A. Tóm tăt lí thuyết
1. Định nghĩa , phân loại, đồng phân, danh pháp.
- Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no, công thức R(OH)
- Phân loại :
+ Theo gốc hidrocacbon: có ancol no, ancol không no, ancol thơm.
+ Theo số lượng nhóm hidroxyl: ancol đơn chức, ancol đa chức.
+ Bậc của ancol = bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm OH.
- Đồng phân: Đồng phân nhóm chức, đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nhóm OH, đồng phân vị trí liên kết bội, đồng phân hình học nối đôi.
- Danh pháp:
+ Danh pháp loại chức: Ancol + Tên gốc hidrocacbon + ic
+ Tên thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol
2. Tính chất vật lí
Các ancol từ C1 đến khoảng C12 ở điều kiện thường là chất lỏng, từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước.
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với các hidrocacbon có khối lượng mol phân tử tương đương, do tạo kên kiên kết hidro giữa các phân tử ancol với nhau và giữa các phân tử ancol với nước.
3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH
- Ancol tác dụng với kim loại kiềm M tạo ra ancolat. Phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nguyên tử hidro linh động.
- Phản ứng riêng của glixerol: tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức chất tan có màu xanh lam rất đặc trưng.
b) Phản ứng thế nhóm OH
- Phản ứng với axit vô cơ mạnh như HX, HNO3, H2SO4…
R-OH + HA → R-A + H2O ( A là: Hal, ONO2…)
- Phản ứng với ancol tạo ete: R- OH + HO- R’ \[\overset{{{t}^{0}},{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}{\mathop{\to }}\,\] R- O- R’ + H2O
c) Phản ứng tách nước
Ancol khi tác dụng với H2SO4 đặc, đun nóng ở nhiệt độ 1700C cho phản ứng tách nước tương tự như phản ứng tách HX từ dẫn xuất halogen.
d) Phản ứng oxi hóa
- Oxi hóa không hoàn toàn: Khi oxi hóa nhẹ thì ancol bậc 1 tạo anđehit ancol bậc 2 tạo xeton, ancol bậc 3 không phản ứng. Ví dụ:
R- CH2OH + CuO → R- CuO + Cu + H2O
- Oxi hóa hoàn toàn: Ancol cháy tạo ra khí cacbonic, hơi nước và tỏa nhiều nhiệt
B. BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN GIẢI
Câu 1: Trang 186 sgk hóa 11
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân của nhau có công thức phân tử C5H12O
Hướng dẫn giải
Câu 2: Trang 186 sgk hóa 11
Viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau:
a) Natri kim loại
b) CuO, đun nóng
c) Axit HBr, có xúc tác.
Trong mỗi phản ứng trên ancol giữ vai trò gì: chất khử, chất oxi hoá, axit, bazơ ? Giải thích.
Hướng dẫn giải
Theo tên thay thế propan-1-ol có CT: CH3-CH2-CH2OH
a) 2CH3-CH2-CH2OH + 2Na → 2CH3-CH2-CH2ONa + H2↑
Nguyên tử H trong ancol nhận e: 2H+1 + 2e → H2
=> Ancol đóng vai trò chất oxi hóa
b) CH3-CH2-CH2OH + CuO → CH3-CH2-CHO + Cu + H2O
Trong CuO : Cu+2 + 2e → Cu
=> CuO đóng đóng vai trò chất oxi hóa
=> Ancol đóng vai trò chất khử
c) CH3-CH2-CH2OH + HBr → CH3-CH2-CH2Br + H2O
Phản ứng của nhóm –OH ancol với H của HBr tạo H2O
=> Ancol đóng vai trò bazơ
Câu 3: Trang 186 sgk hóa 11
Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất lỏng đựng trong các lọ không dán Hướng dẫn giải
|
C2H5OH |
C3H5(OH)3 |
H2O |
C6H6 |
H2O |
Tạo dung dịch đồng nhất |
Tạo dung dịch đồng nhất |
Tạo dung dịch đồng nhất |
Phân lớp (C6H6 nổi trên mặt nước) |
Cu(OH)2 |
Không hiện tượng |
Dung dịch xanh lam |
Không hiện tượng |
Đã nhận biết được |
CuO, to |
Kết tủa Cu đỏ |
Đã nhận biết được |
Không hiện tượng |
Đã nhận biết được |
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
(kết tủa) (dung dịch)
CH3-CH2OH + CuO → CH3-CHO + Cu + H2O
(đen) (đỏ)
Câu 4: Trang 186 sgk hóa 11
Từ propen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau đây: propan-2-ol (1); propan-1,2-điol (2). Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Hướng dẫn giải
Propen có công thức: CH2=CH-CH3
(1) Điều chế propan-2-ol : CH3CH(OH)CH3
- Cộng HBr (Theo quy tăc Macopnhicop)
CH3CH=CH2 + HBr → CH3CHBrCH3
- Phản ứng thế Br của NaOH:
CH3CHBrCH3 + NaOH → CH3CH(OH)CH3 + NaBr
(2) propan-1,2-điol : CH3CH(OH)CH2OH
- Cộng Br2:
CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CHBrCH2Br
- Phản ứng thế Br của NaOH:
CH3CHBrCH2Br + 2NaOH → CH3CH(OH)CH2OH + 2NaBr
Câu 5: Trang 187 sgk hóa 11
Cho 12,20 g hỗn hợp X gồm etanol và propan -1 –ol tác dụng với natri (dư) thu được 2,80 lít khí (đktc).
a) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X
b) Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO đun nóng. Viết phương trình hóa học của phản ứng.
Hướng dẫn giải
Gọi số mol của etanol và propan -1 –ol lần lượt là x và y (mol)
Khi cho hỗn hợp X tác dụng với natri (dư):
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
(mol) x \[\frac{x}{2}\]
2CH3-CH2-CH2OH + 2Na → 2H3-CH2-CH2ONa + H2
(mol) y \[\frac{y}{2}\]
Theo phương trình ta có:
nH2 = nH2 (1) + nH2(2) = \[\frac{x}{2}\] + \[\frac{y}{2}\] = \[\frac{2,8}{22,4}\]= 0,125
mhh = mc2H5OH + mC3H7OH = 46x + 60y = 12,2
Giải hệ phương trình ta được: x = 0,2 (mol) ; y = 0,05 (mol)
Trong hỗn hợp X :
mc2H5OH = 0,2 . 46 = 9,2 (g)
=> %C2H5OH = 75,4%
%C3H7OH = 100% - 75,4% - 24,6%
b) Phương trình phản ứng:
CH3-CH2OH + CuO \[\overset{{{t}^{0}}}{\mathop{\to }}\,\]CH3-CHO + Cu + H2O
CH3-CH2-CH2OH + CuO \[\overset{{{t}^{0}}}{\mathop{\to }}\,\]CH3-CH2-CHO + Cu + H2O
Câu 6: Trang 187 sgk hóa 11
Oxi hóa hoàn toàn 0,60 g một ancol A đơn chức bằng oxi không khí, sau đó dẫn sản phẩm qua bình (1) đựng H2SO4 đặc rồi dẫn tiếp qua bình (2) đựng dung dịch KOH. Khối lượng bình (1) tăng 0,72g; bình (2) tăng 1,32 g.
a) Giải thích hiện tượng thí nghiệm trên bằng các phương trình hóa học.
b) Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo có thể có của A
c) Khi cho ancol trên tác dụng với CuO, đun nóng thu được một anđêhit tương ứng. Gọi tên của A.
Hướng dẫn giải
a) Sản phẩm oxi hóa gồm CO2 và H2O đi qua bình (1) đựng H2SO4 đặc thì H2O bị hấp thụ làm bình (1) tăng mH2O = 0,72 (g) ; qua bình (2) CO2 bị hấp thụ bởi dung dịch KOH, mCO2 = 1,32 (g).
2CxHyO + \[\frac{4x+y-2}{2}\] O2 \[\overset{{{t}^{0}}}{\mathop{\to }}\,\] 2xCO2 + yH2O
CO2 + 2KOH → K2CO3 + H2O
b) \[{{n}_{{{H}_{2}}O}}=\frac{0,72}{18}=0,04(mol);\]
\[{{n}_{C{{O}_{2}}}}=\frac{1,32}{44}=0,03(mol)\]
Bảo toàn khối lượng: mO(trong A) = mA – mC - mH
=> mO (trong A) = 0,6 – 0,03.12 – 0,04.2= 0,16 (g)
=> nO = 0,16/16 = 0,01 (mol)
Gọi CTPT của ancol A đơn chức là CxHyO : 0,01 (mol) ( Vì ancol đơn chức nên nA = nO)
\[=>x=\frac{{{n}_{C{{O}_{2}}}}}{{{n}_{A}}}=\frac{0,03}{0,01}=3\]
\[y=\frac{2{{n}_{{{H}_{2}}O}}}{{{n}_{A}}}=\frac{0,08}{0,01}=8\]
Vậy CTPT của A là: C3H8O
CTCT có thể có của A là: CH3CH2CH2 OH; CH3CH(OH)CH3
c) A + CuO nung nóng → anđehit
=> A là ancol bậc 1
=> CTCT của A là CH3CH2CH2OH: propan-1-ol
CH3CH2CH2OH + CuO \[\overset{{{t}^{0}}}{\mathop{\to }}\,\] CH3CH2CHO + Cu↓+ H2
Giải bài 7 trang 187 SGK Hóa học 11
Từ 1,00 tấn tinh bột có chứa 5,0% chất xơ (không bị biến đổi) có thể sản xuất được bao nhiêu lít etanol tinh khiết, biết hiệu suất chung của cả quá trình sản xuất là 80,0% và khối lượng riêng của etanol D = 0,789 g/ml
Hướng dẫn giải
Khối lượng chất xơ là: mxơ =\[\frac{{{10}^{6}}}{100}=0,{{05.10}^{6}}\](tấn)
Khối lượng tinh bột là: mtb = 106 =0,05.106 = 0,95.106 (tấn)
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 (1)
C6H12O6 \[\to \] 2C2H5OH + 2CO2 (2)
Từ (1) và (2) ta có:
\[{{n}_{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH}}=2{{n}_{{{C}_{6}}{{H}_{12}}{{O}_{6}}}}=2n.{{n}_{{{C}_{6}}{{H}_{10}}{{O}_{5}}}}\]
\[=2n.\frac{0,{{95.10}^{6}}}{162n}=\frac{1,{{9.10}^{6}}}{162}\]
\[=>{{m}_{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH}}=\frac{1,{{9.10}^{6}}}{162}.46=\frac{87,{{4.10}^{6}}}{162}(g)\]
\[=>{{V}_{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH}}=\frac{m}{D}=\frac{87,4.106}{162.0,789}(ml)\]
Vì %H = 80% nên lượng ancol thực tế thu được là:
\[{{V}_{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH}}=\frac{87,{{4.10}^{6}}}{162.0,789}.\frac{80}{100}=0,{{547.10}^{6}}(ml)\]
=547(l)
Giải bài 8 trang 187 SGK Hóa học 11.
Cho ancol có công thức cấu tạo:
Tên nào dưới đây ứng với ancol trên?
A. 2-metylpentan-1-ol
B. 4-metylpentan-1-ol
C. 4-metylpentan-2-ol
D. 3-metylhexan-2-ol
Hướng dẫn giải
Đáp án B
Giải bài 9 trang 187 SGK Hóa học 11
Cho 3,70 gam một ancol X no,đơn chức, mạch hở tác dụng với natri dư thấy có 0,56 lít khí thoát ra (đktc). Công thức phân tử của X là:
A. C2H6O
B. C3H10O
C. C4H10O
D. C4H8O
Hướng dẫn giải
\[{{n}_{{{H}_{2}}}}=\frac{0,56}{22,4}=0,025(mol)\]
Gọi công thức của ancol X no đơn chức, mạch hở là CnH2n+1OH ( n≥ 1)
PTHH: 2CnH2n+1OH + 2Na → 2CnH2n+1ONa + H2↑
nC2H5OH = 2nH2 = 2.0,025 = 0,05 (mol)
\[{{M}_{{{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}OH}}=\frac{3,7}{0,05}=74(g/mol)\]
\[=>14n+1+17=74\]
\[=>n=4\]
\[CTPT:{{C}_{4}}{{H}_{10}}O\]
Chọn C