh họa

Câu 1: Xà phòng hóa hoàn toàn m gam tristearin bằng dung dịch KOH dư, thu được 115,92 gam muối. Giá trị của m là

A. 112,46 B. 128,88 C. 106,08 D. 106,80

Giải:

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3KOH $\xrightarrow{t^o}$ 3C₁₇H₃₅COOK + C₃H₅(OH)₃

${{n}_{{{C}_{17}}{{H}_{35}}COOK}}=\frac{115,92}{322}=0,36\,mol$ $\Rightarrow {{n}_{tristearin}}=\frac{{{n}_{{{C}_{17}}{{H}_{35}}COOK}}}{3}=\frac{0,36}{3}=0,12\,mol$

⇒ m_tristearin = 0,12.890 = 106,8. Đáp án D.

Câu 2: Xà phòng hóa hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng xà phòng là

A. 16,68 gam B. 17,80 gam C. 18,24 gam D. 18,38 gam

Giải:

Theo tỉ lệ phản ứng: n_glixerol = n_NaOH/3 = 0,02 mol.

Bảo toàn khối lượng có m_{xà phòng} = m_{chất béo} + m_NaOH - m_glixerol = 17,24 + 0,06.40 - 0,02.92 = 17,8 gam. Đáp án B.

2. Dạng 2: Xác định công thức chất béo

2.1. Yêu cầu

+ Xác định được dạng công thức phân tử của chất béo

+ Viết được các phương trình phản ứng xảy ra

+ Lập biểu thức và tính toán theo yêu cầu đề bài.

Lưu ý: Các axit béo thường gặp :

+ Axitstearic: C₁₇H₃₅COOH (no,đơn chức)

+ Axitpanmitic: C₁₅H₃₁COOH (no,đơn chức)

+ Axitoleic: C₁₇H₃₃COOH (không no, có một nối đôi, đơn chức)

+ Axitlinoleic: C₁₇H₃₁COOH (không no, có hai nối đôi, đơn chức)

2.2. Ví dụ minh họa

Câu 1: Khi thủy phân a gam một chất béo X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat C₁₇H₃₁COONa và m gam natri oleat C₁₇H₃₃COONa. Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là

A. 2 B. 4 C. 1 D. 3

Giải:

n_glixerol = 0,92/92 = 0,01 mol ⇒ n_X = 0,01 mol. Mà n_{natri linoleat} = 3,02/302 = 0,01 mol

n_{natri linoleat} : n_X = 1:1 ⇒ X có 1 gốc C₁₇H₃₁COO- và 2 gốc C₁₇H₃₃COO-

X có 2 đồng phân. Gọi 2 gốc trên lần lượt là A và B, công thức 2 đồng phân là CH₂(A)-CH(B)-CH₂(B) và CH₂(B)-CH(A)-CH₂(B). Đáp án A.