A. Kiến thức cơ bản

1. Đồng phân, danh pháp và cấu tạo.

-          Xicloankan là những hidrocacbon no mạch vòng có công thức chung là CnH2n (n≥3)

-          Danh pháp xicloankan đơn vòng: ghép từ xiclo vào tên ankan mạch không phân nhánh có cùng số nguyên tử cacbon.

-          Đồng phân cấu tạo gồm các đồng phân về độ lớn (số cạnh) của vòng vị trí nhóm thế trong vòng và các đồng phân mạch nhánh.

-          Tính chất vật lí: ở điều kiện thường, xiclopropan và xichobutan có thể khí; xiclopentan , xiclohexan ở thể lỏng. Các xicloankan nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác.

2. Tính chất hóa học

a)      Phản ứng thế

Nguyên tử hidro trong phân tử xicloankan có thể bị thế bởi nguyên tử halogen khi chiếu sáng hoặc đun nóng. Ví dụ:

+ Br2   \[\overset{as/{{t}^{\circ }}}{\mathop{\to }}\,\]   + HBr

b)      Phản ứng  cộng mở vòng

-          Xicloankan vòng 3 cạnh tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2/(Ni, 80oC), Br2, HBr:

+  H2  →  CH3 – CH2- CH3

-          Xicloankan chỉ tham gia cộng mở vòng với H2/(Ni, 120oC).

-          Xicloankan có vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên.

c)       Phản ứng oxi hóa: Xicloankan cháy tỏa nhiều nhiệt, không làm mất màu dung dịch KmnO4

B. BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN GIẢI

Câu 1: Trang 120 sgk hóa 11

Nhận định nào sau đây là đúng?

A. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

B.  Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng thế.

C.  Mọi xicloankan đều có khả năng tham gia phản ứng thế và phản ứng cộng

D. Một số xicloankan có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

Hướng dẫn giải

. Sai vì một số xicloankan còn có phản ứng thế

B. Sai vì xicloankan còn có thể tham gia phản ứng cộng mở vòng.

C. Sai vì chỉ có một số xicloankan 

D. Đúng ( chỉ có xiclo vòng 3, 4 cạnh mới có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng)

Đáp án D

Câu 2: Trang 120 sgk hóa 11

Khi sục khí xiclopropan vào dung dịch brom thì có hiện tượng nào sau đây?

A. Màu dung dịch không đổi.

B. Màu dung dịch đậm lên.

C.Màu dung dịch bị nhạt dần.

D. Màu dung dịch từ không màu chuyển sang màu nâu đỏ.

Hướng dẫn giải

Vì khí xicloankan ( vòng 3 hoặc 4 cạnh sẽ ở thể khí) có phản ứng cộng với dung dịch brom do vậy màu của dd brom sẽ bị nhạt dần.

Đáp án C

Câu 3: Trang 121 sgk hóa 11

Viết các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:

a) Sục khí xiclopropan vào trong dung dịch brom.

b) Dẫn hỗn hợp xiclopropan, xiclopentan và hidro đi vào trong ống có bột niken, nung nóng.

c) Đun nóng xiclohexan với brom theo tỉ lệ 1:1

Hướng dẫn giải

 

Câu 4: Trang 121 sgk hóa 11

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt hai khí không màu propan và xiclopropan đựng trong các bình riêng biệt.

Hướng dẫn giải

Dùng thuốc thử là dung dịch brom nhận biết được xiclopropan do hiện tương làm mất màu dung dịch brom, propan không làm mất màu dung dịch brom.

Câu 5: Trang 121 sgk hóa 11

Xicloankan đơn vòng X có tỉ khối so với nitơ bằng 2,0. Lập công thức phân tử của X. Viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo) minh họa tính chất hóa học của X, biết rằng X tác dụng với H2 (xt Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm.

Hướng dẫn giải

Gọi xicloankan đơn vòng X là CnH2n (n≥3)

Do X có tỉ khối với khí N2 bằng 2,0 => MX = 2 . 28 = 56

Mặt khác ta có MX = 12n + 2n = 14n = 56=> n = 4

Vậy CTPT X: C4H8 ;

Do X phản ứng với H2 chỉ tạo ra một sản phẩm nên X không phải metylxiclopropan mà X là xiclobutan. 

=>CTCT X : 

Tính chất hóa học của X là:

1. Phản ứng thế với dung dịch brom:

2. Phản ứng cộng mở vòng với khí hidro

3. Phản ứng oxi hóa khử

C4H8 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O