Giải bài tập SGK Hóa học 11 Bài 42. Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol, phenol

A. LÝ THUYẾT

	Dẫn xuất halogen C_xH_yX	Ancol C_nH_{2n + 1}OH	Phenol C₆H₅OH
Bậc của nhóm chức	Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm chức	Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm -OH
Thế X hoặc OH	C_xH_yX → C_xH_yOH	C_nH_2n+1OH → C_nH_2n+1Br 2C_nH_2n+1OH →(t^o, xt) C_nH_2n+1O C_nH_2n+1 + H₂O
Thế H của -OH		2ROH + 2Na → 2RONa + H₂ R là C_nH_2n+1 hoặc C₆H₅
Phản ứng tách HX hoặc H₂O	C_nH_2n+1X → C_nH_2n + HX	C_nH_2n+1OH →(t^o, xt) C_nH_2n + H₂O
Phản ứng thế H ở vòng benzen			C₆H₅OH →(+Br₂) Br₃C₆H₂OH C₆H₅OH →(+HNO₃/H₂SO₄) (NO₂)₃C₆H₂OH
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn		RCH₂OH →(CuO, t^o) RCH=O RCH(OH)R¹ →(CuO, t^o) RCO R¹
Điều chế	Thế H của hidrocacbon bằng X. Cộng HX hoặc X₂ và anken, ankin,...	Cộng H₂O vào anken. Thế X của dẫn xuất halohgen. Điều chế etanol từ tinh bột.	Thế H của benzen. Oxi hóa cumen.

B. BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN GIẢI

Câu 1: Trang 195 sgk hóa 11

Viết công thức cấu tạo, gọi tên các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl; các ancol mạch hở có công thức phân tử C₄H₁₀O, C₄H₈O.

Hướng dẫn giải

Câu 2: Trang 195 sgk hóa 11

Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa etyl bromua với: dung dịch NaOH đun nóng ; dung dịch NaOH + C₂H₅OH đun nóng.

Hướng dẫn giải

a) C₂H₅Br + NaOH \[\overset{{{t}^{\circ }}}{\mathop{\to }}\,\] C₂H₅OH + NaBr

b) C₂H₅Br + NaOH \[\overset{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH,{{t}^{\circ }}}{\mathop{\to }}\,\] C₂H₄ + NaBr + H₂O

Câu 3: Trang 195 sgk hóa 11

Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa các ancol etylic, phenol với mỗi chất sau: natri, natri hidroxit, nước brom, dung dịch HNO₃.

Hướng dẫn giải

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → Br₃ C₆H₂OH + 3HBr

C₆H₅OH + HNO₃ → (NO₂)₃ C₆H₂OH + 3 H₂O

Câu 4: Trang 195 sgk hóa 11

Ghi Đ (đúng ) hoặc S (sai) vào ô vuông cạnh các ô sau:

a) Hợp chất C₆H₅- CH₂-OH không thuộc loại hợp chất phenol mà thuộc ancol thơm.

b) Ancol etylic có thể hòa tan tốt phenol, nước.

c) Ancol và phenol đều có thể tác dụng với natri sinh ra khí hidro

d) Phenol có tính axit yếu nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím.

e) Phenol tan trong dung dịch NaOH là do đã phản ứng với NaOH tạo thành muối tan.

g) Phenol tan trong dung dịch NaOH chỉ là sự hòa tan bình thường .

h) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa đỏ.

Hướng dẫn giải

a) Đ

b) Đ

c) Đ

d) Đ

e) Đ

g) S vì đây là sự hòa tan hóa học, có xảy ra phản ứng: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

h) S vì tính axit của phenol rất yếu nên không làm quỳ tím chuyển màu

Câu 5: Trang 195 sgk hóa 11

Hoàn thành các dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học:

a) Metan \[\overset{(1)}{\mathop{\to }}\,\] axetilen\[\overset{(2)}{\mathop{\to }}\,\]etilen\[\overset{(3)}{\mathop{\to }}\,\]etanol \[\overset{(4)}{\mathop{\to }}\,\]axit axetic

b) Benzen \[\overset{(1)}{\mathop{\to }}\,\] brombenzen\[\overset{(2)}{\mathop{\to }}\,\]natri phenolat\[\overset{(3)}{\mathop{\to }}\,\]phenol \[\overset{(4)}{\mathop{\to }}\,\] 2,4,6- tribromphenol

Hướng dẫn giải

a) CH₄ \[\overset{{{1500}^{\circ }}}{\mathop{\to }}\,\]C₂H₂ \[\underset{+{{H}_{2}}}{\overset{pd,{{t}^{\circ }}}{\mathop{\to }}}\,\]C₂H₄ \[\underset{+{{H}_{2}}O}{\overset{{{H}^{+}},{{t}^{\circ }}}{\mathop{\to }}}\,\]C₂H₅OH \[\underset{+{{O}_{2}}}{\overset{men}{\mathop{\to }}}\,\] CH₃COOH

(1) 2CH₄ \[\overset{{{1500}^{\circ }}}{\mathop{\to }}\,\]C₂H₂ + 3H₂

(2) C₂H₂ + H₂ \[\underset{+{{H}_{2}}}{\overset{pd,{{t}^{\circ }}}{\mathop{\to }}}\,\]C₂H₄

(3) C₂H₄ + H₂O \[\underset{+{{H}_{2}}O}{\overset{{{H}^{+}},{{t}^{\circ }}}{\mathop{\to }}}\,\] C₂H₅OH

(4) 2C₂H₅OH + O₂ \[\underset{+{{O}_{2}}}{\overset{men}{\mathop{\to }}}\,\] 2CH₃COOH

b) C₆H₆ \[\overset{+B{{r}_{2}}/Fe}{\mathop{\to }}\,\] C₆H₅Br \[\overset{NaOH}{\mathop{\to }}\,\] C₆H₅ONa \[\overset{+C{{O}_{2}},{{H}_{2}}O}{\mathop{\to }}\,\] C₆H₅OH \[\overset{+B{{r}_{2}}}{\mathop{\to }}\,\] Br₃C₆H₂OH

(1) C₆H₆ + Br₂ \[\overset{Fe}{\mathop{\to }}\,\] C₆H₅Br

(2) C₆H₅Br \[\overset{NaOH}{\mathop{\to }}\,\] C₆H₅ONa + HBr

(3) C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

(4)

Câu 6: Trang 195 sgk hóa 11

Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hidro ở đktc. Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng của 2,4,6-tribromphenol

a) Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp đã dùng.

Hướng dẫn giải

a) Khi cho hỗn hợp tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂ (1)

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂(2)

Khi cho hỗn hợp tác dụng với Br₂:

C₆H₅OH + 3Br₂ → Br₃ C₆H₂OH + 3HBr (3)

b) Cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng của 2,4,6-tribromphenol

=>nBr₃C₆H₂OH = 19,86 : 331,0 = 0,06 (mol)

Từ pt (3) => nC₆H₅OH = nBr₃C₆H₂OH = 0,06 (mol)

=>Trong hỗn hợp đầu: m_phenol = 0,0600. 94,0 = 5,64 g

Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hidro:

=>nH₂ = 3,36 : 22, 4 = 0,15 (mol) = nH₂₍₁₎ + nH₂₍₂₎

Mà nH₂₍₂₎ = ½ n_phenol = 0,06 : 2 = 0,03 (mol)

=> nH₂₍₁₎ = 0,12 (mol)

=> nC2H5OH = 0,2400 mol

Trong hỗn hợp đầu: mC2H5OH = 0,2400 . 46,0 = 11,05 g

=>%C₂H₅OH = \[\frac{11,05}{11,05+5,64}\].100% = 66,2%

=>%phenol = 100% - 66,2% = 33,8%

Câu 7: Trang 195 sgk hóa 11

Trong các chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất ?

A. phenol

B. etanol

C. đimetyl ete

D. metanol

Hướng dẫn giải

Đáp án A